Carriera Nella stagione 1960-1961 gioca 3 partite nella prima divisione scozzese con i , con cui vince campionato e Coppa di Lega scozzese e che a fine stagione lo cedono al , club della seconda divisione inglese; Penman milita con i bianconeri fino al termine della stagione 1965-1966, totalizzando in questi anni 63 presenze e 18 reti tra prima e seconda divisione inglese e vincendo la Second Division 1964-1965. A fine stagione scende in terza serie allo , con cui nella stagione 1968-1969 oltre ad ottenere una promozione in seconda divisione vince la Coppa di Lega inglese; rimane al club fino al termine della stagione 1969-1970, vincendo anche la Coppa di Lega Italo-Inglese 1969 e la Coppa Anglo-Italiana 1970. Tra il 1970 ed il 1973 realizza 6 reti in 123 presenze in terza divisione col , ritirandosi poi nel 1974, dopo una breve esperienza nella NASL con i .
Palmarès Club Competizioni nazionali
Rangers: 1960-1961
Rangers: 1960-1961
Swindon Town: 1968-1969
Newcastle: 1964-1965
Competizioni internazionali
Swindon Town: 1969
Swindon Town: 1970
Collegamenti esterni
Categoria:Calciatori scozzesi