Biografia Anna Wintour è nata a Hampstead dal londinese Charles Wintour (1917–1999), direttore dell'Evening Standard, e dalla statunitense Eleanor "Nonie" Trego Baker (1917–1995), figlia di un professore della Harvard Law School. I suoi genitori si sposarono nel 1940 e divorziarono nel 1979. Wintour prende il nome dalla nonna materna, Anna Baker (nata Gilkyson), figlia di un commerciante della Pennsylvania.. Nel 1979, dopo il divorzio, suo padre Charles si risposò con Audrey Slaughter, editrice che ha fondato pubblicazioni come Honey e Petticoat...
Wintour fa parte di una famiglia di landed gentry (proprietari terrieri). Attraverso la nonna paterna, Wintour è bis-bis-bisnipote della scrittrice del tardo XVIII secolo Lady Elizabeth Foster (in seguito duchessa del Devonshire) e del suo primo marito, il politico irlandese John Thomas Foster. Il suo bis-bis-bis-bisnonno era Frederick Hervey, IV conte di Bristol, che servì come vescovo anglicano di Derry. Sir Augustus Vere Foster, IV baronetto, l'ultimo con quel nome, era suo prozio..
Wintour è la seconda di cinque fratelli. Suo fratello maggiore, Gerald, morì da bambino in un incidente stradale.. Il fratello minore Patrick lavora come giornalista e redattore diplomatico per il The Guardian, l'altro fratello minore James lavora nel governo locale di Londra, mentre la sorella minore Nora lavora per organizzazioni non governative internazionali.
Nella sua giovinezza, Wintour ha studiato all'indipendente North London Collegiate School, dove si è spesso ribellata al codice di abbigliamento accorciando gli orli delle sue gonne., e dalla quale venne espulsa prima del diploma. All'età di 14 anni ha iniziato a portare i capelli a caschetto–paggetto, acconciatura che la caratterizzerà da allora in poi.. Ha sviluppato un interesse per la moda come spettatrice abituale del programma Ready Steady Go! condotto da Cathy McGowan. e dai numeri di Seventeen che la nonna le spediva dagli Stati Uniti. Wintour, nel documentario del 2009 The September Issue (incentrato sulla preparazione del numero di settembre 2007 di Vogue), ha ricordato: Suo padre Charles la consultava regolarmente per capire come avvicinare il suo quotidiano al pubblico più giovane.
Carriera Già da adolescente, a 15 anni, Anna inizia a lavorare in una boutique iniziando degli studi di moda, studi che abbandona a breve per scrivere nella rivista Oz. Negli anni Sessanta della Swinging London è ispirata da figure femminili rivoluzionarie come la stilista Mary Quant, mentre già a partire dagli anni Settanta avvia la costruzione della sua carriera e si fa notare per scelte di stile stravaganti e ricercate. All'inizio della sua carriera viene assunta per scrivere di moda e abbigliamento da Harper's and Queen a Londra, per poi trasferirsi a New York e lavorare come assistente editoriale e redattrice di moda per riviste come Harper's Bazaar e Viva. Wintour è molto ambiziosa, determinata verso il successo e con una visione ben precisa. Tuttavia le sue scelte editoriali non sempre vengono apprezzate dai suoi superiori e colleghi.
Nel 1985 ritorna a Londra dove le viene affidato il primo incarico da caporedattrice per la rivista British Vogue. Viene ricordata per aver cambiato completamente la redazione editoriale e per il controllo assoluto esercitato come direttrice, licenzia la maggior parte dello staff per assumere nuove menti e favorire così il cambiamento, per questo motivo viene soprannominata Nuclear Wintour. Questo approccio per innovare è il suo marchio di fabbrica e si rivelerà una ricetta vincente. Due anni più tardi torna a New York e dirige il magazine di interior design House & Garden. Wintour cambia completamente l'identità che la pubblicazione aveva fino ad allora: fa un ampio utilizzo di celebrità nei servizi e questo crea disappunto tra alcuni estimatori della rivista che vedono un'impronta artistica alla Vanity Fair e meno attenzione verso l'interior design.
