Carriera Club Ha iniziato la sua carriera nel sistema giovanile al Millwall e ha firmato il suo primo contratto professionistico nel 2010 per il suo diciassettesimo compleanno. Ha fatto il suo debutto per il club nel terzo turno di Coppa di Lega sconfitto per 5-0 contro il Wolverhampton, entrando in campo come sostituto di Dany N'Guessan. Il 1º gennaio 2012, O'Brien ha firmato per la Conference South side Staines Town con un prestito di un mese.
Un mese dopo, ha firmato per la squadra della Conference Premier, Hayes e Yeading, con un prestito di un mese e si è subito trovato a giocare.
Nel maggio del 2014 O'Brien ha concordato un nuovo accordo biennale con Millwall con il 20enne molto apprezzato dall'allenatore del Millwall Ian Holloway e si prevede che occuperà un posto di rilievo nei suoi piani per la prima squadra la prossima stagione.
O'Brien ha fatto la sua prima apparizione della stagione come sostituto di Richard Chaplow contro il Southampton in Coppa di Lega. La partita finì 2-0 per i Saints. Un mese dopo ha poi fatto la sua prima presenza in campionato con il Millwall nella sconfitta per 3-1 contro il Birmingham City. O'Brien ha parlato della sua gioia di soddisfare l'ambizione di una vita quando ha fatto il suo debutto in campionato con il Millwall e ha dedicato l'impresa a suo padre.
Alla fine della stagione 2017-2018, il suo contratto è stato prorogato dal Millwall dopo che il club ha esercitato un'opzione. Ha lasciato Millwall alla fine della stagione 2019-2020, dopo la scadenza del suo contratto.
Il 30 luglio 2020 O'Brien ha firmato per il Sunderland, con un contratto di due anni. L'8 settembre 2020 ha segnato il suo primo gol per il Sunderland in un pareggio del Football League Trophy contro l'Aston Villa Under-21.
Nazionale Ha giocato nelle nazionali giovanili irlandesi Under-17, Under-19 ed Under-21.
L'11 settembre 2018 esordisce in nazionale maggiore nell'amichevole pareggiata 1-1 in casa della , in cui realizza il gol del provvisorio vantaggio della sua squadra. Questa rete è l'unica che lui ha segnato con la nazionale maggiore irlandese nelle 5 gare che disputato con i verdi tra il 2018 e il 2019.
Statistiche Presenze e reti nei club Statistiche aggiornate al 23 novembre 2020.
StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotaleCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiPresReti 2011-gen. 2012 FLC 0 0 FACup+CdL 0+1 0 - - - - - - 1 0 feb. 2012 Staines Town FL1 2 0 FACup - - - - - FAT 1 0 3 0 mar.-giu. 2012 Hayes & Yeading Utd NL 7 0 FACup - - - - - - - - 7 0 2012-gen. 2013 FLC 0 0 FACup+CdL 0+0 0 - - - - - - 0 0 gen.-giu. 2013 FL1 9 0 FACup+CdL - - - - - FLT - - 9 0 2013-gen. 2014 NL 5 3 FACup 0 0 - - - FAT 4 4 9 7 gen.-giu. 2014 FL2 3 0 FACup+CdL - - - - - FLT - - 3 0 2014-2015 FLC 19 2 FACup+CdL 0+1 0 - - - - - - 20 2 2015-2016 FL1 43+2 10+0 FACup+CdL 2+0 1 - - - FLT 6 2 53 13 2016-2017 FL1 43 13 FACup+CdL 6+2 1+1 - - - FLT 6 0 57 15 2017-2018 FLC 30 4 FACup+CdL 1+1 2+0 - - - - - - 32 6 2018-2019 FLC 35 2 FACup+CdL 4+3 1+1 - - - - - - 42 4 2019-2020 FLC 18 3 FACup+CdL 1+2 0+1 - - - - - - 21 4Totale carriera 188+2 34+0 24 8 - - 12 2 226 44 2020-2021 FL1 0 0 FACup+CdL 0+0 0 - - - FLT 0 0 0 0 2021-gen. 2022 FL1 0 0 FACup+CdL 0+0 0 - - - FLT 0 0 0 0Totale Sunderland 0 0 0 0 - - 0 0 0 0 gen.-giu. 2022 FL1 0 0 FACup+CdL 0+0 0 - - - FLT 0 0 0 0Totale carriera 216 37 24 8 - - 17 6 257 51
Cronologia presenze e reti in nazionale
Palmarès Club Competizioni nazionali
Sunderland: 2020-2021
Shelbourne: 2024
Note
Altri progetti
Collegamenti esterni
Categoria:Calciatori della nazionale irlandese