Cyklohexa-1,3-dien je organická sloučenina, cyklický dien izomerní s cyklohexa-1,4-dienem. V přírodě se vyskytuje jeho derivát terpinen, jenž je složkou borovicové silice.
Příprava Cyklohexa-1,3-dien se připravuje dehydrobromací 1,2-dibromcyklohexanu:
(CH2)4(CHBr)2 + 2 NaH → (CH2)2(CH)4 + 2 NaBr + 2 H2
Lze jej také získat elektrocyklickou reakcí z benzenu jak fotochemickou reakcí, tak i tepelnou reakcí při teplotách nad 110 °C.
Reakce Cyklohexa-1,3-dien lze jakožto konjugovaný dien použít při cykloadicích, jako je Dielsova–Alderova reakce.Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons.
Přeměna cyklohexa-1,3-dienu na benzen a vodík je exotermní, změna entalpie při reakci je asi 25 kJ/mol.US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene BenzeneJ. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
cyklohexan → cyklohexa-1,3-dien + 2 H2 ΔH +231,5 kJ/mol (endotermní reakce) cyklohexan → benzen + 3 H2 ΔH +205 kJ (endotermní reakce) cyklohexa-1,3-dien → benzen + H2 ΔH -26,5 kJ (exotermní reakce)
V porovnání s izomerním cyklohexa-1,4-dienem je cyklohexa-1,3-dien o 1,6 kJ/mol stabilnější.NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene
Cyklohexadieny a jejich deriváty tvoří komplexy s kovy; příkladem takového komplexu je [C6H8)Fe(CO)3], což je oranžová kapalina. Tento komplex reaguje s látkami odstraňujícími hydridovou skupinu za vzniku cyklohexadienylového derivátu[C6H7)Fe(CO)3]+.
Odkazy
Související články Cyklohexa-1,4-dien Cyklohexen
Externí odkazy
Reference
hexadien, 1,3-