Il São Paulo Challenger 1999 è stato un torneo di tennis facente parte della categoria ATP Challenger Series nell'ambito dell'ATP Challenger Series 1999. Il torneo si è giocato a San Paolo in Brasile dall'11 al 17 ottobre 1999 su campi in terra rossa.
Vincitori Singolare
Hernán Gumy ha battuto in finale Thierry Guardiola con il punteggio di 7–6, 6–3
Doppio
Jaime Oncins / Daniel Orsanic hanno battuto in finale Mariano Hood / Sebastián Prieto con il punteggio di 6–2, 6–2
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