Les sultones sont des molécules comportant un ester cyclique d'acide sulfonique (ester sulfonique, R-S(=O)2-O-R', cyclique), la dimension du cycle étant variable (en général de 3 à 7 atomes, les sultones les plus courantes ayant 4 ou 7 atomes, plus rarement 5).
Elles sont considérées comme des analogues soufrés des lactones, et leur nom provient de cette analogie : sulfo-lactone =sultone.
Propriétés
Les sultones sont souvent des intermédiaires réactionnels à vie courte, utilisés comme puissant agents alkylants ; en particulier la propio-1,3-sultone et ses dérivés.
En présence d'eau, elles s'hydrolysent lentement en leur acide hydrosulfonique. Chauffées, les sultones se décomposent et produisent des émanations toxiques et nauséabondes de dioxyde de soufre.
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Les oximes de sultones sont des intermédiaires clés dans la synthèse du zonisamide, un médicament anti-convulsif.
Les sultones sont classées comme toxiques, cancérigènes, mutagènes, et tératogéniques.
Voir aussi
Sultame Sulfonephtaléine Sulfate de diméthyle
Notes et références