Carriera Cresciuto nella frazione Villafontana di Bovolone, diventa professionista nel 1999 con il team Amica Chips, Caucchioli ottenne in quello stesso anno la sua prima vittoria, la quarta tappa del Giro della Provincia di Lucca.
Dopo un periodo di anonimato, si fa notare al Giro d'Italia 2001, quando con il team Alessio vinse l'ottava e la diciassettesima tappa. Nel Giro d'Italia 2002 migliora ulteriormente la sua prestazione, giungendo terzo in classifica generale alle spalle di Paolo Savoldelli e Tyler Hamilton.
In seguito, a partire dal 2003, non ha ottenuto risultati di rilievo, ma solo qualche buon piazzamento, ciò è stato dovuto a diverse difficoltà fisiche che ha subìto nel corso degli ultimi anni: asportazione dell'ernia del disco, broncopolmonite al Tour de France 2003 e frattura di clavicola e scapola. Al Tour de France 2004 si è piazzato all'undicesimo posto nella classifica generale.
Dal 2005 al 2008 ha fatto parte del team francese Crédit Agricole, prima dello scioglimento della squadra (alla fine del 2008). Si è poi trasferito alla Lampre-N.G.C. per la stagione 2009. Il 17 giugno 2009 l'UCI comunica l'apertura di una procedura disciplinare nei confronti di Caucchioli e di altri quattro corridori per la violazione delle norme antidoping sulla base delle informazioni fornite nel passaporto biologico. L'incongruenza è stata rilevata durante un controllo antidoping effettuato prima del Giro di Polonia nel settembre 2008, prima cioè di passare alla Lampre N.G.C.. In seguito alla notizia la squadra ha deciso di sospenderlo.
Il 3 giugno 2010 il Tribunale Nazionale Antidoping lo ha squalificato per due anni, con decorrenza della sospensione al 16 giugno 2011.
Palmarès 1998 Trofeo Santa Rita Giro del Belvedere
1999 4ª tappa Giro della Provincia di Lucca (Seravezza > Lucca)
2001 8ª tappa Giro d'Italia (Montecatini Terme > Reggio Emilia) 17ª tappa Giro d'Italia (Sanremo > Sanremo)
2002 3ª tappa Vuelta a Aragón (Alcoris > Estacion de Valdelinares)
2003 3ª tappa Giro della Provincia di Lucca (Pescia > Capannori)
Piazzamenti Grandi Giri
Giro d'Italia 1999: 46º 2000: 85º 2001: 9º 2002: 3º 2003: 26º 2005: 8º 2007: 27º
Tour de France 2003: ritirato 2004: 11º 2005: 36º 2006: 15º
Vuelta a España 2002: 23º 2005: ritirato 2006: 37º 2007: ritirato
Classiche monumento
Milano-Sanremo 2000: 104º
Liegi-Bastogne-Liegi 2005: 61º 2006: 47º
Giro di Lombardia 2003: 68º
Note
Collegamenti esterni
Categoria:Casi di doping nel ciclismo