Историјата на Арсенал од 1886 до 1966 го покрива периодот од основањето, преку дватаголеми периоди на успеси (1930-тите, доцните 1940-ти и раните 1950-ти) и опаѓањето на клубот до статус на тим од средина на табелата во 1960-тите.

ФК Арсенал е основан во 1886 како тим на работници од Вулвич, југоисточен Лондон. Тимот станал професионален во 1891 по што се приклучил на Фудбалската Лига две години подоцна. Биле промовирани во Првата Дивизија во 1904 но поради финансиски тешкотии клубот се наоѓал пред банкрот до 1910. Хенри Норис го откупил клубот таа сезона и, за да ја подобри финансиската состојба, го преселил на нов стадион во Хајбери, северен Лондон во 1913. По Првата светска војна Норис средил за повторно враќање на клубот во Првата Дивизија.

Сепак првиот период на успеси дошол по назначувањето на Херберт Чепман; Чепман ги модернизирал и реформирал тактиките на клубот, и под негово и раководството на неговиот наследник Џорџ Алисон (кој станал менаџер по смртта на Чепман во 1934), Арсенал освоиле пет титули во Првата Дивизија и два ФА Купови во 1930те. По Втората светска војна, Том Витакер го продолжил успехот, водејќи го клубот до уште две титули во Првата Дивизијаи еден ФА Куп. Сепак по смртта на Витакер среќата на Арсенал почнала постепено да опаѓа; до 1966, биле заглавени на средина на табелата и немале освоено трофеј тринаесет години. Ова довело до бркањето на Били Рајт од менаџерската позиција во 1966, и назначувањето на Берти Ми, кој комплетно ја променил среќата на клубот.

Почетоците (1886-1910) десно|thumb|300px|Составот на Кралскиот Арсенал од сезоната 1888–89. Арсенал се основани како Дајл Сквер во 1886 од страна на група вработени во работилницата Дајл Сквер, дел од Кралскиот Арсенал, фабрика за оружје во Вулвич, југоисточен Лондон.Уште еден клуб заснован во Кралскиот Арсенал бил основан во 1884, и некои играчи на Дајл Сквер како Фред Бердсли, претходно играле за нив. Сепак клупските историчари го сметаат Дајл Сквер како директен предок на Арсенал. Reference: Тимот бил предводен од Шкотланѓанец, Дејвид Данскин, кој со сопствени средства ја купил првата тимска топка, и Џек Хумбл; во тимот исто така играле и поранешните играчи на Нотингем Форест ФК Фред Бердсли, голманот, и Морис Бејтс. Овие двајца земале комплет црвени дресови од нивниот поранешен клуб, со што Арсенал си ги добил боите кои сè уште ги носи.name="soartyler23"

Дајл Сквер својот прв натпревар го изиграл својот прв натпревар на 11 декември, 1886 против Истерн Вандерерс на отворено поле на Островот на Кучињата, овој натпревар завршил со победа на Дајл Сквер од 6–0.Бројот на голови постигнати од страна на Дајл Сквер е постојано оспоруван, но шест е официјално забележаната бројка. Reference: Клубот набрзо потоа бил преименуван во Кралски Арсенал, најверојатно на Божик. Во почетокот клубот ги играл своите натпревари на Пламстед Комон, но брзо потоа бил побаран друг дом, прво на Спортсмен Граунд во Пламстед, пред преселбата на Манор Граунд во 1888. Поради незадоволство од капацитетите на Манор Граунд, клубот се пресели во блискиот Инвикта Гроунд во 1890. Но се вратиле на Манор Граунд по три години бидејќи киријата на Инвикта била премногу висока.

За време на овој период, Кралскиот Арсенал почнал да освојува локални трофеи, освојувајќи го Кент Сениор Купот и Лондонскиот Черити Куп во 1889-90 и Лондонски Сениор Куп во 1890-91; клубот успеал да влезе во ФА Купот првпат во 1889-90. Сепак, големата разлика меѓу Арсенал и големите професионални клубови од северот на Англија наскоро станала премногу очигледна, и Арсенал се соочил со заканата дека нивните играчи, кои биле аматери, да бидат привлечени од парите кои професионалните клубови можеле да им ги понудат; по натпреварот со Дерби Каунти од ФА Купот во 1891, Дерби се обиделе да потпишат двајца играчи на Арсенал на професионални договори. Поради ваквите случки уште истата година Кралскиот Арсенал решил да стане професионален клуб, истовремено променувајќи го своето име во Вулвич Арсенал.

