Membro del Partito Democratico, in precedenza Walkinshaw è stato membro del Consiglio dei Supervisori della contea di Fairfax dal 2020 al 2025.

Biografia James Robert Walkinshaw nasce nel 1982 nella contea di Arlington, in Virginia, e cresce nella contea di Prince William. Si laurea alla New York University nel 2005 con una laurea in scienze politiche.

Dopo la laurea alla New York University, Walkinshaw si impegna nella politica nella Virginia settentrionale come membro del Partito Democratico, gestendo la campagna di Gerry Connolly del 2007 per la presidenza del consiglio di vigilanza della contea di Fairfax e la campagna di Connolly del 2008 per la Camera dei rappresentanti, in cui fu eletto. Walkinshaw ricopre inoltre il ruolo di capo di gabinetto del rappresentante Connolly dal 2009 al 2019.

Carriera politica Consiglio dei Supervisori della contea di Fairfax (2020-2025) Nel 2019 Walkinshaw viene eletto nel Consiglio dei Supervisori della Contea di Fairfax, succedendo a John Cook. Walkinshaw presiede il Comitato Legislativo e il Comitato Ambientale del Consiglio, il Consiglio Operativo VRE e il Consiglio di Pianificazione dei Trasporti della Regione Capitale Nazionale. È stato rieletto nel 2023.

Camera dei rappresentanti (dal 2025) Nell'aprile 2025, il rappresentante dell'undicesimo distretto congressuale della Virginia Gerry Connolly ed ex capo di Walkinshaw dichiara di non ambire alla rielezione per il suo seggio alla Camera nelle elezioni di metà mandato del 2026 a causa del cancro all'esofago di cui è affetto, e contemporaneamente la signora Connolly rivela che il marito intende appoggiare Walkinshaw, invitandolo a candidarsi nel suo distretto nel 2026.

Il 21 maggio 2025 Connolly muore in carica per complicazioni al cancro all'esofago e vengono pertanto indette dal governatore della Virginia Glenn Youngkin elezioni speciali per il distretto n.11 il 9 settembre 2025.

Il Partito Democratico ha selezionato il suo candidato nella corsa attraverso le primarie interne al partito il 28 giugno 2025, le quali hanno attirato critiche da parte di alcuni candidati rivali a Walkinshaw, che hanno affermato che la tempistica compressa e la decisione di non utilizzare il voto per preferenza hanno dato a Walkinshaw un vantaggio ingiusto. Nonostante le critiche sulla tempistica, il Comitato Democratico della Contea di Fairfax (FCDC) ha reagito, sottolineando che il calendario e il formato delle elezioni sono stati in gran parte modellati dai vincoli imposti dal governatore Glenn Youngkin, membro del Partito Repubblicano.

Secondo la legge statale della Virginia, le elezioni speciali devono svolgersi di martedì e almeno 55 giorni prima delle elezioni primarie o generali regolarmente programmate. Con le elezioni statali per il governatore, il vicegovernatore e il procuratore generale previste per il 4 novembre, Youngkin ha scelto l'ultimo martedì disponibile entro tale finestra legale per le elezioni speciali ed il presidente del FCDC ha riconosciuto le difficoltà di tenere le primarie durante il picco dei viaggi estivi, ma ha espresso fiducia che l'affluenza alle urne sarebbe rimasta elevata. Ha sottolineato la forte performance dei democratici nelle primarie democratiche statali del martedì precedente.

Le primarie democratiche del distretto congressuale VA-11 del 2025 sono state le primarie speciali più partecipate nella storia della Virginia, con voti espressi.

Negli ultimi giorni prima delle primarie democratiche, la campagna ufficiale di Gerry Connolly e gli account dei social media, che erano rimasti inattivi dalla sua morte, hanno condiviso il sostegno a Walkinshaw, atto che ha suscitato ulteriori critiche da parte di commentatori e campagne rivali a quella di Walkinshaw, ritenendo i post non eticamente corretti.

Un portavoce della campagna Walkinshaw ha dichiarato che la campagna non controlla né dirige i contenuti condivisi dagli account ufficiali di Gerry Connolly e ha osservato che il supervisore Walkinshaw aveva ricevuto l'approvazione del deputato Connolly prima della sua morte e attualmente gode del sostegno della famiglia Connolly.

Walkinshaw vince le primarie democratiche con 10 candidati per il seggio con il 60% dei voti il 28 giugno 2025 e nell'elezione speciale sconfigge con il 75,9% dei voti il repubblicano Stewart Whitson, fermo al 25,1% delle preferenze.

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