Negli anni sessanta, in qualità di proprietari di locali notturni del West End, i gemelli Kray frequentarono politici e personaggi dello spettacolo di spicco come Diana Dors, Frank Sinatra e Judy Garland. Divennero essi stessi delle celebrità, furono fotografati da David Bailey e intervistati in televisione.
I gemelli Kray furono arrestati l'8 maggio 1968 e condannati nel 1969 grazie agli sforzi dei detective guidati dal sovrintendente Leonard "Nipper" Read. Entrambi furono condannati all'ergastolo. Ronnie fu ricoverato al Broadmoor Hospital nel 1979 e vi rimase fino alla sua morte, avvenuta il 17 marzo 1995 a causa di un attacco cardiaco; Reggie fu rilasciato per motivi compassionevoli nell'agosto 2000, cinque settimane prima di morire di cancro alla vescica.
Biografia Ronald e Reginald Kray nacquero il 24 ottobre 1933 a Haggerston, nella zona est di Londra, da Charles David Kray (1907-1983), rigattiere, e Violet Annie Lee (1909-1982). I fratelli erano gemelli identici, con Reggie nato 10 minuti prima di Ronnie. I genitori avevano già un figlio di sei anni, Charles James (1927-2000). Una sorella, Violet (nata nel 1929), morì in tenera età. Quando i gemelli avevano tre anni, contrassero la difterite. La famiglia Kray era governata dalla madre, che rimase l'influenza più importante su di loro durante l'infanzia. Il padre, Charles Kray Sr., era uno straccivendolo con la passione per l'alcool. Il lavoro di Kray Sr. lo portò a condurre uno stile di vita semi-nomade, in quanto viaggiava per tutto il sud dell'Inghilterra alla ricerca di cianfrusaglie da vendere e, anche quando era a Londra, lo si vedeva più spesso nei pub che a casa con la famiglia. I gemelli Kray frequentarono prima la Wood Close School a Brick Lane e poi la Daniel Street School. Nel 1938 la famiglia si trasferì da Stean Street a Haggerston al 178 di Vallance Road a Bethnal Green.
Violet Kray era considerata una piccola celebrità a Bethnal Green per aver dato alla luce e cresciuto una coppia di gemelli sani in un periodo in cui il tasso di mortalità infantile e giovanile era elevato nella classe operaia britannica. Nel periodo tra le due guerre, era normale che uno dei gemelli nati nelle famiglie della classe operaia morisse prima dell'età adulta, mentre era molto insolito che entrambi i gemelli sopravvivessero, rendendo Violet Kray oggetto di molta ammirazione a Bethnal Green, cosa che la portò ad avere un ego esagerato.
A Bethnal Green c'era la sensazione di una vicinanza emotiva quasi innaturale tra i due gemelli e la loro madre, che rifuggiva la compagnia degli altri. Ronnie in seguito affermò a proposito della sua infanzia: "Avevamo nostra madre, e avevamo l'un l'altro, quindi non abbiamo mai avuto bisogno di nessun altro". Uno dei cugini dei Kray che frequentava la scuola con loro, Billy Wilshire, ha ricordato: "È difficile dire esattamente perché, ma non erano come gli altri bambini". Il biografo dei Kray, John Pearson, ha sostenuto che Violet Kray abbia piantato i semi del narcisismo che i gemelli avrebbero manifestato da adulti, incoraggiando i suoi figli a pensare a se stessi come straordinari, viziando al contempo ogni loro capriccio.
