Il Winnetka Challenger 1999 è stato un torneo di tennis facente parte della categoria ATP Challenger Series nell'ambito dell'ATP Challenger Series 1999. Il torneo si è giocato a Winnetka negli Stati Uniti dal 19 al 25 luglio 1999 su campi in cemento.
Vincitori Singolare
Alex O'Brien ha battuto in finale Maks Mirny con il punteggio di 6–2, 6–2
Doppio
James Blake / Thomas Blake hanno battuto in finale Maks Mirny / Alexander Reichel con il punteggio di 6–4, 6–7, 6–3
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