Allylalkohol (systematický název prop-2-en-1-ol) je organická sloučenina se strukturním vzorcem H2C=CHCH2OH. Podobně jako mnoho dalších alkoholů je to ve vodě rozpustná bezbarvá kapalina, ovšem oproti většině nižších alkoholů je poněkud toxičtější. Používá se jako výchozí látka pro výrobu glycerolu, ale také jako prekurzor ohnivzdorných materiálů, vysychavých olejů a plastifikátorů.Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. pg. 7-11 K jeho výrobě se používá několik různých postupů.
Výroba Allylalkohol poprvé připravili v roce 1856 Auguste Cahours a August Hofmann zmýdelněním allyljodidu. V současnosti se komerčně většinou vyrábí zásaditou hydrolýzou allylchloridu:
CH2=CHCH2Cl + NaOH → CH2=CHCH2OH + NaCl
Také jej lze získat přesmykem z propylenoxidu, reakce probíhá při vysoké teplotě a je katalyzována síranem draselno-hlinitým. Tato metoda má oproti výrobě z allylchloridu výhodu v tom, že nedochází ke vzniku soli, což platí rovněž pro další postup – „acetoxylaci“ propenu na allylacetát:
2 CH2=CHCH3 + O2 + 2 CH3COOH → 2 CH2=CHCH2OCOCH3 + 2 H2O
Hydrolýzou acetátu vzniká allylalkohol. Dále lze použít oxidaci propenu na akrolein, z nějž vznikne alkohol hydrogenací.
Další metody Allylalkohol se teoreticky dá získat dehydrogenací propan-1-olu. K laboratorní přípravě se využívá reakce glycerolu s kyselinou šťavelovou nebo mravenčí. Rovněž lze použít oxidaci allylových sloučenin oxidem seleničitým.
Použití Allylalkohol je většinou převáděn na glycidol, jenž je meziproduktem výroby glycerolu, esterů a aminů. Rovněž se z něj dá vyrobit mnoho polymerizovatelných esterů jako je diallylftalát.
Bezpečnost Allylalkohol je toxičtější než jiné podobné alkoholy. Také jde o lakrimátor.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Alifatické alkoholy Kategorie:Primární alkoholy