1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (zkráceně DBN) je organická sloučenina se vzorcem C7H12N2, amidinová zásada s využitím v organické syntéze.
Příprava DBN lze připravit níže zobrazenou reakcí:Möller, F.; Oediger, H. "1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene, a New Hydrogen Halide Acceptor" Angewandte Chemie International Edition in English , 1967, 5, 76
bezrámu|600px
Prvním krokem je Michaelova adice 2-pyrrolidonu na akrylonitril, následuje hydrogenace, a nakonec se provede dehydratace.
Použití
Jako zásada v organické syntéze Podobně jako u řady jiných organických zásad se může DBN zapojit do dehydrohalogenací, zásaditě katalyzovaných přesmyků, a do aldolových kondenzací.Oediger, H., Möller, F., & Eiter, K. "Bicyclic Amidines as Reagents in Organic Syntheses" Synthesis, 1972, 11, 591–598
Eliminace:
bezrámu|Příklad eliminační reakce využívající jako zásadu DBN|450px
Epimerizace derivátů penicilinu:Jackson, J. R., Stoodley, R. J. "Equilibration of penicillanic acid derivatives" Journal of the Chemical Society D, 1971, 647-648
800px|bezrámu
Aldolová kondenzace:Corey, E. J., Andersen, N. H., Carlson, R. M. "Total synthesis of prostaglandins. Synthesis of the pure dl-E1, -F1α, -F1β, -A1, and -B1 hormones" Journal of the American Chemical Society, 1968, 90, 12, 3245–3247
bezrámu|Aldolová kondenzace katalyzovaná DBN|750px
Soli DBN jako iontové kapaliny Octan DBN je za pokojové teploty iontovou kapalinou, používá se při zpracování celulózy na viskózová vlákna, kde může sloužit jako náhrada nestálého N-methylmofolin-N-oxidu. Zhang, Jinming; Wu, Jin; Yu, Jian; Zhang, Xiaoyu; He, Jiasong; Zhang, Jun. "Application of ionic liquids for dissolving cellulose and fabricating cellulose-based materials: state of the art and future trends" Materials Chemistry Frontiers 2017, 1 (7), 1273-1290
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Amidiny Kategorie:Nenukleofilní zásady Kategorie:Terciární aminy Kategorie:Iminy Kategorie:Bicyklické sloučeniny Kategorie:Dusíkaté heterocyklické sloučeniny