Durante la seconda guerra mondiale, Kray Sr. fu un disertore dell'esercito britannico, in quanto fu arruolato nel settembre del 1939 e disertò poco dopo perché trovava la vita del soldato poco piacevole. Kray Sr. trascorse i successivi 15 anni da latitante, venendo infine arrestato nel 1956 con l'accusa di diserzione. Durante la seconda guerra mondiale, i gemelli furono evacuati a East House presso Hadleigh, nel Suffolk, con la madre Violet e il fratello maggiore Charles. Rimasero a East House con i proprietari Dr e Mrs Style per circa un anno prima di tornare a Londra, poiché Violet sentiva la mancanza dei suoi amici e della sua famiglia. Mentre si trovavano a Hadleigh, i gemelli frequentarono la Bridge Street Boys' School. Quando i gemelli furono intervistati nel 1989 mentre si trovavano al Broadmoor Hospital, Ronnie descrisse Hadleigh come la loro prima volta in campagna. Ciò che attraeva i gemelli era "la tranquillità, la pace, l'aria fresca, un bel paesaggio, una bella campagna - diversa da Londra. Eravamo soliti andare in una grande casa chiamata Constitution Hill e andavamo a slittare lì in inverno".
L'influenza del nonno materno, Jimmy "Cannonball" Lee, fece sì che i fratelli si avvicinassero al pugilato amatoriale, allora un passatempo popolare per i ragazzi della classe operaia dell'East End. La rivalità tra fratelli li spronò ed entrambi ottennero un certo successo. Ronnie era considerato il più aggressivo dei due gemelli e da adolescente era costantemente coinvolto in risse per strada. Lo studioso britannico Jonathan Raban scrisse che Ronnie aveva un "basso quoziente intellettivo", ma che era un avido lettore a cui piacevano soprattutto i libri su T.E. Lawrence, Orde Wingate, Al Capone e la malavita di Chicago nei "ruggenti anni Venti". Raban attribuì gran parte della "selvaggia petulanza" di Ronnie da adolescente alla sua rabbia al fatto che dovesse nascondere le sue tendenze bisessuali.
Servizio militare I Kray furono chiamati a prestare servizio nell'esercito britannico nel marzo 1952. Pur essendosi presentati al deposito dei Royal Fusiliers presso la Torre di Londra, i due tentarono di andarsene dopo pochi minuti. Quando il caporale in carica cercò di fermarli, fu gravemente ferito da Ronnie con un pugno sulla mascella. I Kray tornarono a piedi alla loro casa nell'East End. La mattina seguente furono arrestati dalla polizia e consegnati all'esercito. A settembre, mentre erano di nuovo assenti senza permesso, i gemelli aggredirono un agente di polizia che aveva cercato di arrestarli: furono tra gli ultimi prigionieri ad essere detenuti nella Torre di Londra prima di essere trasferiti per un mese nella prigione militare di Shepton Mallet, nel Somerset, in attesa della corte marziale.
Dopo la condanna, entrambi furono inviati al carcere della Home Counties Brigade Depot dei Buffs a Canterbury, nel Kent. Tuttavia, quando fu chiaro che sarebbero stati entrambi congedati con disonore dall'esercito, il comportamento dei Kray peggiorò e furono trasferiti in una cella comune, dove aggredirono la guardia con un vaso e fuggirono. Dopo essere stati rapidamente ricatturati, trascorsero la loro ultima notte in custodia militare a Canterbury bevendo sidro, mangiando patatine e fumando sigari per gentile concessione dei giovani militari che fungevano da guardie.
Il giorno successivo i Kray furono trasferiti in un carcere civile per scontare la pena per i crimini commessi durante la latitanza. Raban ha scritto che gli psichiatri della prigione che esaminarono Ronnie lo trovarono: "educativamente subnormale, psicopatico, schizofrenico e pazzo". Nonostante una carriera militare tutt'altro che brillante, i Kray adottarono uno stile estremamente militaresco: Ronnie prese a farsi chiamare "il Colonnello" e la loro casa al 178 di Vallance Road fu soprannominata "Fort Vallance".
Carriera criminale Proprietari di locali notturni I precedenti penali dei Kray e il congedo con disonore dai Royal Fusiliers posero fine alla loro carriera di pugili e i fratelli si dedicarono al crimine a tempo pieno. Acquistarono un locale di biliardo in rovina a Mile End, dove avviarono diversi racket di protezione. Alla fine degli anni Cinquanta, i Kray lavoravano per Jay Murray di Liverpool ed erano coinvolti in dirottamenti, rapine a mano armata e incendi dolosi, grazie ai quali acquisirono altri club e proprietà. Nel 1960, Ronnie fu incarcerato per 18 mesi per aver gestito un racket di protezione. Mentre era in prigione, Peter Rachman, a capo di un'operazione di landlord, vendette a Reggie un nightclub chiamato Esmeralda's Barn per scongiurare le minacce di ulteriori estorsioni. Il locale si trova dove ora sorge il Berkeley Hotel.
