Di seguito l'elenco cronologico dei sindaci di Livorno e delle altre figure apicali equivalenti che si sono succedute nel corso della storia.
Con la provvisione del 28 agosto 1421, la Repubblica di Firenze riconobbe a Livorno il diritto di emanare statuti propri, civili e giurisdizionali. Fu istituito un governo collegiale composto da tre anziani, assistiti da due consigli (uno minore di 4 membri e uno maggiore di 8). Gli anziani si avvicendavano ogni dieci giorni, ma in pratica uno di loro assumeva maggiore autorità in quanto camerlengo, responsabile della contabilità. Con i Medici, nel 1536, si separarono le cariche: il camerlengo, detto "proposto", mantenne solo il potere politico, mentre il depositario gestiva la contabilità. Nel 1584, per chiarire la separazione tra politica e finanze, il camerlengo, o proposto, fu rinominato gonfaloniere, e il titolo di camerlengo passò definitivamente al contabile.
La carica di gonfaloniere, seppure attraversando alcune riforme, sopravvisse fino ai primissimi anni dopo l'unità d'Italia, quando venne recepita la legge amministrativa del 1865 che istituì in tutta la penisola la carica di sindaco.
Granducato di Toscana (1569-1808) Gonfalonieri non togati (1594-1605) 1594: Gismondo Ciurini 1595: Pier Maria Castellani e Girolamo Cartoni 1596: Niccolò Sassetti e Bastiano Campani 1597: Niccolò Sassetti e Paolo Parelli 1598: Gismondo Ciurini 1599: Cesare Visconti e Pier Maria Castellani 1600: Michele Lepri e Bastiano Lazzeri 1601: Paolo Parelli e Cesare Visconti 1602: Antonio Sella e Pier Maria Castellani 1603: Alessandro Bonaiuti e Cammillo Turchetti 1604: Pezzino Pezzini 1605: Bastiano Balbiani e Cammillo Turchetti
Gonfalonieri togati (1606-1780) 1606: dott. Bernardetto Borromei 1607: Antonio Sella e Gismondo Ciurini 1608: Fretta Scarpi e Orazio Erbucci 1609: Antonio Puliti e Cesare Visconti 1610: Bastano Balbiani e Antonio Sella 1611: Pezzino Pezzini e Pier Francesco Tamagni 1612: Pezzino Pezzini e Cesare Visconti 1613: Cesare Scapri e Cammillo Turchetti 1614: Bastiano Balbiani e Gismondo Ciurini 1615: Cammillo Turchetti e Pezzino Pezzini 1616: Vincenzo Erbucci e Gismondo Ciurini 1617: Giovanni Antonio Frugoni e Orazio Erbucci 1618: Jacopo Antonio Cresci e Pier Francesco Tamagni 1619: Cesare Scarpi e Alessandro Puccianti 1620: Giovanni Senni e Bastiano Balbiani 1621: Antonio Dominici e Francesco Bianchi 1622: Giorgio Pinto De Vega e Cammillo Turchetti 1623: Francesco Bianchi e Orazio Erbucci 1624: Pezzino Pezzini e Andrea Dominici 1625: Cammillo Turchetti e Giovanni Battista Celli 1626: Carlo Di Lorenzo e Giovanni Battista Frugoni 1627: Pietro Paci e Gismondo Ciurini 1628: Giovanni Battista Frugoni e Orazio Monti 1629: Carlo Di Lorenzo e Lutio Mattei 1630: Battista D'Agnolo e Gismondo Ciurini 1631: Giuseppe Balbiani e Giorgio Pavoli 1632: Gismondo Ciurini e Lutio Mattei 1633: Bastiano D'Angelo e Giovanni Battista Frugoni 1634: Giovanni Stefano Boccalandro e