Tetrahydridoboritan lithný je anorganická sloučenina se vzorcem LiBH4, používaná v organické syntéze k redukcím esterů. Používá se méně často než tetrahydridoboritan sodný, je ale silnějším redukčním činidlem a dobře se rozpouští v etherech, také je bezpečnější než tetrahydridohlinitan lithný.Luca Banfi, Enrica Narisano, Renata Riva, Ellen W. Baxter, "Lithium Borohydride" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons
Příprava a výroba Tetrahydridoboritan lithný lze získat podvojnou záměnou z dostupnějšího tetrahydridoboritanu sodného a bromidu lithného:Peter Rittmeyer, Ulrich Wietelmann, "Hydrides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim
NaBH4 + LiBr → NaBr + LiBH4
Další možností je reakce fluoridu boritého s hydridem lithným v diethyletheru:
BF3 + 4 LiH → LiBH4 + 3 LiF
Reakce Tetrahydridoboritan lithný se používá jako zdroj hydridových iontů (H−). Může reagovat s karbonylovými sloučeninami a jinými polarizovanými molekulami, kde vytváří vazby vodík–uhlík. Také reaguje s Brønstedovými kyselinami za vzniku plynného vodíku.
Redukce Tetrahydridoboritan lithný je silnějším redukčním činidlem než tetrahydridoboritan sodný, ale slabším než tetrahydridohlinitan lithný.
Oproti sodnému analogu může redukovat estery na alkoholy a také nitrily a primární amidy na aminy, či otevírat epoxidové kruhy. Rozdíly v reaktivitě jsou způsobeny polarizací karbonylových subtrátů jejich komplexací s lithnými kationty. Na rozdíl od hlinitého analogu nereaguje s nitroskupinami, karbamovými kyselinami, alkylhalogenidy, ani se sekundárními a terciárními amidy.
Struktura Jsou známy čtyři krystalové formy tetrahydridoboritanu lithného; nejstabilnější struktura obsahuje tetraedrické anionty BH4−.
Reference
lithný Kategorie:Lithné sloučeniny Kategorie:Redukční činidla