La proprietà dell'Esmeralda's Barn aumentò l'influenza dei Kray nel West End, rendendoli delle celebrità oltre che dei criminali. I gemelli adottarono una norma secondo la quale chiunque non avesse mostrato il dovuto rispetto sarebbe stato severamente punito. Sia Ronnie che Reggie riciclavano notoriamente denaro attraverso i cinodromi e ippodromi, oltre che attraverso le imprese, il che portò diverse altre persone a essere indagate a metà degli anni Sessanta per la loro collaborazione con i crimini. Furono aiutati da un banchiere di nome Alan Cooper che voleva protezione contro i rivali dei Kray, la Richardson Gang, con sede a sud di Londra. Raban ha definito Ronnie il "più debole" dei due gemelli, scrivendo che era "... un uomo la cui presa sulla realtà era così lieve e patologicamente squilibrata che era in grado di vivere una finzione rozza e principalmente colorata, torcendo la città nella forma di un brutto thriller". Ronnie prendeva consapevolmente a modello lo stile di "The Firm" sulla base di ciò che aveva letto sulla malavita di Chicago, ad esempio facendo venire a casa il suo barbiere personale per sistemargli i capelli, perché aveva letto da qualche parte che questa era la prassi per i gangster di Chicago negli anni Venti.
Lo status di celebrità Negli anni '60, i gemelli Kray erano visti come proprietari di nightclub ricchi e affascinanti e facevano parte della scena della Swinging London. Gran parte della loro fama era dovuta alle loro attività non criminali come figure popolari nel circuito delle celebrità, venendo fotografati da David Bailey in più di un'occasione e socializzando con signori, parlamentari, mondani e personaggi dello spettacolo, tra cui Frank Sinatra, Peter Sellers, Joan Collins, Judy Garland, Diana Dors, George Raft, Sammy Davis Jr, Shirley Bassey, Liza Minnelli, Cliff Richard, Dusty Springfield, Jayne Mansfield, Richard Harris, Danny La Rue e Barbara Windsor.
"Sono stati gli anni più belli della nostra vita. Li chiamavano gli "swinging sixties". I Beatles e i Rolling Stones erano i dominatori della musica pop, Carnaby Street dominava il mondo della moda... e io e mio fratello dominavamo Londra. Eravamo fottutamente intoccabili..."
- Ronnie Kray, nella sua autobiografia La mia storia
Parte dello status di celebrità dei Kray negli anni Sessanta era dovuto alla percezione diffusa che i gemelli fossero uomini che, grazie ai propri sforzi, erano usciti dalla povertà per raggiungere posizioni di grande ricchezza e potere. I Kray erano visti come un esempio, anche se perverso, della "meritocrazia" che avrebbe sostituito il tradizionale sistema di classi. Inoltre, gli anni Sessanta erano un periodo in cui molti valori tradizionali britannici venivano messi in discussione e i gemelli Kray erano ampiamente visti come "ribelli" contro quelli che venivano percepiti come valori tradizionali britannici bigotti e ipocriti. Gli studiosi Chris Jenks e Justin Lorentzen hanno scritto che negli anni Sessanta c'era "una sfiducia popolare nei confronti dell'establishment" e che mentre molti giovani "deridevano il Primo Ministro Macmillan e il Presidente Johnson, i loro insegnanti e docenti universitari, i preti e i moralisti", i Kray erano visti come eroi popolari. L'epoca degli "Swinging Sixties" fu un periodo di intensi dibattiti sul consumismo, la mobilità sociale, la sessualità, lo stile e la tolleranza sociale, e i Kray furono coinvolti in tutti questi dibattiti come simboli, cattivi o buoni, dei cambiamenti in atto nella società britannica.