Carriera Club Cristian Bolaños giunge all'Odense Boldklub (OB) durante l'estate del 2007, con cui firmò per tre stagioni, dal Deportivo Saprissa. Con il "Monstruo Morado" ha partecipato al Mondiale per Club del 2005 in Giappone, torneo in cui segnò un gol al Sydney. Il 9 agosto 2006 firmò per il Charlton Athletic: prestito di un anno dal Saprissa. Il suo passaggio al club inglese tuttavia saltò quando gli fu negato un permesso di lavoro dal Home Office.
Nell'autunno del 2008 lascia l'Odense e si vincola per tre anni all'I.K. Start in Norvegia. Dal 2010 gioca nel Copenaghen. Alla fine della stagione 2013-2014 il giocatore costaricano lascia la squadra danese. L'8 settembre 2014 firma ufficialmente per il Cartaginés, facendo così ritorno in patria. Il 19 agosto 2020 torna in Norvegia, per giocare nello Start.
Nazionale Bolaños giocatore veloce e di buona finitura, ha esperienza di un certo numero di partite internazionali. Viene convocato per la Copa América Centenario negli Stati Uniti. Ha giocato nella Coppa del Mondo FIFA Under-17 2001 tenutasi a Trinidad e Tobago.
Ha debuttato per la nazionale maggiore in una partita amichevole contro la Norvegia nel maggio 2005 e, fino a novembre 2016, ha collezionato un totale di 71 presenze, segnando 6 gol. Ha rappresentato il suo paese in 25 partite di qualificazioni ai Mondiali FIFA ed è sceso in campo sia durante la Coppa del Mondo FIFA 2006 che durante la Coppa del Mondo FIFA 2014, oltre a partecipare alla Gold Cup 2005, – RSSSF alla Gold Cup 2007, – RSSSF e alla Gold Cup 2011. – RSSSF
Nel maggio 2018 è stato convocato nella rosa dei 23 giocatori della Costa Rica per la Coppa del Mondo FIFA 2018 in Russia. Entrando come sostituto nella sconfitta della prima giornata contro la Serbia, Bolaños è diventato l'unico costaricano a giocare in tre diverse edizioni della Coppa del Mondo FIFA, superando Michael Umaña come il costaricano con il maggior numero di partite disputate nella competizione.
Statistiche Cronologia presenze e reti in nazionale
Palmarès Club Competizioni nazionali
Saprissa: 2003-2004, 2005-2006, 2006-2007, Clausura 2020
Copenaghen: 2010-2011, 2012-2013
Coppe di Danimarca: 1 Copenaghen: 2011-2012
Competizioni internazionali
Saprissa: 2005
Saprissa: 2019
Note
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Categoria:Calciatori della nazionale costaricana