Professionista dall'agosto 2011, è uno specialista delle classiche. In carriera ha vinto una tappa al Giro d'Italia (nel 2016), tre al Tour de France (una nel 2013, una nel 2014 e una nel 2019) e quattro alla Vuelta a España (nel 2017), oltre a tre edizioni della Parigi-Tours (nel 2015, nel 2017 e nel 2025), di cui detiene il record assoluto di vittorie a pari merito con Gustave Danneels, Paul Maye, Guido Reybrouck ed Erik Zabel, e a un'edizione dei Campionati europei su strada (nel 2018). Inoltre si è classificato secondo ai campionati del mondo su strada nel 2019.
Carriera 2011-2014: il passaggio al professionismo e le vittorie al Tour Matteo Trentin disputa la quarta e ultima stagione da Under-23 nel 2011, imponendosi nel Gran Premio della Liberazione, nel Trofeo Alcide De Gasperi e nel campionato italiano su strada di categoria. A inizio agosto passa professionista con il team belga Quickstep, facendo il debutto con la nuova maglia all'Eneco Tour. Nel 2012 esordisce alla Milano-Sanremo e nelle classiche del Nord, piazzandosi undicesimo in volata nello Scheldeprijs vinto da Marcel Kittel. A fine stagione viene convocato per i campionati del mondo di Valkenburg, poi vinti da Philippe Gilbert, piazzandosi terz'ultimo a quasi dieci minuti dal belga.
Nel 2013 debutta al Giro d'Italia. Si mette in evidenza nella quinta frazione, con arrivo sullo strappo Matera, quando si piazza quinto nella volata vinta da John Degenkolb. Debutta anche al Tour de France, imponendosi al termine della quattordicesima frazione, in una volata ristretta di una dozzina di corridori che caratterizza la fuga di giornata. Nel 2014 si impone in volata di gruppo nella sesta tappa del Tour de Suisse; corre nuovamente il Tour de France, vincendo la settima frazione al termine di una volata a ranghi ristetti, su Peter Sagan e Tony Gallopin.
2015-2017: le vittorie al Giro, alla Vuelta e alla Parigi-Tours Nel 2015 ottiene il primo podio in una semiclassica del nord piazzandosi terzo all'E3 Harelbeke vinto da Geraint Thomas. Dopo aver vinto due tappe al Tour du Poitou-Charentes e una al Tour of Britain, si impone in una volata a tre alla Parigi-Tours, ottenendo la vittoria alla media oraria più alta in una classica di lunghezza superiore a 200 km (nell'occasione percorre 231 km in 4h39'12", alla media di 49,642 km/h).
Nel 2016 si piazza decimo alla Milano-Sanremo e poi si impone nella diciottesima tappa del Giro d'Italia, con arrivo a Pinerolo: entra nella fuga di giornata, venendo distanziato sull'ultimo gran premio della montagna da Moreno Moser e dal compagno di squadra Gianluca Brambilla; grazie ad un veemente inseguimento nel tratto finale, rientra sui fuggitivi in vista del traguardo e li batte in volata, favorito sia da Brambilla sia dal fatto che Moser non si accorge del suo recupero. Nel finale di stagione vince una tappa al Tour de Wallonie e una al Tour de l'Ain; convocato per i campionati del mondo di Doha, si ritira.
Nel 2017 si piazza tredicesimo al Giro delle Fiandre e poi è nono al campionato italiano su strada, pur su un percorso poco adatto alle sue caratteristiche. Prende nuovamente il via del Tour de France ma va fuori tempo massimo al termine della nona tappa, sfavorito anche da una caduta. Dopo essersi imposto in una tappa della Vuelta a Burgos e aver ufficializzato il suo passaggio alla Orica-Scott a partire dal 2018, debutta alla Vuelta a España e vince quattro tappe in volata, la quarta, la decima, la tredicesima e la ventunesima e ultima. Grazie all'ottimo stato di forma (fa sua anche la Primus Classic in Belgio) viene convocato nuovamente in Nazionale per i campionati del mondo di Bergen; nella gara iridata, gareggiando come uno dei capitani azzurri, si classifica quarto in volata alle spalle di Peter Sagan, Alexander Kristoff e Michael Matthews. Conclude la stagione, e l'attività agonistica presso la Quick-Step Floors, vincendo la Parigi-Tours: grazie ad un paio di attacchi sugli strappi finali si presenta sul rettilineo conclusivo assieme a Søren Kragh Andersen e il compagno Niki Terpstra, che si classificano nell'ordine alle sue spalle.
