È stato numero 1 del mondo nel ranking ATP dal 3 novembre 2003 al 1º febbraio 2004, per un totale di tredici settimane. Nella sua carriera ha vinto 32 titoli, di cui un torneo del Grande Slam, lo US Open 2003, e cinque tornei Masters Series/Masters 1000. Inoltre ha raggiunto altre quattro finali nei tornei del Grande Slam, tre al torneo di Wimbledon (2004, 2005, 2009) e una agli US Open (2006).
Carriera Tra gli juniores Esordisce nell'ITF Junior Circuit nel 1997 e nel 1998 vince i primi titoli in tornei minori; a dicembre conquista il primo titolo in un Grade 1 in singolare. L'anno successivo perde una serie di incontri e medita di lasciare l'agonismo, ma il suo coach Tarik Benhabiles lo convince a continuare per alcuni mesi. A ottobre vince il doppio in un torneo di Grade 1, a dicembre trionfa in singolare in un altro Grade 1 e nel suo primo Grade A, il prestigioso Orange Bowl.
Continua a scalare la classifica juniores all'inizio del 2000, a gennaio perde in finale contro Tommy Robredo in un Grade 1 e la settimana successiva trionfa agli Australian Open superando in finale Mario Ancic. A inizio marzo raggiunge per la prima volta la vetta del ranking mondiale juniores e subito si conferma vincendo anche il Grade A del Banana Bowl con il successo su Joachim Johansson. Quell'anno vince altri 4 tornei tra cui due di Grade A, il doppio al trofeo Bonfiglio e il singolare gli US Open, dove ha la meglio in finale su Robby Ginepri. Chiude l'esperienza juniores a dicembre guidando gli Stati Uniti alla conquista della ITF Sunshine Cup/Connolly Continental Cup vincendo tutti i 5 incontri disputati.
1999-2000: esordi tra i professionisti e primi titoli Challenger Muove i primi passi tra i professionisti nel 1999 perdendo i primi tre incontri disputati nel circuito ITF. Nel febbraio 2000 fa il suo esordio nel circuito maggiore con una sconfitta a Delray Beach. A marzo vince il primo match da professionista al Masters Series di Miami contro Fernando Vicente ed esce al secondo turno per mano del nº 1 al mondo Andre Agassi. Eliminato al primo turno al Masters Series di Cincinnati, la settimana dopo raggiunge i quarti a Washington, dove batte il nº 30 ATP Fabrice Santoro e il nº 41 Karol Kučera e viene di nuovo eliminato da Agassi. Debutta in una prova del Grande Slam agli US Open e viene sconfitto al primo turno.
Nel corso della stagione gioca diversi Challenger e a ottobre alza il primo trofeo da professionista vincendo quello di Austin sconfiggendo Michael Russell per 6-4, 6-4. Si ripete il mese successivo sconfiggendo Kevin Kim in due set nella finale di Burbank. Raggiunge la finale anche al successivo Knoxville Challenger e viene sconfitto da Cristiano Caratti. Termina l'anno alla 156ª posizione della classifica mondiale.
2001, primi 3 titoli ATP, quarti di finale agli US Open e 14º nel ranking in singolare, primo titolo ATP in doppio Il 2001 si apre con la vittoria al Waikoloa USTA Challenger battendo in finale James Blake in rimonta. Subito dopo fa il suo esordio in Coppa Davis in occasione della sfida persa 3-2 contro la Svizzera, viene schierato in singolare a risultato già acquisito e sconfigge George Bastl. Esce quindi al secondo turno ai tornei ATP di Memphis e San Jose e al primo a Delray Beach, dove si aggiudica il primo trofeo del circuito maggiore in doppio, gioca in coppia con Jan-Michael Gambill e superano in finale Thomas Shimada / Myles Wakefield per 6-3, 6-4. Al Masters di Miami elimina Harel Levy, Marcelo Ríos e il nº 4 del mondo Pete Sampras, sconfitto 7-6, 6-3, ed esce di scena nei quarti di finale per mano di Lleyton Hewitt; a fine torneo fa il suo ingresso nella top 100.
