Carriera Jacksonville Jaguars Armstead fu scelto nel corso del quinto giro (140º assoluto) del Draft NFL 2019 dai Jacksonville Jaguars. Debuttò come professionista subentrando nella gara del primo turno contro i Kansas City Chiefs correndo una volta per 7 yard. La sua stagione da rookie si concluse con 108 yard corse in 35 portate disputando tutte le 16 partite, di cui una come titolare.
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