thumb|right|200px|Femia do vagalume Lampyris noctiluca.
A luciferina do vagalumePubChem compoundChemSpider Tautómeros. é unha molécula do tipo das luciferinas que emite luz, que se atopa en moitas especies de insectos da familia Lampyridae, como os vagalumes. É o substrato do encima luciferase (número EC 1.13.12.7), responsable da emisión de luz amarela característica destes animais. Igual que nas outras luciferinas, requírese oxíxeno para a produción de luz, e tamén se necesitan ATP e magnesio.
Historia A maior parte dos traballos iniciais sobre a química da bioluminescencia dos vagalumes fíxose no laboratorio de William D. McElroy na Universidade Johns Hopkins. A luciferina foi illada e purificada en 1949, aínda que pasaron varios anos ata que se desenvolveu un procedemento para cristalizar o composto con alto rendemento. Isto, xunto coa síntese e dilucidación da súa estrutura, foi realizado por Emil H. White na Universidade Johns Hopkins. O procedemento foi unha extracción ácido-base, dada a presenza dun grupo carboxílo na luciferina. Para a súa extracción utilizouse etil acetato a pH baixo a partir do po de aproximadamente uns 15.000 vagalumes. A estrutura foi máis tarde confirmada polo uso combinado de espectroscopía infravermella, espectroscopía de luz utravioleta visible e métodos sintéticos para degradar o composto en fragmentos identificables.
Propiedades A luciferina cristalizada era fluorescente, e absorbía luz ultravioleta cun pico de absorción aos 327 nm e emitía luz cun pico aos 530 nm. As solucións alcalinas causaban un corremento ao vermello na absorción probablemente debido á desprotonación do grupo hidroxilo do benzotiazol, pero non afectaba á emisión fluorescente. Encontrouse que o luciferil adenilato (o éster de AMP da luciferina) emite espontaneamente luz en solución. Diferentes especies de vagalumes usan a mesma luciferina, pero a cor da luz emitida pode ser distinta. A luz de Photuris pennsylvanica emite a 552 nm (amarelo verdoso) pero Pyrophorus plagiophthalamus emite a 582 nm (laranxa) no órgano ventral. As femias de Lampyris noctiluca emiten luz amarelo verdosa. Estas diferenzas débense probablemente a cambios de pH ou diferenzas na estrutura primaria do encima luciferase.
Biosíntese A síntese in vivo da luciferina do vagalume non se comprende totalmente. Só foron estudados os pasos finais da ruta encimática, que é unha reacción de condensación de D-cisteína con 2-ciano-6-hidroxibenzotiazol, e é a mesma reacción utilizada para producir o composto sinteticamente. Isto foi confirmado por etiquetado isotópico de átomos nos dous compostos e pola identificación dun encima rexenerador da luciferina.
Notas
Véxase tamén Outros artigos Luciferina Coelenterazina Bioluminescencia Luciferase
Ligazóns externas Bioluminescencia cos principais tipos de luciferina
Categoría:Compostos químicos Categoría:Bioluminescencia Categoría:Ácidos carboxílicos Categoría:Tiazolinas