Kyselina kyanurová, systematickým názvem 1,3,5-triazin-2,4,6-triol, je sloučenina se sumárním vzorcem (CNOH)3. Podobně jako mnoho jiných průmyslově důležitých sloučenin má i tento triazin řadu dalších názvů. Kyselina kyanurová je bílá pevná látka bez zápachu. Nachází uplatnění jako prekurzor nebo součást bělidel, dezinfekčních prostředků a herbicidů. V roce 1997 činila celková světová produkce kyseliny kyanurové 160 milionů kilogramů.Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
Vlastnosti a syntéza
Vlastnosti Kyselina kyanurová je cyklický trimer těkavého derivátu kyanovodíku, HOCN – kyseliny kyanaté. Vyskytuje se ve dvou strukturách (triol a trion), vzájemně v sebe přecházejících, jedná se tedy o tautomery. Tautomer triol, který může mít aromatický charakter, v roztoku převládá. Hydroxylové (-OH) skupiny ukazují na fenolický charakter. Deprotonace zásaditou látkou poskytuje řadu kyanurátových solí:
[C(O)NH]3 ⇌ [C(O)NH]2[C(O)N]− + H+, Ka = 10−7 [C(O)NH]2[C(O)N]− ⇌ [C(O)NH][C(O)N]22− + H+, Ka = 10−11 [C(O)NH][C(O)N]22− ⇌ [C(O)N]33− + H+, Ka = 10−14
Syntéza Kyselina kyanurová byla poprvé syntetizována Friedrichem Wöhlerem v roce 1829 tepelným rozkladem močoviny a kyseliny močové.Wöhler, F. On the decomposition of urea and uric acid at high temperature. Ann Phys Chemie 1829 15:619-30 Současná průmyslová metoda výroby je založena na tepelném rozkladu močoviny, při současném uvolnění amoniaku. Přeměna začíná přibližně na 175 °C:
3 H2N-CO-NH2 → [C(O)NH]3 + 3 NH3
Kyselina krystalizuje z vody jako dihydrát.
Kyselinu kyanurovou lze vyrábět také hydrolýzou surového nebo odpadního melaminu, s následnou krystalizací. Kyselé kapalné odpady z továren vyrábějících takové materiály obsahují kyanurovou kyselinu, a někdy též rozpuštěné triaziny s nahrazenou aminovou skupinou, jmenovitě ammelin, ammelid a melamin. V jedné z metod se roztok síranu amonného zahřívá k varu a přidá se stechiometrické množství melaminu, načež se kyanurová kyselina sráží jako melamin kyanurát. Různé odpadní vody obsahující kyselinu kyanurovou a triaziny s nahrazenými aminy se mohou mísit a za určitých podmínek v nich může být přítomna nerozpuštěná kyselina kyanurová.
Toxicita Kyselina kyanurová je klasifikována jako "v zásadě netoxická". Smrtelná dávka LD50 u potkanů je 7 700 mg/kg.FDA, "Interim Melamine and Analogues Safety/Risk Assessment; Availability", Federal Register: May 30, 2007 (Volume 72, Number 103). Accessed 2008-09-27.
Avšak pokud je kyselina kyanurová pohromadě s melaminem (který je sám o sobě též málo toxickou látkou), mohou vznikat extrémně nerozpustné krystaly,"Melamine and Cyanuric Acid Interaction May Play Part in Illness and Death from Recalled Pet Food" , American Veterinary Medical Association (AVMA), Press Release, May 1, 2007. Accessed 2008-09-27. vedoucí k tvorbě ledvinových kamenů a potenciálně k selhání ledvin a k smrti. To se stalo v případě psů a koček při kontaminaci krmiva v roce 2007 a u dětí při kontaminaci čínského mléka v roce 2008.
Reference
Externí odkazy
Oregon Veterinary Medical Association (OVMA) Pet Food Contamination Page – News & developments updated regularly
Kategorie:Triaziny Kategorie:Laktimy