A nicotinamida ou niacinamida é unha forma de vitamina B3 atopada nos alimentos e utilizada como suplemento dietético e medicamento. Como suplemento úsase por administración oral para previr e tratar a pelagra (deficiencia de niacina). Aínda que o ácido nicotínico (niacina) pode utilizarse pra este propósito, a niacinamida ten a vantaxe de que non causa que a pel se poña avermellada. En forma de crema úsase para tratar o acne, e foi examinada en estudos clínicos para mellorar os casos de aparición de pel envellecida ao reducir a hiperpigmentación e avermellamento. É unha vitamina hidrosoluble. Niacinamida é o seu nome como suplemento, mentres que o seu nome científico químico é nicotinamida.
Os seus efectos secundarios son mínimos. A altas doses poden producirse problemas hepáticos. As cantidades normais son seguras para o seu uso durante a gravidez. A niacinamida está dentro da familia dos medicamentos da vitamina B, concretamente no complexo da vitamina B3. É unha amida do ácido nicotínico. Entre os alimentos que conteñen niacinamida están os lévedos, carne, leite e verduras.
A niacinamida descubriuse entre 1935 e 1937. É unha das medicinas da lista de medicinas esenciais da OMS. A niacinamida está dispoñible como medicamento xenérico e que se compra sen receita. Comercialmente, a niacinamida prodúcese a partir de ácido nicotínico (niacina) ou de nicotinonitrilo. Nalgúns países, engádese niacinamida aos cereais.
Usos médicos
Deficiencia de niacina A niacinamida é o tratamento preferido para a pelagra, a cal está causada pola deficiencia de niacina.
Acne
As cremas de niacinamida utilízanse como tratamento para o acne. Ten accións antiinflamaorias, o cal pode ser beneficioso para as persoas con condicións inflamatorias da pel.
A niacinamida incrementa a biosíntese de ceramidas nos queratinocitos humanos in vitro e reforza a barreira de permeabilidade epidérmica in vivo. A aplicación de niacinamida tópica ao 2 % durante dúas a catro semanas é efectiva para rebaixar a taxa de excreción sebácea. A niacinamida prevén a activación inducida por Cutibacterium acnes do receptor similar a Toll 2, o cal resulta finalmente na regulación á baixa da produción de interleucina-8 proinflamatoria.
Cancro de pel A niacinamida a doses de 500 a 1000mg ao día diminúe o risco de ter cancros de pel distintos do melanoma, naqueles que están en alto risco.
Efectos secundarios A niacinamida ten efectos secundarios mínimos. A moi altas doses por riba de 3 g/día documentouse toxicidade hepática aguda en polo menos un caso. As doses normais non son perigosas durante o embarazo.
Química
A estrutura da nicotinamida consiste nun anel de piridina ao cal está unido un grupo amida primaria en posición meta. É unha amida do ácido nicotínico. Como é un composto aromático, experimenta reaccións substitución electrofílica e transformacións dos seus dous grupos funcionais. Exemplos destas reaccións das que se informou en Organic Syntheses son a preparación de 2-cloronicotinonitrilo por un proceso de dous pasos a través dun nitróxido (ilustrada na imaxe),
500px|class=skin-invert-image
a partir do nicotinonitrilo por reacción co pentóxido de fósforo, e a partir de 3-aminopiridina por reacción cunha solución de hipobromito de sodio, preparado in situ a partir de bromo e hidróxido de sodio. miniatura|class=skin-invert-image|NAD+, a forma oxidada do NADH, contén o residuo de nicotinamida (salientada en vermello)
Produción industrial A hidrólise de nicotinonitrilo é catalizada polo encima nitrilo hidratase de Rhodococcus rhodochrous J1, producindo 3500 toneladas por ano de nicotinamida para uso en alimentación animal. O encima permite unha síntese máis selectiva ao evitarse unha maior hidrólise da amida do ácido nicotínico. A nicotinamida pode tamén producirse a partir de ácido nicotínico. Segundo a Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, no múndo vendéronse 31.000 toneladas de nicotinamida en 2014.
