Ha una sorella maggiore, Kelly, anch'essa sciatrice acrobatica.
Carriera Sildaru ha partecipato ai Campionati mondiali juniores di freestyle nel 2021 e ha vinto una medaglia d'oro nell'halfpipe e una medaglia di bronzo negli eventi slopestyle. Ha gareggiato nuovamente ai Campionati mondiali juniores nel 2024 e ha vinto una medaglia di bronzo nell'evento slopestyle..
Ha partecipato ai Campionati mondiali di freestyle nel 2025 e ha gareggiato nelle discipline slopestyle, big air e halfpipe.
Durante la Coppa del Mondo di freestyle 2026, Sildaru ha guadagnato il suo primo podio in carriera in Coppa del Mondo di freestyle nello slopestyle il 9 gennaio 2026, classificandosi al secondo posto. È stato poi selezionato per rappresentare l'Estonia ai XXV Giochi olimpici invernali in tre eventi di freestyle. Ha vinto una medaglia d'argento nell'halfpipe con un punteggio di 93,00, finendo 0,75 punti dietro il medagliato d'oro Alex Ferreira.
Palmarès Olimpiadi 1 medaglia: 1 argento (halfpipe a )
Mondiali juniores 3 medaglie: 1 oro (halfpipe a Krasnoyarsk 2021) 2 bronzi (slopestyle a Krasnoyarsk 2021 e Livigno/Mottolino 2024)
Coppa del Mondo Vincitore della Coppa del Mondo generale di freestyle nel 2026 4 podi: 3 secondi posti 1 terzo posto
Note
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