La naftazone è una composto chimico di formula C11H9N3O2.
Caratteristiche strutturali e fisiche Si tratta di un composto organico appartenente alla classe dei naftaleni. Si conoscono due forme polimorfiche del composto: una fase P1 stabile e una fase P2 metastabile entrambe presenti nel precipitato al termine del processo di sintesi. +Caratteristiche del compostoN. di atomi pesanti16N. di donatori di legami a idrogeno2N. di accettori di legami a idrogeno4N. di legami ruotabili1Superficie polare88,04 ŲSezione d'urto149,402 Ų [M+H]+ 155,356 Ų [M+Na]+ 147,006 Ų [M-H]- 180,264 Ų [M-2H]-Massa monoisotopica215,069476542 uRifrattività60,16 m³/molPolarizzabilità21,5 ų
Sintesi Il composto si ottiene dalla reazione tra il semicarbazide in soluzione acquosa e una sospensione di naftochinone che porta alla precipitazione di naftazone. Il composto viene prima purificato in cloroformio e successivamente dissolto in DMF. La soluzione così ottenuta viene filtrata al fine di eliminare le particelle rimaste in sospensione e viene quindi aggiunta acqua per far riprecipitare il composto.
Reattività e caratteristiche strutturali
Spettri analitici
GC-MS
+Indici di ritenzione di KovatsStandard polare3.264,8Standard apolare1.869,2Semi-standard apolare2.186,0
Farmacologia e tossicologia
Effetti del composto e usi clinici Naftazone è un farmaco a piccole molecole con una fase clinica massima di IV ed è indicato per le malattie cardiovascolari. In particolare è il principio attivo di un farmaco venotonico e vasoprotettore che agisce principalmente aumentando la resistenza e il tono delle vene, riducendo la permeabilità capillare e migliorando la microcircolazione. Ha proprietà simili all'adrenocromo.
Note
Categoria:Chinoni