Ad aprile vince il suo primo torneo ATP in singolare ad Atlanta sconfiggendo in finale Xavier Malisse per 6-2, 6-4. Si aggiudica anche il torneo successivo di Houston con la vittoria in finale su Hyung-Taik Lee per 7-5, 6-3. Vince il primo incontro in uno Slam al Roland Garros sconfiggendo in 3 set Scott Draper, ha quindi la meglio sul veterano Michael Chang al quinto set e si ritira per infortunio durante il match di terzo turno contro Hewitt. Sconfitto in semifinale da Levy a Nottingham, al suo esordio a Wimbledon elimina il nº 14 ATP Thomas Johansson ed esce al terzo turno contro Goran Ivanišević, che vincerà il torneo.
Sconfitto al primo turno in singolare, a Los Angeles disputa un'altra finale di doppio con Gambill e vengono sconfitti da Bob e Mike Bryan. Raggiunge nuovamente i quarti di finale al Masters Series del Canada e viene sconfitto da Andrei Pavel dopo avere superato in rimonta il nº 1 al mondo Gustavo Kuerten, che si prenderà la rivincita la settimana dopo al primo turno di Cincinnati. A Washington vince il terzo titolo in carriera e il primo sul cemento, elimina tra gli altri il nº 22 ATP Dominik Hrbatý e si impone in finale su Sjeng Schalken per 6-2, 6-3. Agli US Open raggiunge i quarti di finale dopo aver perso un solo set, sconfigge tra gli altri il nº 11 del ranking Àlex Corretja e viene eliminato al quinto set da Lleyton Hewitt. Sul 3-5 nel set decisivo si infuria per un over-rule del giudice di sedia, riceve un'ammonizione e perde la concentrazione.. Il miglior risultato negli ultimi tornei stagionali sono i quarti di finale a Basilea, dove disputa il primo incontro in carriera contro Federer, che si impone in rimonta. Finisce l'anno con il best ranking alla 14ª posizione mondiale.
2002: 2 titoli ATP, prima finale Masters e top 10 in singolare, un titolo ATP in doppio Al suo esordio stagionale a Sydney perde la semifinale contro Roger Federer, mentre si ritira durante l'incontro di secondo turno agli Australian Open. A febbraio vince il titolo a Memphis sconfiggendo in tre set James Blake. Eliminato in semifinale a San Jose, dopo aver vinto le prime 4 finali ATP disputate perde quella di Delray Beach contro Davide Sanguinetti. Si impone in entrambi i singolari nei quarti di finale di Davis vinti contro la Spagna. Alle delusioni patite nei Masters di Miami e di Monte Carlo fanno seguito i successi al torneo di Houston sia in singolare – sconfiggendo in finale Pete Sampras con il punteggio di 7-6, 6-3 – che nel torneo di doppio, nel quale gioca con Mardy Fish e sconfiggono in finale Gambill / Oliver. Al Masters di Roma viene eliminato in semifinale da Tommy Haas e non supera gli ottavi al Masters di Amburgo. Sconfitto al turno d'esordio al Roland Garros, a Wimbledon viene eliminato al terzo turno da Greg Rusedski.
Dopo la semifinale raggiunta a Los Angeles, disputa la prima finale in un Masters 1000 a Toronto, elimina i top 15 David Nalbandian e Jiri Novak e cede in due set a Guillermo Cañas, risultato con cui entra per la prima volta nella top 10, alla 9ª posizione. Si spinge fino ai quarti al Masters di Cincinnati e di nuovo agli US Open, dove elimina Àlex Corretja e Juan Ignacio Chela e raccoglie solo 9 giochi contro Pete Sampras. Soccombe in entrambi i singolari nella semifinale di Davis persa contro la Francia. Subisce una nuova sconfitta contro Federer nei quarti di finale a Basilea ed esce nei quarti anche al Paris Masters.