Biagio De Franco 1635: Ferdinando Lazzeri e Giovanni Manfredini 1636: Giovanni Battista Frugoni e Giuseppe Balbiani 1637: Biagio De Franco e Terenzio Chellini 1638: Ferdinando Lazzeri e Domenico Frosini 1639: Giuseppe Balbiani e Niccolò Vandesten 1640: Belisario Landi e Francesco Franceschi 1641: Pietro Cremoni e Origene Marchant 1642: Niccoletto Niccoletti e Francesco Bianchi 1643: Belisario Landi e Cesare Monti 1644: Giovanni Cannesi e Giorgio Wierts 1645: Terenzio Mellini e Ferdinando Lazzeri 1646: Giovanni Cannesi e Francesco Pazzini 1647: Bernardo Cartoni e Cesari Monti 1648: Domenico Ruschi e Belisario Landi 1649: Giovanni Canneri e Francesco Frugoni 1650: Pietro Cremoni e Tommaso Nasali 1651: Francesco Franceschi e Francesco Torsi 1652: Francesco Franceschi e Alessandro Bitossi 1653: Francesco Torsi e Dario Angioletti 1654: Belisario Landi e Anton Francesco Formigli 1655: Cesare Monti e Lorenzo Angeli 1656: Giovanni Canneri e Giovan Francesco Landi 1657: Tommaso Nasali e Giuseppe D'Angeli 1658: Silvestro Cartoni e Dario Angioletti 1659: Francesco Torsi e Alessandro Signorini 1660: Lorenzo Petrini e Ottavio Frugoni 1661: Giuseppe D'Angeli e Pandolfo Tidi 1662: Dario Angioletti e Lorenzo Angeli 1663: Anton Francesco Formigli e Francesco Torsi 1664: Alessandro Signorini e Francesco Torsi 1665: Ottavio Frugoni e Lorenzo Petrini 1666: Dario Angioletti e Francesco Landi 1667: Lorenzo Angeli e Francesco Franceschi 1668: Giuseppe D'Angeli e Salvatore Ascani 1669: Carlo Casali e Antonio Borgi 1670: Carlo Casali e Dario Angioletti 1671: Francesco Torsi e Ottavio Frugoni 1672: Pier Tommaso Frosini e Antonio Huner 1673: Carlo Casali e Giuseppe D'Angeli 1674: Lodovico Monti e Francesco Torsi 1675: Ottavio Frugoni 1676: ? 1677: ? 1678: Alessandro Farinola 1679: ? 1680: ? 1681: Giovanni Bujeri e Giovan Francesco Pietrasanta 1682: Giuseppe D'Angeli e Francesco Cotolendi 1683: Bartolommeo Franceschi e Lorenzo Cartoni 1684: Antonio Ottavio Frugoni e Beniamino Sproni 1685: Carlo Casali e Bartolommeo Franceschi 1686: Antonio Torsi e Giovanni Bujeri 1687: Giovan Battista Dell'Aquila e Giovanni Giuseppe Frosini 1688: Stefano Cardi e Carlo Casali 1689: Beniamino Sproni e Bartolommeo Franceschi 1690: Lorenzo Cartoni e Giovan Battista Dell'Aquila 1691: Carlo Casali 1692: Giovanni Giuseppe Frosini e Giuseppe Lapini 1693: Giovanni Bujeri e Ottavio Frugoni 1694: Beniamino Sproni e Lorenzo Cartoni 1695: Giovanni Antonio Forti e Giuseppe Lapini 1696: Giovanni Giuseppe Frosini e Lorenzo Cartoni 1697: don Andrea De Silva e Giuseppe Lapini 1698: Giovanni Giuseppe Frosini e Beniamino Sproni 1699: Giovanni Giorgio Simonelli e Sebastiano Fabbroni 1700: Giovanni Battista D'Angiolo 1701: Beniamino Sproni e Giovanni Federigo Tidi 1702: Ranieri Battista D'Angiolo e Beniamino Sproni 1703: Eusebio Dell'Aquila e Domenico Pietrasanta 1704: Giovanni Giorgio Simonelli e Lorenzo Cartoni 1705: Beniamino Sproni e Eusebio Dell'Aquila 