La sua opera passa per diversi momenti: inizialmente sembra avvicinarsi al parniasanismo e al simbolismo, per poi approdare ad una fase modernista, in cui recupera e ripropone, in chiave nazionalista, motivi tipici brasiliani (soprattutto l'epopea dei bandeirantes) da opporre ai temi europei, allora dominanti; fu questo il periodo del cosiddetto verdeamarelismo (dai colori della bandiera brasiliana: verde e amarelo, in italiano verde e giallo), movimento che cercava una sorta di nazionalizzazione della letteratura, di cui fu, con Plínio Salgado, Paulo Menotti Del Picchia e Raul Bopp, un esponente di spicco. Quando Plínio Salgado impresse una direzione più apertamente fascista al movimento, Cassiano se ne allontanò, ripiegando su temi quotidiani e intimistici.
Nel 1937 divenne membro dell'Accademia Brasiliana delle Lettere, onore, questo, che prima di lui era toccato a un solo altro rappresentante del modernismo, Guilherme de Almeida.
Una delle sue composizioni poetiche, João o telegrafista, tradotta in italiano dal lusista Ruggero Jacobbi, fu messa in musica da Enzo Jannacci e inserita nel suo album Vengo anch'io. No, tu no del 1968 con il titolo di Giovanni, telegrafista.
Opere Dentro da noite (1915) A flauta de Pã (1917) Jardim das Hespérides (1920) A mentirosa de olhos verdes (1924) Vamos caçar papagaios (1926) Borrões de verde e amarelo (1927) Martim Cererê (1928) Deixa estar, jacaré (1931) Canções da minha ternura (1930) Marcha para Oeste (1940) O sangue das horas (1943) Um dia depois do outro (1947) Poemas murais (1950) A face perdida (1950) O arranha-céu de vidro (1956) João Torto e a fábula (1956) Poesias completas (1957) Montanha russa (1960) A difícil manhã (1960) Jeremias sem-chorar (1964)
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