La svolta arriva nel 1988 quando prende il posto di Grace Mirabella alla direzione di Vogue America. In quel periodo la rivista soffriva la competizione con Elle America e Wintour viene designata come figura chiave per rivoluzionare l'estetica e le vendite di Vogue. Il primo numero realizzato sotto la sua direzione è quello di novembre 1988. Al posto dei consueti scatti di copertina con il solo volto di una modella in primo piano Wintour, con l'aiuto di Carlyne Cerf de Dudzeele (nuova direttrice di moda), propone una ragazza bionda, sorridente, a figura intera e con poco trucco immortalata nelle strade di New York. La ragazza, Michaela Bercu, indossa dei semplici jeans accostati ad una preziosa maglia gioiello di Christian Lacroix Haute Couture. Una scelta vincente e moderna, che apre le porte ad un modo di intendere la moda e lo stile con approccio meno elitario. Una sua strategia sarà quella di continuare a mischiare moda di altissimo livello con moda media, come i jeans della foto, che sono stati scelti all'ultimo momento perché la modella era ingrassata e non le andava più bene la gonna che avrebbe dovuto indossare. Nel corso degli anni Wintour porta Vogue America ad un grande successo commerciale, grazie anche al larghissimo impiego di celebrità in copertina. Tra i maggiori fotografi che si alternano nella realizzazione degli editoriali vi sono Mario Testino, Steven Meisel, Annie Leibovitz e Patrick Demarchelier solo per citarne alcuni.
Sebbene l'autrice lo neghi, le vicende del romanzo Il diavolo veste Prada del 2003, scritto da una sua ex-assistente, Lauren Weisberger, e dell'omonimo film, sono ispirate a lei. Nel film l'attrice che interpreta la parte del personaggio ispirato alla Wintour, Miranda Priestly, è la tre volte Premio Oscar Meryl Streep. A lei è anche chiaramente ispirato il look del personaggio di Fey Sommers nella serie Ugly Betty. Sembra che Johnny Depp si sia ispirato a lei e a Marilyn Manson per il look del suo personaggio Willy Wonka nel film-remake La fabbrica di cioccolato; in particolare alla Wintour ha rubato l'iconica pettinatura a caschetto.
È nota la tendenza della Wintour a privilegiare gli stilisti britannici e americani (gli unici italiani inclusi nella sua lista dei magnifici sette del mondo della moda sono Miuccia Prada e Stefano Pilati), ma come ha dichiarato anche Franca Sozzani (ex direttrice di Vogue Italia), «ogni direttore di Vogue privilegia giustamente gli stilisti del proprio Paese». La Wintour infatti ha numerosi protetti, anche tra gli stilisti, tra i quali John Galliano, che senza il suo aiuto non avrebbe lavorato da Christian Dior. Inoltre ha persuaso Donald Trump a lasciare una sala disponibile per una presentazione a Marc Jacobs quando questi era a corto di fondi. Non si può parlare di protetti senza citare Plum Sykes, un'assistente di Vogue che è diventata una scrittrice di fama, contesa dall'élite modaiola di New York.
La direttrice editoriale di Vogue America è la protagonista del documentario presentato e premiato al Sundance Film Festival. Distribuito negli Stati Uniti l'11 settembre 2009, il documento si chiama, non a caso, The September Issue, cioè «Il numero di settembre», considerato il numero più importante dell'anno, che impiega circa otto mesi di lavoro alla rivista. Il documentario è girato dal regista R. J. Cutler, che ha avuto accesso alla sede centrale della rivista in Times Square, New York, e che ha rivelato che quello che si vede ne Il diavolo veste Prada è reale. Anche Frida Giannini, quando era alla guida della maison Gucci, nel corso di un'intervista rilasciata a Serena Dandini per il talk show Parla con me ha confermato quanto sia glaciale, impenetrabile e potente la figura della Wintour, ribadendo inoltre che tutto quello che si vede nel film Il diavolo veste Prada è autentico.
