Le origini e i primi secoli Secondo la leggenda rinascimentale, la città fu fondata dall'eroe greco Diomede col nome di Castrum Drionis (Casteldrione). Diomede avrebbe edificato due templi, uno dedicato a Calcante, l'altro a Podalirio. Casteldrione, ad ogni modo, sarebbe rimasta pagana fino al 536, quando san Lorenzo Maiorano, vescovo di Siponto, avrebbe imposto all'abitato il nome di un fantomatico governatore Severo, da lui convertito al Cristianesimo.
San Severo sorge nell'antica Daunia e nel suo agro sono state rinvenute tracce di vari insediamenti neolitici. In età altomedievale l'area non risulta interessata da abitati stabili e definibili. Tra l'età longobarda e quella bizantina s'irradiò dal monastero di Cassino il monachesimo benedettino, e con esso il culto del santo apostolo del Norico Severino: sul probabile itinerario di quella variante della Via Francigena oggi chiamata “Via Sacra Langobardorum” sorse dunque una primitiva chiesetta dedicata al santo, presso cui si formò nell'XI secolo, grazie al continuo afflusso di pellegrini diretti a Monte Sant’Angelo e agli spostamenti di uomini e merci, l'odierna città, originariamente chiamata Castellum Sancti Severini (borgo fortificato di San Severino).
Nel 1116 il Castellum, soggetto fin dalla nascita agli abati benedettini del monastero di San Pietro di Terra Maggiore, aveva già raggiunto un considerevole grado di sviluppo, tanto che l'abate-feudatario Adenulfo poté articolare internamente la comunità dettandovi la celebre Charta Libertatis, uno statuto rurale di notevole interesse storico, concessa il 23 aprile di quell'anno agli abitanti del borgo. L'editto fissava, in modo assai dettagliato, le relazioni tra i vassalli e i monaci che avevano concessi loro i terreni. Con esso si stabiliva, in sintesi: il pagamento delle imposte in proporzione ai beni posseduti in cambio della tutela dei diritti degli abitanti (la data era pagata a Pasqua e a Natale); la libertà di andarsene e alienare i propri beni a chiunque; l'esenzione dal dazio sul mercato per la vendita di grano, vino o altra merce propria; il diritto di proprietà (la confisca dei beni era ammessa solo in caso di gravi delitti); il divieto della carcerazione preventiva; la tutela circa gli eventuali abusi da parte dei funzionari dell'abatePasquale Corsi, San Severo nel Medioevo, in Studi per una storia di San Severo, a cura di Benito Mundi, San Severo, Tipografia Sales, 1989, pp. 169-172.. L'agglomerato, sviluppatosi rapidamente grazie alla posizione favorevole ai commerci, assunse ben presto una notevole importanza, e fu sede di mercanti veneti, fiorentini, saraceni ed ebrei (la comunità ebraica, che sarà espulsa per decreto vicereale nel 1541, si insediò nel Quarto degli Ebrei, un piccolo borgo in prossimità delle mura occidentaliCesare Colafemmina, Presenza ebraica nella Capitanata settentrionale, in Atti del 4º Convegno sulla Preistoria - Protostoria - Storia della Daunia (San Severo, 17-18-19 dicembre 1982), San Severo, Civica Amministrazione - Archeoclub d'Italia, 1985, pp. 165-180.).
Federico II di Svevia fece costruire a San Severo una sua elegante residenza, la domus BellumvidereNino Casiglio, Bellumvidere. Il castello e le mura di San Severo, Foggia, Edizioni del Rosone, 1995.. Più tardi la città gli si ribellò, e l'imperatore la punì coll'abbattimento delle mura nel maggio 1230 (Federico morì nel 1250 nelle vicinanze di San Severo, a Castel Fiorentino, un piccolo borgo i cui resti rientrano attualmente nell'agro di Torremaggiore). Tra il 1232 e il 1233 Giacomo da Lentini esercitò in città la professione notarileFrancesco Carapezza, Giacomo da Lentini in Encyclopedia of Italian Literary Studies, edited by Gaetana Marrone, New York, Routledge, 2007, 2, p. 834.. Nel 1295 Bonifacio VIII cedette San Severo ai cavalieri templariCorsi, San Severo nel Medioevo cit., pp. 195-199..