Преминувањето на Вулвич Арсенал во професионален статус не им се допаднало на многу од аматерските јужни клубови што резултирало со забрана за настапи во локални натпреварувања од страна на Лондонската Фудбалска Асоцијација. Единствени натпревари кои му преостанувале на Вулвич Арсенал биле пријателски и натпревари од ФА Купот. Поради тоа кллубот се обидел да воспостави јужен еквивалент на Фудбалската Лига но овој потег не успеал; Вулвич Арсенал се наоѓал пред мрачна иднина сè додека Фудбалската Лига не им дошла напомош, поканувајќи ги да се приклучат во 1893. Арсенал станале првиот јужен клуб ко се приклучил на Лигата, на почетокот во Втората Дивизија на Фудбалската Лига; како реакција на ова некои од аматерските играчи, кои се противеле на професионалниот статус и сакале работнички клуб кој би го претставувал само Кралскиот Арсенал (фабриката за оружје), се отцепиле и го формирале Кралска Фабрика за Оружје ФК.

300px|thumb|right|Вулвич Арсенал (во темни дресови) играат против Њукасл Јунајтед (во дресови на риги) на натпревар од полуфиналето на ФА Купот — првото полуфинале на клубот — на стдионот Викторија Граунд, во Стоук на 31 март 1906; Њукасл победил со 2–0. Клубот играл во Втората Дивизија 11 сезони, и главно се држел на средината од табелата, сè до назначувањето на Хери Бредшо за менаџер во 1899; Бредшо и ѕвездите кои ги потпишал, вклучително и голманот Џими Ашкрофт (првиот англиски репрезентативец на Арсенал) и капитенот Џими Џексон, се изборија за унапредување во Првата Дивизија во 1903-04. Сепак Бредшо се префрли во Фулам ФК во мај 1904, пред првиот натпревар на Топчиите во највисоката лига. И покрај неколку добри изведби во ФА Купот — клубот стигнал до полуфиналето во 1905–06 и 1906–07 — Арсенал не успеал да конкурира за титулата во лигата, со само две сезони завршени над десетто место во Првата Дивизија од 1904 до 1913.

Главна причина за ваквиот драстичен пад во формата биле постојаните финасиски проблеми. Покрај зголемената заинтересираност за фудбал во почетокот на 20 век, географската изолација на клубот, во релативно ненаселената област Пламстед (која тогаш се наоѓала на периферијата на урбаниот Лондон) значела дека посетеноста, а со тоа и приходот, биле мали. За да избегнат целосно пропаѓање Вулвич Арсенал бил приморан да ги продава своите најдобри играчи (Ашкрофт, Тим Колман и Берт Фриман), и пополека почнал да паѓа на табелата, со што понатаму се влошувала неговата финаниска состојба. До крајот на деценијата просечната посетеност на Менор Граунд била 11000, малку повеќе од половина од таа од 1904. Клубот се наоѓал пред банкрот, и во 1910 започнале ликвидација пред да бидат откупени од конзорциум од стопанственици. Најголем акционер меѓу новите сопственици бил Хенри Норис, богат трговец со недвижнини кој исто така бил и претседател на Фулам ФК.

Преселбата на Хајбери Норис бил свесен за проблемите кои ги имал клубот поради својта локација, и очајно сакал да го подобри приходот. Тој прво се обидел да ги спои Вулвич Арсенал и другиот негов клуб, Фулам. Кога овој потег бил блокиран од Фудбалската Лига, Норис ја напуштил идејата за спојување на двата клуба, и се рашил за преселба. Тој за таа цел одбрал место во Хајбери северен Лондон. И покрај приговорите на навивачите од Вулвич и месното население од Хајбери, Норис одлучно го извел преселувањето. Наводно потрошил £125000 фунти (околу £8,2 милиони фунти според цените од 2005Според ЦИП калкулаторот на: ) за изградбата на новиот стадион, дизајниран од Арчибалд Лич, на терен во сопственост на теолошки колеџ. Вулвич Арсенал се преселиле на новиот стадион во 1913 дедека сезоната била во тек, откако ја завршиле сезоната 1912-13 со враќање во Втората Дивизија. Делот Вулвич бил исфрлен од името на клубот во април 1914 со што клубот станал „Арсенал“, но на почетокот новинарите го викале клубот „The Arsenal“ - Арсеналот.

