Biografia Membro della famiglia degli Olelkovič, discendeva dal ramo ortodosso rutenizzato della dinastia dei Gediminidi ed era un pronipote di Algirdas, il granduca di Lituania. Dopo la morte del padre, ereditò il principato di Kiev.

Condusse una politica indipendente, combatté contro i Tartari di Crimea, mantenne stretti legami con il principato di Moldavia, le colonie genovesi e il principato di Teodoro in Crimea. Tuttavia, poco dopo, il principato di Teodoro fu conquistato dal nascente khanato di Crimea.

Sposò Maria (morta nel 1501), figlia di Giovanni Goštautas, dalla quale ebbe tre figli, Basilio Semjonovič (morto nel 1495), Alessandra, moglie di Teodoro Ivanovič Borovskij, e Sofia (morta nel 1483), moglie di Michail III di Tver', l'ultimo principe di Tver'.

Dopo la morte di Simone Olelkovič, il principato di Kiev fu convertito nel voivodato di Kiev. Suo figlio ricevette il principato di Pinsk a titolo di compensazione, ma morì giovane e gli succedette prima la madre, Maria, e poi il cognato, Teodoro, dopo la sua morte. Nessuno dei suoi figli ebbe un qualche figlio.

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