1,3-Bis(2,4,6-trimethylfenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-yliden, zkráceně IMes, je organická sloučenina používaná jako ligand v organokovové chemii; patří mezi N-heterocyklické karbeny. Často se místo izolace napojuje na kovy hned po přípravě.

Příprava této látky se provádí ve dvou krocích, kdy nejprve kondenzuje 2,4,6-trimethylanilin s glyoxalem za vzniku glyoxal-bis(mesitylimin)u, který poté za přítomnosti kyseliny kondenzuje s formaldehydem, čímž se vytváří dimesitylimidazoliový kation, konjugovaná kyselina výsledného produktu.

Podobné sloučeniny Objemnější než IMes je ligand IPr, který má místo mesitylových skupin diisopropylfenylové.

Některé deriváty IMes a IPr, jako například SIMes a SIPr, mají nasycené řetězce. Připravují se alkylací substituovaných anilinů dibromethanem, uzavíráním kruhu a dehydrohalogenací vytvořené dihydroimidazoliové soli.

náhled|vlevo|SIMes

Reference

Kategorie:Karbeny Kategorie:Ligandy Kategorie:Dusíkaté heterocyklické sloučeniny