A haloxenación de Hell-Volhard-Zelinsky, é unha reacción que permite haloxenar na posición alfa dos ácidos carboxílicos. Esta reacción toma nome dos químicos alemáns Carl Magnus von Hell, Jacob Volhard e do ruso Nikolái Zelinski. Como reactivo, úsase bromo molecular (Br2) catalizado mediante fósforo (P), estes forman tribromuro de fósforo que é a especie catalizadora.
centro|senmarco|431x431px
Mecanismo Esta reacción consta de catro etapas:
Formación do bromuro de acilo alt=Etapa 1 do mecanismo da reacción de Hell-Volhard-Zelinsky|centro|senmarco|537x537px|Etapa 1 do mecanismo da reacción de Hell-Volhard-Zelinsky Enolizacióncentro|senmarco|394x394px Bromacióncentro|senmarco|393x393px Intercambio
centro|senmarco|587x587px
Aplicación en síntese de α-aminoácidos Esta reacción pode ser usada na síntese de α-aminoácidos, entre outros compostos, actuando sobre o produto final de reacción con amoníaco (NH3) mediante unha reacción de substitución nucleófila bimolecular (SN2), libreando unha molécula de bromuro de hidróxeno (HBr). centro|senmarco|551x551px
Aquí podemos ver a obtención de Alanina, mais obtense unha mestura enantiomérica de R e S alanina, polo que é un método pouco eficaz para este fin.
Referencias
Categoría:Reaccións de substitución