Il Challenger of Dallas 1999 è stato un torneo di tennis facente parte della categoria ATP Challenger Series nell'ambito dell'ATP Challenger Series 1999. Il torneo si è giocato a Dallas negli Stati Uniti dall'11 al 17 ottobre 1999 su campi in cemento.
Vincitori Singolare
André Sá ha battuto in finale Jimy Szymanski con il punteggio di 7–5, 4–6, 6–4
Doppio
Paul Kilderry / Grant Silcock hanno battuto in finale Mitch Sprengelmeyer / Jason Weir-Smith con il punteggio di 4–6, 6–3, 6–1
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