Cinema Chicago – film del 1927 diretto da Frank Urson, basato sulla commedia di Watkins Chicago – film del 2002 diretto da Rob Marshall, basato sul musical
Geografia Chicago – città dell'Illinois, Stati Uniti Chicago – fiume che attraversa la città di Chicago
Letteratura Chicago – poema di Carl Sandburg Chicago – romanzo di ʿAlāʾ al-Aswānī
Musica Chicago – gruppo musicale statunitense Chicago – album dei Chicago Chicago – singolo di Graham Nash del 1970 Chicago – brano musicale di Sufjan Stevens del 2005 Chicago – singolo postumo di Michael Jackson
Teatro Chicago – commedia teatrale di Maurine Dallas Watkins, del 1926 Chicago – musical del 1975, basato sulla commedia
Altro Chicago – periodico statunitense Chicago – media franchise derivato da serie televisive statunitensi Judy Chicago (Judith Cohen) – artista statunitense