Trecento e Quattrocento
Intorno al 1312, dopo la soppressione dell'ordine dei Templari, la città, fortificata nuovamente con una cinta muraria più ampia, fu donata da Roberto d'Angiò alla moglie Sancia, che nel 1317 la cedette al conte Pietro Pipino, signore di Vico. Questi, peraltro, non riuscì mai a prendere possesso del nuovo feudo a causa della resistenza armata dei cittadini, che deposero le armi solo quando il re concesse loro di riscattare la città mediante il pagamento di 6500 once d'oro. San Severo fu quindi dichiarata Città regia in perpetuo, privilegio dapprima concesso con dispaccio di re Roberto del 5 novembre 1340, quindi confermato con decreto di Giovanna d'Angiò del 9 febbraio 1344.
Dopo che la stessa regina Giovanna vi soggiornò per lungo tempo, diversi monarchi napoletani la onorarono della loro presenza, tra cui gli aragonesi Alfonso I (Lucrezia d'Alagno, sua favorita, si rifugiò a San Severo dopo la morte del re e vi rimase fino a quando la mutata situazione politica non la costrinse a riparare in DalmaziaCfr. de Ambrosio, Memorie storiche della Città di Sansevero in Capitanata cit., p. 60.) e Ferrante I. Quest'ultimo, il 1º ottobre 1491, concesse a San Severo lo statuto municipale, noto anche col nome di statuto ferrantino. Secondo lo statuto, settantadue cittadini, in carica per tre anni, formavano il consiglio, con una rotazione annuale di ventiquattro consiglieri cui spettava l'esercizio del governo, mentre a quattro (gli Eletti) era affidata l'ordinaria amministrazione; erano scelti, inoltre, tre sindaci, preposti al controllo della riscossione degli introiti comunali e alla tenuta dei libri contabili, e il mastrogiurato, cui spettava l'ufficio di polizia notturna e di repressione della delinquenza; sopra tutti stava il capitano, di nomina regia.
Nel Quattrocento, San Severo diviene sede vescovile, sfruttando la decadenza della vicina Civitate, a chiesa cattedrale assurge la vetusta matrice di san Severino abate. Nello stesso secolo la cattedra ritorna, sotto la spinta di nuovi equilibri politici e amministrativi, a Civitate.Emanuele d'Angelo, San Severino, il Defensor Patriae, in San Severino, patrono principale della città e diocesi di San Severo. Nel centenario della conferma del patronato, 1908-2008, San Severo, Parrocchia San Severino Abate - Pia Associazione San Severino Abate, 2008, p. 31.
Nel XV secolo, inoltre, eccezionalmente la città batté moneta propria, un tornese su cui sono impressi un tempio o castello, una croce e le parole Santus Sever de Capitanata. La zecca, di breve vita, fu impiantata dal signore di Campobasso Nicola II di Monforte per finanziare le proprie attività militari.Giuseppe Ruotolo, Le zecche di Campobasso e Sansevero (1461-1463). Le monete del conte Nicola II di Monforte, Termoli, Edizioni scientifiche numismatiche Spinelli & Palladino, 1997.
