náhled|vpravo|200px|Obecný strukturní vzorec organotrifluorboritanového aniontu
Organotrifluorboritany jsou organoborité sloučeniny obsahující anion s obecným vzorcem [RBF3]−. Lze je považovat za chráněné boronové kyseliny nebo za adukty karboaniontů s fluoridem boritým. Organotrifluorboritany jsou odolné vůči vzduchu a vlhkosti a snadno se přečišťují i přechovávají.
Organotrifluorboritany jsou častýmí náhradami boronových kyselin (RB(OH)2), boronátových esterů (RB(OR′)2) a organoboranů (R3B) v organické syntéze, například při Suzukiových reakcích.
Struktura 200px 250pxmodel struktury [PhBF3]− v rámci krystalové struktury K[PhBF3]prostorový diagramkrystalové struktury K[PhBF3]
Příprava Organotrifluorboritany se připravují reakcemi boronových kyselin (RB(OH)2) s hydrogendifluoridem draselným za tvorby trifluorboritanových solí (K[RBF3]).
Reakce Organotrifluorboritany jsou silné nukleofily, reagují s elektrofily i za nepřítomnosti katalyzátorů z přechodných kovů.
Mechanismus Mechanismus Suzukiových reakcí s využitím organotrifluorboritanů byl podrobně prozkoumán. Organotrifluorboritan se nejprve hydrolyzuje na odpovídající boronovou kyselinu, takže lze místo organotrifluorboritanů použít boronové kyseliny, pokud jsou přidávány pomalu a opatrně.
Reference
Kategorie:Organoborany Kategorie:Boritany