2018-2019: il titolo europeo e l'argento mondiale
A partire dalla stagione 2018 passa tra le file della Mitchelton-Scott per avere più spazio nelle classiche. Comincia la nuova stagione in ritardo, a causa della frattura di una costola in allenamento a inizio gennaio. Dopo aver raggiunto una buona forma alla Parigi-Nizza corre la Milano-Sanremo; nella discesa del Poggio si lancia all'inseguimento del vincitore Vincenzo Nibali senza riuscire a raggiungerlo, concludendo la corsa al trentasettesimo posto. Dopo essere arrivato settimo alla Gand-Wevelgem e quarantacinquesimo al Giro delle Fiandre prende il via della Parigi-Roubaix come capitano. Tuttavia è costretto a ritirarsi a causa di una caduta nella quale si frattura la gabbia toracica..
In agosto vince l'oro nella gara in linea ai campionati europei su strada a Glasgow; nell'occasione prevale, in una volata a cinque, su Mathieu van der Poel e Wout van Aert.
Nel 2019 ottiene 4 successi di tappa: una alla Volta a la Comunitat Valenciana, due alla Vuelta a Andalucía e soprattutto una prestigiosa vittoria al Tour de France nella 17ª tappa con arrivo a Gap attaccando ai piedi dell'ultima salita e riuscendo ad arrivare solo al traguardo davanti a Kasper Asgreen che arriverà con un ritardo di 37 secondi. Il 29 settembre, nella prova in linea dei Campionati del mondo nello Yorkshire, viene nominato capitano della squadra italiana dal ct Davide Cassani: è nel gruppo dei tre fuggitivi che si contendono la vittoria finale ma si piazza secondo, battuto in volata dal danese Mads Pedersen.
2020-2023: gli anni in CCC e UAE Team Emirates Nel 2020 Trentin passa alla formazione polacca CCC Team, ma la stagione agonistica viene pesantemente condizionata e ridotta dallo scoppio della pandemia di COVID-19. Alla ripresa delle corse, in estate, prende parte al Tour de France piazzandosi 79º nella generale e affronta il denso ma atipico calendario autunnale delle classiche del Nord.
Dal 2021 cambia maglia firmando per la UAE Team Emirates. Durante il suo triennio con la formazione emiratina accetta un prezioso ruolo da regista e "capitano di strada", divenendo spesso un fondamentale gregario di lusso per supportare i grandi giri di Tadej Pogačar, riuscendo comunque a ritagliarsi spazi personali importanti. Nella sua prima annata vince il Trofeo Matteotti ed è quarto ai campionati europei casalinghi di Trento. Il 2022 è un anno positivo: centra il trionfo nella semiclassica Le Samyn, domina il Giro del Lussemburgo portando a casa una vittoria di tappa e la classifica a punti, e vince d'autorità il Giro del Veneto in chiusura di stagione. Pochi giorni prima era stato tra i protagonisti della gara iridata ai campionati del mondo di Wollongong, concludendo al quinto posto lo sprint per le medaglie alle spalle del vincitore Remco Evenepoel. Disputa un buon 2023 posizionandosi tra i primi venti in tutte le grandi classiche di inizio anno, raccogliendo un decimo posto al Giro delle Fiandre e la diciannovesima piazza alla Milano-Sanremo e alla Parigi-Roubaix.
2024-2026: l'esperienza alla Tudor e la terza Parigi-Tours Per il 2024 decide di sposare il progetto del Tudor Pro Cycling Team, formazione svizzera di categoria ProTeam guidata da Fabian Cancellara, con il duplice scopo di fungere da chioccia per i corridori più giovani e avere libertà e gradi di capitano per le campagne del Nord. Ritrova la gioia del successo a luglio vincendo la quarta tappa, la classifica a punti e la classifica generale assoluta del Giro di Vallonia.
Il 2025 regala a Trentin un momento storico. A 36 anni compiuti, il 12 ottobre torna a imporsi per la terza volta in carriera nella classica francese per eccellenza, la Parigi-Tours. A distanza di ben dieci anni dal primo successo del 2015, e di otto dal secondo del 2017, regola in una volata ristretta il francese Christophe Laporte e il talento danese Albert Withen Philipsen. Questa clamorosa affermazione lo rende il corridore più anziano ad aver mai trionfato in questa classica e gli permette di eguagliare lo storico primato di tre successi, condividendo il record assoluto con assi del passato come Gustave Danneels, Paul Maye, Guido Reybrouck ed Erik Zabel. Apre il suo 2026 riconfermandosi ancora estremamente competitivo ad alti livelli, ottenendo il suo miglior risultato degli ultimi quattro anni alla Milano-Sanremo con un notevole nono posto.