Bioquímica miniatura|upright=1.3|class=skin-invert-image|O grupo nicotinamida activo da molécula de NAD+ experimenta oxidación en moitas vías metabólicas. A nicotinamida, como parte do cofactor dinucleótido de nicotinamida e adenina (NADH / NAD+) é esencial para a vida. Nas células, a nicotinamida incorpórase ao NAD+ e ao fosfato do dinucleótido de nicotinamida e adenina (NADP+). O NAD+ e a NADP+ son cofactores nunha ampla variedade de reaccións encimáticas de oxidación-redución, principalmente na glicólise, o ciclo do ácido cítrico e a cadea de transporte electrónico. Se os humanos inxiren nicotinamida, probablemente esta sufrirá unha serie de reaccións que a transforman en parte do NAD+, o cal pode despois transformarse en NADP+. Este método de creación de NAD+ chámase vía de salvamento. Porén, o corpo humano pode producir NAD+ a partir do aminoácido triptófano e niacina sen termos que inxerir nicotinamida.
O NAD+ actúa como transportador de electróns que funciona como mediador na interconversión de enerxía entre nutrientes e a moeda enerxética da célula, o adenosín trifosfato (ATP). En reaccións de oxidación-redución, a parte activa do cofactor é a nicotinamida. No NAD+, o nitróxeno no anel aromático de nicotinamida está enlazado covalentemente ao dinucleótido de adenina. A carga formal sobre o nitróxeno está estabilizada por electróns compartidos doutros átomos de carbono no anel aromático. Cando se engade un átomo de hidruro ao NAD+ para formar NADH, a molécula perde a súa aromaticidade, e, polo tanto, unha boa cantidade de estabilidade. Este produto de maior enerxía libera posteriormente a súa enerxía coa liberación dun hidruro, e no caso da cadea de transporte electrónico, axuda na formación de ATP.
Cando se oxida un mol de NADH, libéranse 158,2kJ de enerxía.
Papel biolóxico A nicotinamida é un compoñente en diversos sistemas biolóxicos, como na familia da vitamina B e especificamente no complexo da vitmina B3. Tamén é unha parte moi importante das estruturas do NADH e NAD+, onde o anel aromático substituído con N na forma oxidada NAD+ sofre a redución cun ataque de hidruro pra formar NADH. As estruturas do NADPH/NADP+ teñen o mesmo anel, e ambos están implicados en reacción bioquímicas similares.
A nicotinamida pode ser metilada no fígado para activar bioloxicamente a 1-metilnicotinamida cando hai suficientes doantes de metilo.
Fontes alimentarias A niacinamida aparece en cantidades traza principalmente na carne, peixe, noces e cogomelos, así como en menores cantidades nalgúnhas verduras. Engádese comunmente a cereais e outros alimentos. Moitos complexos multivitamínicos conteñen 20–30mg de vitamina B3 e tamén está dispoñible en doses máis altas.
Compendios British Pharmacopoeia Japanese Pharmacopoeia
Investigación Un ensaio clínico de 2015 atopou que a niacinamida reducía a taxa de novos cancros de pel non melanómicos e queratoses actínicas nun grupo de persoas con alto risco de teren estas condicións.
A niacinamida foi investigada en relación con moitos trastornos adicionais, incluíndo o tratamento de cancros de pel de penfigoide ampular non melanómico.
A niacinamida pode ser beneficiosa para tratar a psoríase.
Hai algunhas probas iniciais de que ten un posible papel no tratamento do acne, a rosácea, trastornos autoinmunes ampulares, envellecemento da pel e dermatite atópica. Tamén inhibe as poli(ADP-ribosa) polimerases (PARP-1), encimas que interveñen na reparación de roturas das febras do ADN inducidas pola radiación ou quimioterapia. A ARCONARCON son as siglas en inglés de accelerated radiotherapy plus carbogen inhalation and nicotinamide (radioterapia acelerada máis inhalación da carbóxeno e nicotinamida) (radioterapia acelerada máis inhalación da carbóxeno e nicotinamida) foi estudada en casos de cancro.
Algunhas investigacións suxeriron que a niacinamida pode ser útil no tratamento do VIH.
Notas
Categoría:Vitaminas