Carriera Miles debuttò nelle manifestazioni internazionali classificandosi quinto nei campionati del mondo indoor di Birmingham 2003 con la misura di 5,70 metri, cinque mesi dopo gareggiò anche ai campionati del mondo di Parigi dove chiuse al sesto posto a parimerito con il connazionale Tim Mack.
L'anno successivo, grazie alla vittoria dei trials olimpici statunitensi, partecipò ai Giochi olimpici di dove, saltando 5,75 metri, chiuse al settimo posto.
Quattro anni dopo riuscì a qualificarsi anche ai successivi giochi di fermandosi ai piedi del podio a parità di misura, ma con più errori, del russo Denys Jurčenko vincitore della medaglia di bronzo. Tuttavia, dopo la squalifica retroattiva comminata a Jurčenko in seguito alla positività ad un test antidoping dei campioni di sangue prelevati 9 anni prima, nell'aprile 2017 Miles venne promosso al terzo posto.
Nel 2011 chiuse al 13° e quartultimo posto la finale dei campionati del mondo di Taegu 2011.
L'anno seguente riuscì a qualificarsi per i suoi terzi Giochi olimpici di , ma, a causa dei problemi al tendine di Achille che lo stavano affliggendo da mesi, la sua gara si fermò alla prima misura delle qualificazioni con tre errori a 5,20 metri.
Dopo i Giochi chiuse la carriera agonistica entrando nello staff tecnico della squadra di atletica leggera dell'Università del Sud Dakota dedicandosi al salto con l'asta ed alle prove multiple, allenando tra gli altri l'argento di Chris Nilsen.
Progressione Salto con l'asta StagioneMisuraLuogoDataRank. Mond.20125,60 m Vermillion ()2-2-201241° Eugene29-6-201220115,72 m Jockgrim27-7-201115°20105,81 m Jockgrim27-7-20106°20095,75 m Eugene27-6-200914°20085,80 m Reno4-1-200811° Eugene 8-6-2008 Eugene 29-6-2008 Stoccarda 14-9-200820075,75 m Chula Vista21-8-200722° 2006 5,65 m Göteborg () 8-2-2006 39°20055,85 m Donec'k ()12-2-20057°20045,81 m Jonesboro13-6-20048°20035,81 m Jonesboro28-5-20039°20025,82 m Vermillion ()16-2-20027°20015,82 m Jonesboro17-6-200113°20005,65 m Jonesboro19-5-200019995,40 m Reno ()22-1-1999 Toyota ()22-3-199919985,35 m Tucson21-3-1998 Minneapolis16-5-199819975,50 m Des Moines25-4-1997
Palmarès AnnoManifestazioneSedeEventoRisultatoPrestazioneNote2003Mondiali indoor BirminghamSalto con l'asta5º5,70 mMondiali ParigiSalto con l'asta6º5,70 m2004Giochi olimpici AteneSalto con l'asta7º5,75 m2008Giochi olimpici PechinoSalto con l'asta5,70 m2010Coppa continentale SpalatoSalto con l'asta5,75 m2011Mondiali TaeguSalto con l'asta13º5,65 m
Note
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