2003: prima posizione mondiale, trionfo agli US Open e altri 5 titoli ATP Dopo la precoce sconfitta subita a Sydney, si spinge per la prima volta fino in semifinale in una prova dello Slam agli Australian Open, e dopo la battaglia nei quarti vinta per 21-19 al quinto set contro Younes El Aynaoui viene sconfitto da Rainer Schüttler al quarto set. Con questo risultato porta il best ranking al 6º posto e la settimana dopo sale al 5º. A febbraio perde in finale contro Taylor Dent al torneo di Memphis. Nei quarti di finale del Masters Series di Indian Wells viene di nuovo sconfitto da Rainer Schüttler, mentre a Miami non va oltre il terzo turno. All'esordio stagionale sulla terra battuta a Houston viene sconfitto in rimonta in finale da Andre Agassi. Esce al secondo turno nei Masters Series di Roma e Amburgo e si riscatta aggiudicandosi il titolo al torneo di St. Poelten superando in finale Nikolaj Davydenko per 6-3, 6-2. Come l'anno precedente delude al Roland Garros uscendo al primo turno, questa volta per mano di Sargis Sargsian. La stagione sull'erba comincia con il successo in 2 set in finale al torneo del Queen's contro Sébastien Grosjean. Arriva per la prima volta in semifinale al torneo di Wimbledon perdendo un solo parziale negli ottavi contro il nº 11 ATP Paradorn Srichaphan e viene sconfitto in 3 set dal futuro vincitore del torneo Federer.
A luglio comincia il periodo migliore della sua carriera, vince il torneo di Indianapolis sconfiggendo 7-6, 6-4 in finale di nuovo Srichaphan, e arriva in semifinale al torneo di Washington perdendo contro Tim Henman al tie break del terzo set. Dopo aver perso i primi 4 incontri disputati, supera per la prima volta Federer in semifinale a Montréal con il punteggio di 6-4, 3-6, 7-6 e vince il suo primo torneo Masters Series sconfiggendo in finale David Nalbandian per 6-1, 6-3; a fine torneo sale al 4º posto mondiale. La settimana dopo vince anche il Masters di Cincinnati in una finale tutta statunitense contro Mardy Fish, che supera per 4-6, 7-6, 7-6. Continua il grande momento con la conquista del suo primo e unico titolo dello Slam, gli US Open, elimina nell'ordine Tim Henman, Ivan Ljubičić (a cui cede un set), Flávio Saretta, Xavier Malisse e nei quarti il nº 12 ATP Sjeng Schalken. In semifinale ha la meglio sul nº 13 Nalbandian al quinto set e in finale sconfigge il nº 3 Juan Carlos Ferrero con il punteggio di 6-3, 7-6, 6-3.
Al Masters di Madrid esce di scena al terzo turno per mano di Nicolás Massú, mentre in semifinale al torneo di Basilea cede di nuovo contro David Nalbandian. Con la semifinale raggiunta al Paris Masters, dove perde in due set contro il futuro vincitore Tim Henman, il 3 novembre 2003 diventa a soli 21 anni il nº 1 al mondo – sorpassando Juan Carlos Ferrero – e il più giovane statunitense dopo John McEnroe ad aver raggiunto tale traguardo; rimarrà primo per tredici settimane. Partecipa per la prima volta in carriera alla Tennis Masters Cup di Houston, sconfigge al terzo set nella fase a gironi Carlos Moyá e Guillermo Coria e viene di nuovo sconfitto da Rainer Schüttler. In semifinale viene eliminato da Roger Federer con il punteggio di 6-7, 2-6.
2004: 4 titoli ATP e finale a Wimbledon e in Coppa Davis
Dopo la precoce eliminazione a Doha, agli Australian Open raggiunge i quarti di finale senza perdere set e viene eliminato da Marat Safin nel parziale decisivo. Il 2 febbraio 2004 perde la prima posizione mondiale a favore del vincitore del torneo Federer, che non la lascerà per oltre quattro anni. Da quello stesso giorno, la vetta del ranking sarà appannaggio esclusivo dei Big Four Federer, Nadal, Djokovic e Murray fino al 28 febbraio 2022. Vince il primo torneo del 2004 a San Jose sconfiggendo in finale il connazionale Mardy Fish per 7-6, 6-4, mentre non va oltre i quarti a Memphis. Dopo la semifinale persa a Scottsdale esce nei quarti anche a Indian Wells, dove cede in 3 set a Tim Henman. Vince il titolo al Masters di Miami, nei quarti sconfigge il nº 6 del mondo Carlos Moyá e approfitta del ritiro in finale di Guillermo Coria. Al torneo di Houston perde in finale contro Tommy Haas per 3-6, 4-6. Sarà questo il suo risultato più importante in questa stagione sui campi in terra battuta, dato che al Masters di Roma perde al primo turno ed è fuori dal Roland Garros al secondo turno.