Wintour, per contratto dalla Condé Nast (la casa editrice che gestisce Vogue e molte altre importanti riviste), ha uno stipendio annuo che supera i due milioni di dollari, un autista personale e un budget annuale di dollari riservato alle spese per l'abbigliamento. Nel 2013, oltre a mantenere la leadership del magazine Vogue, viene promossa direttore artistico dell'intero gruppo Condé Nast su volontà dell'amministratore delegato Chuck Townsend.
Attualmente la crew di Vogue e delle altre testate del gruppo Condé Nast si sono trasferite dalla storica sede di Times Square al nuovo One World Trade Center, costruito nel luogo in cui si è verificato l'attentato dell'11 settembre 2001 alle Torri Gemelle di New York. Nel 2018 Condé Nast ha ufficialmente dichiarato che Anna Wintour sarà promossa direttrice a vita della rivista Vogue.
Vita privata Famiglia Il 7 settembre 1984, Anna Wintour ha sposato lo psichiatra infantile David Shaffer, dal quale ha divorziato nel 1999. Da questa unione ha avuto i suoi due figli: Charles (Charlie) nato nel 1985, e Katherine (detta Bee) nata il 31 luglio 1987. Charles si è sposato con Elizabeth Cordry il 7 luglio 2014 a Mastic Beach, nel Long Island. Esattamente quattro anni dopo, il 7 luglio 2018, e sempre a Long Island, Bee si è sposata con il fotografo e regista italiano Francesco Carrozzini, figlio di Franca Sozzani (direttrice di Vogue Italia, scomparsa due anni prima); la cerimonia è stata ripetuta il 19 luglio seguente a Portofino.
Wintour si è sposata una seconda volta nel 2004 con l'investitore Shelby Bryan (ai tempi del divorzio con Shaffer, i giornali scrissero che ciò era causato da una relazione tra Wintour e Bryan), dal quale si è poi separata nel 2020.
Il 28 marzo 2017 Wintour diventa nonna per la prima volta, con la nascita di Caroline, primogenita di Charles ed Elizabeth, mentre il 3 febbraio 2019 nasce la seconda nipote, Ella Rose, sorella minore di Caroline.
Il 25 ottobre 2021 diventa nonna per la terza volta di Oliver, primo figlio di Bee e del marito Francesco.
Abitudini A partire dal 2016, Wintour ha vissuto nel Greenwich Village. Afferma di svegliarsi prima delle 6, giocare a tennis (una sua grande passione, tanto che la si vede spesso in tribuna durante le partite dei tornei più importanti, è ammiratrice della statunitense Serena Williams e grande fan e amica dello svizzero Roger Federer), acconciarsi i capelli, truccarsi ed infine raggiungere gli uffici di Vogue due ore più tardi. È inoltre solita arrivare alle sfilate molto prima del loro inizio programmato, e al riguardo ha dichiarato che:
Spegne spesso il cellulare per consumare il pranzo (di solito una bistecca o un hamburger senza pane) indisturbata. È sua abitudine da molto tempo consumare pasti ad alto contenuto proteico.
Secondo la serie di documentari della BBC intitolata Boss Woman, Anna Wintour raramente si trattiene alle feste per più di 20 minuti e va a letto ogni sera entro le 22:15.
Preferenze stilistiche
A causa della sua posizione, il guardaroba di Wintour è spesso attentamente esaminato e imitato. All'inizio della sua carriera, ha mescolato magliette e canottiere alla moda con jeans firmati. Quando iniziò a lavorare a Vogue come direttore creativo, passò ai completi Chanel con minigonne., che continuò ad indossare durante entrambe le gravidanze aprendo leggermente le gonne dietro e tenendo la giacca addosso per coprirsi.. Wintour è stata elencata come una delle «cinquanta persone meglio vestite sopra i 50 anni» da The Guardian nel marzo 2013.