1706: Giuseppe Lapini 1707: marchese Alessandro Luigi Catelani e Lorenzo Cartoni 1708: Stefano Cardi e Eusebio Dell'Aquila 1709: Domenico Pietrasanta e Giovanni Giorgio Simonelli 1710: Giuseppe Lapini e Luigi Cotolendi 1711: Valentino Farinola e Ranieri Battista D'Angiolo 1712: Giovanni Giorgio Simonelli e Domenico Pietrasanta 1713: Luigi Cotolendi e Valentino Farinola 1714: Tommaso Balbiani e Giovanni Giorgio Simonelli 1715: Jacopo Pigliù e Eusebio Dell'Aquila 1716: Antonio Battista D'Angiolo e Francesco Franceschi 1717: Jacopo Pigliù e Onorato Gabbrielli 1718: Antonio Giovan Battista D'Angiolo e Tommaso Pratesini 1719: Giuseppe Lapini e Tommaso Balbiani 1720: Jacopo Pigliù e Beniamino Sproni 1721: Francesco Maria Torsi 1722: Beniamino Sproni e Jacopo Pigliù 1723: Giovan Battista De Filippi e Tommaso Pratesini 1724: Giovan Battista Batacchi e Francesco Damiani 1725: Francesco Marchant e Antonio Giovan Battista D'Angiolo 1726: Antonio Ermenegildo De Lorenzi e Gaspero Luigi Vincenti 1727: Giuseppe Lapini e Francesco Maria Torsi 1728: Tommaso Pratesini e Antonio Giovan Battista D'Angiolo 1729: Tommaso Balbiani e Giuseppe Lapini 1730: Jacopo Pigliù e Francesco Marchant 1731: Jacopo Luzio Sproni e Giovanni Pietro Finocchietti 1732: Francesco Maria Torsi e Tommaso Balbiani 1733: Lorenzo Pratesini e Giovan Battista De Filippi 1734: Francesco Marchant 1735: Bartolommeo Tordoli e Giuseppe Maria Vincenti 1736: Antonio Giovan Battista D'Angiolo e Tommaso Balbiani 1737: Giovanni Battista Batacchi e Bartolommeo Francesco Simonelli 1738: Filippo Guglielmo Huigens e Giuseppe Maria Vincenti 1739: Lorenzo Pratesini e Antonio Battista D'Angiolo 1740: Jacopo Pigliù e Francesco Maria Torsi 1741: Eusebio Bonfigli e Giovanni Pietro Finocchietti 1742: Giuseppe Maria Vincenti e Filippo Guglielmo Huigens 1743: Jacopo Pigliù e Francesco Maria Torsi 1744: Lorenzo Pratesini e Bartolommeo Francesco Simonelli 1745: Jacopo Pigliù e Filippo Guglielmo Huigens 1746: Giovanni Pietro Finocchietti e Tommaso Balbiani 1747: Antonio Rodriguez e Giuseppe Maria Vincenti 1748: Jacopo Pigliù e Bartolommeo Francesco Simonelli 1749: Alessandro Farinola e Francesco Maria Torsi 1750: Jacopo Pigliù e Filippo Guglielmo Huigens 1751: Bartolommeo Francesco Simonelli e Alessandro Farinola 1752: Fortunato Michon e Antonio Rodriguez 1753: Ferdinando Giorgio Alessandri e Lazzero Damiani 1754: Fabio Maria Mariano Maggi e Ferdinando Sproni 1755: Lazzero Damiani e Filippo Guglielmo Huigens 1756: Giuliano Tommaso Ricci e Bartolommeo Francesco Simonelli 1757: Ferdinando Giorgio Alessandri e Benedetto Balbiani 1758: Fortunato Michon e Giuliano Tommaso Ricci 1759: Lazzero Damiani e Giuliano Tommaso Ricci 1760: Ferdinando Giorgio Alessandri e Filippo Guglielmo Huigens 1761: Benedetto Balbiani e Giuseppe Maria Vincenti 1762: Giovanni Mazzoni e Michelangiolo Bicchierai 1763: Mariano Maggi e Lazzaro Damiani 1764: Giuseppe Maria Vincenti e Ferdinando Giorgio