L'acido rodizonico è un composto chimico di formula oppure . Si può considerare come un enolo doppio e un chetone quadruplo del cicloesene.
Sintesi L'acido rodizonico è spesso ottenuto nella forma diidrata . Quest'ultimo in realtà è il 2,3,5,5,6,6-esaidrossicicloesa-2-ene-1,4-dione, dove due dei gruppi chetonici sono sostituiti da due paia di dioli geminali. L'acido anidro, altamente igroscopico e di colore tra l'arancione e il rosso scuro, può essere ottenuto sublimando a bassa pressione il diidrato.
Reattività Come molti altri enoli, l'acido rodizonico può cedere protoni (H+) in presenza di ossidrili (pKa1 = , pKa2 = a 25 °C), dando luogo all'anione idrogenorodizonato e all'anione rodizonato . Quest'ultimo è simmetrico e aromatico, dato che i legami doppi e le cariche negative sono delocalizzate ed equamente distribuite tra i sei gruppi carbonilici. I rodizonati tendono ad avere varie sfumature di rosso, dal giallognolo al viola.
Applicazioni L'acido rodizonico è impiegato in saggi qualitativi per bario, piombo ed altri metalli. In particolare, il test del sodio rodizonato può essere utilizzato per rilevare i residui di sparo (che contengono piombo) nelle mani, e per distinguere le ferite causate da frecce da quelle dovute ad arma da fuoco in ambito di caccia.
Note
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