náhled|150px|vpravo|Obecný strukturní vzorec sulfonu náhled|Model molekuly methylsulfonylmethanu (dimethylsulfonu)
Sulfony jsou sloučeniny se sulfonylovou funkční skupinou, na níž jsou navázány dva uhlíkové atomy. Centrální atom síry je ke dvěma kyslíkům vázán dvojnými vazbami a dvěma jednoduchými vazbami na uhlíkové atomy, které jsou většinou součástí skupin odvozených od uhlovodíků či jejich derivátů.
Výroba Sulfony se obvykle vyrábějí oxidací thioetherů, přičemž se tvoří sulfoxidové meziprodukty; příkladem může být oxidace dimethylsulfidu na dimethylsulfoxid, jenž je dále oxidován na methylsulfonylmethan (také nazývaný dimethylsulfon).´Při Rambergově-Bäcklundově reakci a Juliově olefinaci se sulfony mění na alkeny za eliminace oxidu siřičitého
V průmyslu se často používá sulfolan, sloučenina s cyklickou molekulou se vzorcem (CH2)4SO2. Tato látka se obvykle získává adicí oxidu siřičitého na buta-1,3-dien a následnou hydrogenací vzniklého sulfolenu.
Výroba sulfonylací Za podmínek vhodných pro Friedelovy–Craftsovy reakce mohou areny reagovat se sulfonylhalogenidy a anhydridy sulfonových kyselin za vzniku sulfonů. Jako katalyzátory se nejčastěji používají AlCl3, FeCl3, GaCl3, BF3, SbCl5, BiCl3 a Bi(OTf)3.
Při vnitromolekulární Friedel–Craftsově cyklizaci se používá 2-fenylethan-1-sulfonylchlorid, 3-fenylpropan-1-sulfonylchlorid a nebo 4-fenylbutan-1-sulfonylchlorid zahřívaný v nitrobenzenu za přítomnosti AlCl3. Reakce podobné Friedelovým–Craftsovým probíhají také u sulfenylchloridu a sulfinylchloridu, přičemž se vytváří sulfidy respektive sulfoxidy.
Použití
Jako rozpouštědla Sulfolan se používá k extrakci mnoha významných sloučenin z ropy.
Výroba polymerů Bylo vyvinuto několik polymerů, které mají v molekulách sulfonové skupiny. Tyto materiály se vyznačují značnou odolností vůči oxidaci, korozi a vysokým teplotám. Prekurzory těchto polymerů jsou například bisfenol S a 4,4'-dichlordifenylsulfon.
Farmakologie K sulfonům používaným na výrobu léků patří mimo jiné dapson, jenž byl dříve používán k léčbě lepry, Duhringovy nemoci a tuberkulózy. Některé jeho deriváty, například promin, byly také zkoumány nebo dokonce využity v medicíně, ovšem celkově jsou sulfony jako skupina léčiv méně významné než sulfonamidy.
Názvosloví Sulfony jsou často zaměňovány se sulfonamidy, které však mají na atom síry navázaný jeden atom uhlíku a jeden atom dusíku, zatímco u sulfonů jsou na něj navázány dva uhlíkové atomy; mechanismy působení těchto dvou skupin látek jsou rovněž odlišné.
Obdobné sloučeniny Obdobami sulfonů jsou selenony a tellurony, u nichž je atom síry ze sulfonu nahrazen selenem případně tellurem.
Odkazy Reference
Související články Organosírové sloučeniny Sulfonanilidy Sulfoxidy Sulfonové kyseliny
Externí odkazy
Kategorie:Funkční skupiny