Palmarès Strada
2007 (Juniores) Trofeo comune di Vertova Memorial Pietro Merelli
2010 (Marchiol-Pasta Montegrappa-Orogildo Under-23) Coppa Città di Lonigo 1ª tappa Giro della Regione Friuli Venezia Giulia (Gorizia > Fagagna)
2011 (Team Brilla-Pasta Montegrappa Under-23) La Bolghera Giro del Pratomagno Gran Premio della Liberazione 2ª tappa Giro Ciclistico Pesca e Nettarina di Romagna Igp (Faenza > Castel San Pietro Terme) Trofeo Alcide De Gasperi Campionati italiani, Prova in linea Under-23
2013 (Omega Pharma-Quickstep Cycling Team, una vittoria) 14ª tappa Tour de France (Saint-Pourçain-sur-Sioule > Lione)
2014 (Omega Pharma-Quickstep Cycling Team, due vittorie) 6ª tappa Giro di Svizzera (Büren an der Aare > Delémont) 7ª tappa Tour de France (Épernay > Nancy)
2015 (Etixx-Quick Step, quattro vittorie) 2ª tappa Tour du Poitou-Charentes (Blanzac-Porcheresse > La Crèche) 5ª tappa Tour du Poitou-Charentes (Gourgé > Poitiers) 6ª tappa Tour of Britain (Stoke-on-Trent > Nottingham) Parigi-Tours
2016 (Etixx-Quick Step, tre vittorie) 18ª tappa Giro d'Italia (Muggiò > Pinerolo) 4ª tappa Giro di Vallonia (Aubel > Herstal) 1ª tappa Tour de l'Ain (Montrevel-en-Bresse > Saint-Vulbas)
2017 (Quick-Step Floors, sette vittorie) 2ª tappa Vuelta a Burgos (Oña > Belorado) 4ª tappa Vuelta a España (Escaldes-Engordany > Tarragona) 10ª tappa Vuelta a España (Caravaca Jubilar > ElPozo Alimentación) 13ª tappa Vuelta a España (Coín > Tomares) 21ª tappa Vuelta a España (Arroyomolinos > Madrid) Primus Classic Impanis - Van Petegem Parigi-Tours
2018 (Mitchelton-Scott, due vittorie) Campionati europei, prova in linea 5ª tappa Tour of Guangxi (Liuzhou > Guilin)
2019 (Mitchelton-Scott, sei vittorie) 2ª tappa Volta a la Comunitat Valenciana (Alicante > Alicante) 2ª tappa Vuelta a Andalucia (Siviglia > Torredonjimeno) 5ª tappa Vuelta a Andalucia (Otura > Alhaurín de la Torre) 17ª tappa Tour de France (Pont du Gard > Gap) 2ª tappa Tour of Britain (Kelso > Kelso) Trofeo Matteotti
2021 (UAE Team Emirates, una vittoria) Trofeo Matteotti
2022 (UAE Team Emirates, tre vittorie) Le Samyn 2ª tappa Giro del Lussemburgo (Junglinster > Junglinster) Giro del Veneto
2024 (Tudor Pro Cycling Team, due vittorie) 4ª tappa Giro di Vallonia (Verviers > Herve) Classifica finale Giro di Vallonia
2025 (Tudor Pro Cycling Team, una vittoria) Parigi-Tours
Altri successi 2012 (Omega Pharma-Quickstep Cycling Team) Gullegem Koerse
2014 (Omega Pharma-Quickstep Cycling Team) 1ª tappa Tirreno-Adriatico (Donoratico > San Vincenzo, cronosquadre)
2015 (Etixx-Quick Step) Classifica a punti Tour du Poitou-Charentes
2016 (Etixx-Quick Step) Premio della Combattività Giro d'Italia Classifica a punti Tour de Wallonie Classifica a punti Tour de l'Ain
2018 (Mitchelton-Scott) Classifica generale Hammer Hong Kong
2019 (Mitchelton-Scott) Classifica a punti Tour of Britain
2022 (UAE Team Emirates) Classifica a punti Giro del Lussemburgo
2024 (Tudor Pro Cycling Team) Classifica a punti Giro di Vallonia
Ciclocross 2007 (Juniores) Campionati italiani, Prova Juniores
Piazzamenti Grandi Giri
Giro d'Italia 2013: 117º 2016: 74º 2024: 82º
Tour de France 2013: 142º 2014: 93º 2015: 117º 2017: fuori tempo massimo (9ª tappa) 2019: 52º 2020: 79º 2023: 107º 2025: 99º 2026: non partito (10ª tappa)
Vuelta a España 2017: 84º 2018: 125º 2021: 80º
Classiche monumento
Milano-Sanremo 2012: ritirato 2014: ritirato 2016: 10º 2017: 55º 2018: 37º 2019: 10º 2020: ritirato 2021: 12º 2023: 19º