Клубот се вратил во Првата Дивизија во 1919, но ова било проследено со одреден степен но контроверзија. Покрај тоа што завршил на шесто место во сезоната 1914-15 (последната сезона пред почетокот на Првата светска војна, иако имало грешка во пресметките околу гол разликата според која Арсенал завршил на петто место, грешка која била поправена од Фудбалската Лига во 1975. Првата Дивизија била проширувана од 20 на 22 клубови, и за новите два клубови се решавало на годишно собрание на Фудбалската Лига. Едното место му било даденно на Челзи, кој завршил на 19то место и требало да испадне. Другото место можело да им биде дадено на 20то пласираниот (испаднат) Тотенхем Хотспур односно на Барнзли ФК или Вулверхемптон Вандерерс, кои заврчиле на трето и четврто во Втората Дивизија.

Но сепак Лигата решила да му го даде местото на петто пласираниот Арсенал, поради историја а не заслуга; Норис ги убедил членовите на одборот да го унапредат Арсенал поради нивната „долгогодишна служба кон Лигата“, поради тоа што биле првиот клуб од југот кој се приклучил на Лигата. Одборот на Лигата се согласил и го унапредиле Арсенал, со 18 гласови „за“ и 8 „против“, на местото на локалниот соперник Тотенхем Хотспур, со што започнала долгогодишното непријателство меѓу двата клуба. Има тврдења дека Норис ова го постигнал со тајни договори, па дури и мито, и помош од неговиот пријател Џон Мекена, претседател на Ливерпул и Фудбалската Лига која го препорачала Арсенал за унапредување кај Годишното Собрание.

Не постојат докази за какви било „матни зделки“, но некои аспекти од финансиското работење на Норис ги подгревале шпекулациите за такви појави. Норис бил приморан да даде отказ од положбата на претседател во 1929 откако бил прогласен за виновен од страна на Фудбалската Асоцијација за финансиски неправилности. Било докашано дека неправилно ги користел средствата на клубот и дека парите од продажбата на клупскиот автобус ги задржал за себе. Арсенал останале во највисоката лига оттогаш, и го држат англискиот рекорд за најдолга непрекината серија во највисоката лига.

Преселбата на Хајбери донела поголема посетеност. Просечната посетеност во првата сезона на Хајбери била 23000 (споредено со 11000 на Манор Граунд) и се зголемила со унапредувањето во 1919 со што најпосле биле отстранети финансиските проблеми. Сепак враќањето на Арсенал во Првата Дивизија на почетокот не било успешно. Под раководство на Лесли Најтон, клубот никогаш не завршил над 9то место и во 1923-24 дошол блиску до враќање во Втората Дивизија, завршувакчи на 19то место со само еден бод над зоната за испаѓање. Сезоната 1924-25 била уште полоша за Арсенал, тимот завршил на 20то место (сепак клубот бил побезбеден овој пат, со седум бода над зоната за испаѓање), Норис не можел повеќе да ги трпи ваквите резултати и му дал отказ на Најтон во мај 1925, и го назначил менаџерот на Хадерсфилд Таун, Херберт Чепман на негово место.

Ерата на Чепман thumb|right|200px|Достигнувањата на Херберт Чепман комеморирани со бронзена биста во мермерниот хол на стадионот на Арсенал. Чепман изменил многу од клупските практики и обичаи, вклучително и модернизација на тренажните и физиотерапетските режими. Тој бил првиот менаџер кој, во 1928 година, им ставил броеви на дресовите на своите играчи. Исто така тој бил одговорен за промената на изгледот на дресовите, додавајќи им бели ракави на црвените дресови во март 1933 година. Чепман инсистирал новинарите да го исфрлат определениот член од името (кој дотогаш англиските новинари го викале „The Arsenal“ - Арсеналот), со што клубот станал Арсенал. По успешна кампања кај локалната самоуправа, Чепман издејствувал преименување на локалната станица од подземната железница од Гилеспи Роуд во „Арсенал“. Во меѓувреме Чепман добил и висок трансфер буџет поради зколемениот приход од продадени влезници на новиот стадион, и промената на Хенри Норис. Тој претхдно бил сметан за многу „скржав“ претседател, но сега се залагал за големо трошење на нови играчи.