Alessandri 1765: Benedetto Balbiani e Giovanni Mazzoni 1766: Ferdinando Sproni e Giuseppe Maria Vincenti 1767: Michelangiolo Bicchierai e Giulio Tordoli 1768: Pietro Diodato Michon e Giovanni Mazzoni 1769: Giuliano Tommaso Ricci e Giulio Tordoli 1770: Giuseppe Michon e Michelangiolo Bicchierai 1771: Ferdinando Sproni e Giovanni Mazzoni 1772: Pietro Diodato Michon e Giuliano Tommaso Ricci 1773: Giulio Cesare Tordoli e Giuseppe Maria Michon 1774: Giuliano Tommaso Ricci e conte Bernardo Cartoni 1775: Giuseppe Alessandri e Michelangiolo Bicchierai 1776: Giacomo Valentino Farinola e Giuseppe Maria Michon 1777: Giuseppe Maria Sampieri e Ferdinando Sproni 1778: Pietro Michon e Giuliano Tommaso Ricci 1779 - 31 maggio 1780: Giuseppe Alessandri e Pompeo Baldasseroni
Gonfalonieri (1780-1808) Periodo Amministratore Carica 1º aprile 1780 - 31 maggio 1781 Giacomo Valentino Farinola Gonfaloniere 1º aprile 1781 - 31 maggio 1782 Giovan Paolo Lorenzi Gonfaloniere 1º aprile 1782 - 31 maggio 1783 Giovanni Filippo Rodriguez Gonfaloniere 1º aprile 1783 - 31 maggio 1784 Filippo Neri Bracci Cambini Gonfaloniere 1º aprile 1784 - 31 maggio 1785 Giulio Cesare Tordoli Gonfaloniere 1º aprile 1785 - 31 maggio 1786 Francesco Franceschi Gonfaloniere 1º aprile 1786 - 31 maggio 1787 Giuseppe Maria Sampieri Gonfaloniere 1º aprile 1787 - 31 maggio 1788 Filippo Berti Gonfaloniere 1º aprile 1788 - 31 maggio 1789 Giulio Cesare Tordoli Gonfaloniere 1º aprile 1789 - 31 maggio 1790 Filippo Neri Bracci Cambini Gonfaloniere 1º aprile 1790 - 31 maggio 1791 Paolo Valentino Farinola Gonfaloniere 1º aprile 1791 - 31 maggio 1792 Giuliano Tommaso Ricci Gonfaloniere 1º aprile 1792 - 31 maggio 1793 Pietro Michon Gonfaloniere 1º aprile 1793 - 31 maggio 1794 Giovanni Ottavio Frugoni Gonfaloniere 1º aprile 1794 - 31 maggio 1795 Francesco Sproni Gonfaloniere 1º aprile 1795 - 31 maggio 1796 Paolo Valentino Farinola Gonfaloniere 1º aprile 1796 - 31 maggio 1797 Andrea Ranieri Torsi Gonfaloniere 1º aprile 1797 - 31 maggio 1798 Francesco Franceschi Gonfaloniere 1º aprile 1798 - 31 maggio 1799 Domenico Bartolucci Gonfaloniere 1º aprile 1799 - 30 novembre 1799 Domenico De Mattei Gonfaloniere 1º dicembre 1799 - 30 novembre 1800 Ranieri D'Angiolo Gonfaloniere 1º dicembre 1800 - 31 maggio 1802 Domenico De Mattei Gonfaloniere 1º aprile 1802 - 31 maggio 1803 Francesco Bicchierai Gonfaloniere 1º aprile 1803 - 31 maggio 1804 Pietro Paolo Strambi Gonfaloniere 1º aprile 1804 - 31 maggio 1805 Cesare Anichini Gonfaloniere 1º aprile 1805 - 31 maggio 1806 Carlo Maria Lorenzi Gonfaloniere 1º aprile 1806 - 31 maggio 1807 Michele Saraff Gonfaloniere 1º aprile 1807 - 11 maggio 1808 Andrea Ranieri Torsi Gonfaloniere
Primo Impero francese (1808-1814) Periodo Amministratore Carica 12 maggio 1808 - 31 maggio 1812 Francesco Sproni Maire 1º aprile 1812 - 31 maggio 1813 Michele Saraff Maire 1º aprile 1813 - 4 aprile 1814 Luigi Leonardo Coppi Maire
Granducato di Toscana (1814-1859)