β-Alanin (systematicky kyselina 3-aminopropanová) je neproteinogenní aminokyselina patřící mezi beta-aminokyseliny, tedy aminokyseliny mající aminovou skupinu navázanou na β-uhlík (uhlík vzdálený od karboxylové skupiny o dvě vazby) namísto α-uhlíku u běžného alaninu (α-alaninu). Na rozdíl od α-alaninu nemá β-alanin stereocentrum.
Biosyntéza a průmyslová výroba Biosyntéza β-alaninu spočívá v rozkladu dihydrouracilu a karnosinu, kdy vzniká ethylester β-alaninu, který je v těle hydrolyzován na β-alanin.
Průmyslově se vyrábí reakcí amoniaku s β-propiolaktonem.
Biochemický význam V organismech se β-alanin vyskytuje zřídka. Je složkou peptidů karnosinu a anserinu a také kyseliny pantotenové (vitaminu B5), která je sama složkou koenzymu A. Metabolizací β-alaninu vzniká kyselina octová.
Prekurzor karnosinu Beta-alanin je prekurzorem karnosinu; množství karnosinu v organismu závisí především na množství dostupného β-alaninu, na histidinu méně.
Doplňování β-alaninu vede k vyšší koncentraci karnosinu ve svalech, potlačení únavy, a nárustu celkové práce svalů. Dodávání samotného karnosinu je méně účinné než ve směsi s β-alaninem, protože se karnosin v trávicí soustavě rozkládá na své složky, histidin a β-alanin, přičemž β-alanin tvoří jen přibližně 40 % přijaté dávky.
náhled|vlevo|200px|Srovnání β-alaninu (vpravo) a ʟ-alaninu (vlevo)
Protože dipeptidy obsahující β-alanin nejsou zabudovávány do bílkovin, tak se mohou v těle uchovávat v poměrně vysokých koncentracích. S koncentracemi kolem 17–25 mmol/kg (suché svalové tkáně) je karnosin (β-alanyl-L-histidin) v prostoru mezi svaly významnou tlumivou látkou, na celkové pufrační kapacitě ve vláknech typů I a II se podílí 10-20 %; hodnota pKa činí u imidazoliové skupiny karnosinu 6,83.
Receptory Beta-alanin je, i když výrazně slabším než glycin, agonistou glycinových receptorů citlivých na strychnin (síla těchto agonistů klesá v řadě glycin ≫ β-alanin > taurin ≫ alanin, L-serin > prolin).Encyclopedia of Life Sciences Amino Acid Neurotransmitters. Jeremy M Henley, 2001 John Wiley & Sons
U β-alaninu je známo pět receptorových míst, nacházejících se mimo jiné na GABAA, GABAC, a (společně s glycinem) NMDA receptorech.
Metabolismus Beta-alanin může být transaminován reakcí s pyruvátem za vzniku monoaldehydu kyseliny malonové a L-alaninu. Monoaldehyd kyseliny malonové se poté působením malonát-semialdehyddehydrogenázy převádí na malonát. Následně se malonát navazuje na koenzym A za vzniku malonylkoenzymu A a v této podobě vstupuje do syntézy mastných kyselin.
V jiné dráze se β-alanin využívá na tvorbu kyseliny pantotenové a koenzymu A.
Odkazy
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Beta-aminokyseliny