Benzoylekgonin je organická sloučenina patřící mezi estery kyseliny benzoové, metabolit kokainu, vznikající v játrech a vyměšovaný močí. Potvrzování přítomnosti této látky bývá součástí testů na kokain v moči nebo vodě.
Biochemie a účinky Benzoylekgonin je benzoátový ester ekgoninu. Jde o hlavní metabolit kokainu, farmakologicky neúčinný.
Benzoylekgonin se vytváří v játrech hydrolýzou kokainu, katalyzovanou karboxylesterázami, a poté se vylučuje močí. Lze jej připravit zahříváním volné zásady kokainu ve vodě.Findlay SP. The Three-dimensional Structure of the Cocaines. Part I. Cocaine and Pseudococaine. Journal of the American Chemical Society, 1954; 76(11): 2855–2862
Výskyt ve vodě Benzoylekgonin se někdy objeví ve vodních zdrojích; například roku 2005 byla nalezena velká množství této látky v italské řece Pádu, přičemž byl podle jeho koncentrace odhadnut počet uživatelů kokainu v oblasti. V roce 2006 proběhla obdobná studie odpadních vod ve švýcarském Svatém Mořici, odhadující denní spotřebu kokainu.
Studie provedená ve Spojeném království nalezla stopy benzoylekgoninu, společně s karbamazepinem a ibuprofenem, ve zdrojích pitné vody, přičemž ale jejich koncentrace byly o několik řádů nižší než léčebné dávky a tak nepředstavovaly nebezpečí.
Benzoylekgonin může být škodlivý pro životní prostředí. Výzkum jeho rozkladu postupy jako jsou oxidace a fotokatalýza, probíhá. Ve zjištěných koncentracích nemá benzoylekgonin na životní prostředí žádné nežádoucí dopady.
Odkazy
Reference
Související články Dihydrokuskohygrin Hygrin
Externí odkazy
Kategorie:Tropanové alkaloidy Kategorie:Estery kyseliny benzoové Kategorie:Beta-aminokyseliny