Auwersova syntéza je sled organických reakcí, při kterých z benzofuranu vznikají flavonoly. Poprvé ji popsal Karl von Auwers v roce 1908.K. Auwers, K. Müller, "Umwandlung von Benzal-cumaranonen in Flavonole", Chemische Berichte, 41, 4233–4241 (1908) ().K. v. Auwers, P. Pohl, "Über die Umwandlung von Benzalcumaranonen in Flavonole", Justus Liebigs Annalen der Chemie, 405, 243–294 (1914) ().K. v. Auwers, P. Pohl, "Eine Synthese des Fisetins", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 48, 85–90 (1915) ().K. v. Auwers, "Zur Bildung von Flavonolen aus Benzal-cumaranonen", Chemische Berichte, 49, 809–819 (1916) ().K. v. Auwers, E. Auffenberg, "Über Cumaranone und Hydrindone", Chemische Berichte, 52, 92-113 (1919) ().
střed|500px|Auwersova syntéza
Prvním krokem je kysele katalyzovaná aldolová kondenzace benzaldehydu s derivátem 3-oxa-cyklopentanonu za vzniku o-hydroxychalkonu. Bromací alkenové skupiny následně vzniká dibromadukt, který se reakcí s hydroxidem draselným přesmykuje na flavonol.
Mechanismus Možný mechanismus přesmyku je znázorněn na následujícím obrázku:
střed
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Reakce vytvářející vazbu uhlík-uhlík Kategorie:Reakce vytvářející kyslíkaté heterocykly Kategorie:Párovací reakce Kategorie:Jmenné reakce Kategorie:Reakce zvětšující kruhy