Le mura e il "Castello"
La cinta muraria d'età angioina, quella costruita dopo che Federico II fece abbattere le vecchie mura (che insistevano sul circuito stradale detto Giro Interno), era di forma ovoidale, circondata da un ampio fossato corrispondente all'incirca all'odierno anello viario noto come Giro Esterno. Le mura angioine, in mattoni e prive di terrapieno (non furono mai ristrutturate "alla moderna"), erano intervallate da torri. Si aprivano in sette punti, a distanza più o meno regolare, in corrispondenza di altrettante grandi porte urbiche, tutte turrite e con ponte levatoio. A seconda delle località cui si giungeva seguendo le strade che da esse partivano, ovvero da particolari luoghi di culto o pubblici che si trovavano in loro prossimità, le porte si chiamavano (da ovest, in senso antiorario): Castello, per il vicino fortilizio (o Torremaggiore, per la direzione); Lucera, per la direzione; Sant'Antonio, per la chiesa di sant'Antonio abate; Foggia, per la direzione; San Nicola, per l'omonima chiesa (o San Marco, per la direzione); del Mercato, per la piazza del Mercato; Apricena, per la direzione.
Accanto alla prima porta si ergeva il cosiddetto Castello. Era costruito «a guisa di fortezza», di pianta quadrata, di notevole altezza e con una torre cilindrica ad ogni angolo. Rispetto alle mura, sporgeva notevolmente verso i campi e aveva diverse stanze superiori. Il corpo centrale, edificato in pietra squadrata, aveva funzione di caserma, con dormitori, forno, cucina e pozzo.Antonio Lucchino, Memorie della Città di Sansevero e suoi avvenimenti per quanto si rileva negli anni prima del 1629, a cura di Michele Campanozzi, San Severo, Felice Miranda Editore, 1994, pp. 13-15. Questo fortilizio fu realizzato adeguando i resti della domus federiciana, andata in rovina e fatta parzialmente demolire dal clero cittadino, che nel 1296 aveva chiesto a Carlo II d'Angiò di utilizzarne le pietre squadrate per ristrutturare le chiese parrocchiali della città.Giovanni di Capua, Il castello di San Severo prima del terremoto del 1627, in Atti del 18º Convegno nazionale sulla Preistoria - Protostoria - Storia della Daunia (San Severo, 29-30 novembre 1982), San Severo, Archeoclub d'Italia, 1999, pp. 69-93.
Il Cinquecento Divenuta capoluogo del giustizierato (provincia) di CapitanataFrancesco de Ambrosio, Memorie storiche della Città di Sansevero in Capitanata, Napoli, de Angelis, 1875, pp. 70-71; Antonio Casiglio, Due testimonianze sulla Regia Udienza in San Severo, in «Notiziario del Centro di Studi Sanseveresi», novembre 1979., sotto la cui giurisdizione ricadeva anche il Contado di Molise, la città fu sede dei funzionari provinciali e del tribunale della Regia Udienza.
Nel 1521 Carlo V, sorprendentemente, vendette la città al duca di Termoli Ferdinando di Capua, ma il sindaco Tiberio Solis (o de Lisolis) riuscì a riscattarla versando all'imperatore 42.000 ducati, messi insieme raccogliendo contributi di privati cittadini e, soprattutto, contraendo l'enorme debito di 32.000 ducati con alcuni banchieri napoletani. Il sovrano, allora, dichiarò nuovamente San Severo città perpetuamente regia e inalienabile (dispaccio del 9 maggio 1522). Secondo la tradizione, nel gennaio del 1536 lo stesso Carlo V l'avrebbe onorata della sua presenza (dal 2006 l'evento è rievocato con un corteo storico), nell'occasione istituendo l'oligarchico Regime dei Quaranta e nobilitando ventiquattro famiglie dell'aristocrazia cittadina, dette reggimentarie, di cui otto spagnole: Summantico, d'Avanzo, de Patientia (poi Pazienza), della Parra, de Ligorio, Rosa, Martiale, Acito, de Roccia, de Jannone (poi Giannone), Roules, Nigro, de Regina, de Ferraris, de Lona, Severino, Torres, Delgaldiglio, Corves, Urtiz (poi Ortizzi), de Aghilar, Claves, Quevido e Salamanca (le ultime in elenco sono quelle spagnole).Giovanni Checchia de Ambrosio, Spigolature storiche sulla città di San Severo, San Severo (ma San Giovanni Rotondo), Grafica baal, 1988, p. 37.