Gli acidi boronici sono composti di formula generale R−B(OH)2, dove R rappresenta un residuo organico (alchile o arile). Possono essere considerati come derivati dell'acido borico B(OH)3 in cui un ossidrile è sostituito dal gruppo R, oppure come derivati organici del più semplice acido boronico, cioè del diidrossiborano H−B(OH)2, in cui un atomo di idrogeno è sostituito dal gruppo R. H−B(OH)2 è un intermedio poco stabile sopra a -20 °C, che si forma nella reazione di idrolisi del diborano.
In quanto contengono un legame C−B, gli acidi boronici sono composti organo-boro e per la loro reattività sono annoverati tra i reattivi di organo-boro.
Non vanno confusi con i correlati acidi borinici, derivati dall'idrossiborano H2B−OH per sostituzione di 2 atomi H con altrettanti gruppi R, di formula generale RR'B−OH.
Gli acidi boronici sono acidi di Brønsted molto deboli ( pKa = ~ 9), che dissociandosi danno gli anioni boronato e i rispettivi sali; i loro esteri R−B(OR')2 si chiamano anch'essi boronati; un esempio è il dimetil fenilboronato (PhB(OMe)2), un liquido incolore che bolle a 71-72 °C a P = 9 Torr. Nella molecola di un acido boronico l'atomo centrale di boro forma tre legami sigma e non ha coppie solitarie e pertanto è ibridato sp2 ed ha un orbitale p vuoto con cui poter accettare una coppia elettronica e si comportano quindi da acidi di Lewis.
La loro caratteristica unica è che sono in grado di formare complessi covalenti reversibili con zuccheri, amminoacidi o acidi idrossammici. Il, ma possono formare complessi tetraedrici boronato con pKa ~ 7.
Note
Voci correlate Acido fenilboronico
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