A final da Copa Libertadores da América de 1999 foi a 40ª final da Libertadores da América, torneio continental organizado anualmente pela CONMEBOL. A decisão, realizada entre duas partidas, foi disputada entre o e o Deportivo Cali, da Colômbia. O clube brasileiro conquistou o torneio pela primeira vez em sua história.

Na primeira partida, em 2 de junho, o clube colombiano venceu em casa por 1 a 0. Na partida de volta, em 16 de junho, no Palestra Itália, o Palmeiras reverteu a vantagem adversária e venceu por 2 a 1 no tempo complementar de jogo, levando a partida para a disputa de pênaltis, onde venceu por 4 a 3.

Com o título, o Palmeiras conquistou sua primeira Libertadores da América e o seu segundo título continental, após vencer a Copa Mercosul de 1998. Teve também o direito de disputar a Copa Intercontinental de 1999, contra o , da Inglaterra, que venceu a Liga dos Campeões da UEFA de 1998–99.

Antecedentes A final da Libertadores de 1999 indicava que haveria um campeão inédito, já que nem o Palmeiras nem o Deportivo Cali haviam conquistado o torneio até então. A equipe palestrina foi vice em 1961 e 1968, enquanto a equipe colombiana foi vice em 1978. Essa foi a primeira, e até hoje única, vez que Palmeiras e Deportivo Cali se enfrentaram pela Libertadores.

EquipeAparições em finais anteriores (negrito indica vencedores) Palmeiras2 (1961, 1968) 1 (1978)

Palmeiras Classificado para a Libertadores de 1999 após vencer a Copa do Brasil de 1998, o Palmeiras caiu no Grupo 3 da competição, junto com o e o , ambos do Paraguai, e o arquirrival .

Sob o comando de Luiz Felipe Scolari, o Alviverde teve dificuldades para se classificar, conseguindo apenas na última rodada após vencer o Cerro Porteño de virada, no Palestra Itália. Assim, conseguiu somar 10 pontos, que foram suficientes para avançar de fase em segundo lugar do seu grupo. Foi em um dos jogos da fase de grupos contra o Corinthians, inclusive, que o então reserva Marcos assumiu a titularidade da equipe após lesão de Velloso, posto que teria até o fim da competição.

Pelas oitavas-de-final, enfrentou o então atual campeão , que, devido ao atual regulamento da Libertadores na época, tinha se classificado diretamente para a fase eliminatória do torneio. No jogo de ida, as duas equipes terminaram empatadas em 1 a 1. Na partida de volta, em São Januário, o Palmeiras contou com grande atuação do meia Alex para vencer os cariocas por 4 a 2 e se classificar para as quartas do torneio.

Nas quartas, o Palmeiras voltou a encarar o Corinthians, que tinha vencido o nas oitavas. As duas partidas foram no Estádio do Morumbi, e o Alviverde saiu na frente ao vencer por 2 a 0 na primeira partida. Apesar da vitória, o destaque foi o goleiro Marcos, que, com várias defesas difíceis, conseguiu manter o gol do Palmeiras sem ser vazado. Na partida de volta, os alvinegros devolveram o placar e a partida foi para os pênaltis, onde novamente a estrela do arqueiro brilhou, defendendo um pênalti de Vampeta e ajudando o Palmeiras a chegar às semifinais.

Pelas semifinais o Palmeiras encontraria o , que havia se sagrado tricampeão da Libertadores, três edições antes. Na partida de ida, no Monumental de Núñez, o Alviverde perdeu por 1 a 0, mas a derrota poderia ter sido muito mais larga, já que passou por um verdadeiro sufoco durante praticamente todo o jogo. O River, com nomes experientes e importantes do futebol argentino como Sorín, Gallardo, Saviola e Ángel bombardearam a meta alviverde, que contou, novamente, com uma noite iluminada do goleiro Marcos, que conseguiu evitar uma goleada com inúmeras defesas. Tal atuação é vista até hoje como uma das melhores da carreira de Marcos. Na volta, no Palestra Itália, o Palmeiras, contando mais uma vez com grande noite do meia Alex, reverteu o placar ao vencer por 3 a 0 e garantiu vaga para a terceira final de Libertadores da sua história, 31 anos depois.

Deportivo Cali

Campeão do Campeonato Colombiano de 1998, o Deportivo Cali se juntou a e , da Argentina, e o conterrâneo no grupo 2 da Libertadores. Assim como o Palmeiras, classificou-se em segundo do seu grupo, com 9 pontos. Na trajetória até o final, obteve triunfos sobre o , do Chile, nas oitavas, o Bella Vista, do Uruguai, nas quartas e o , do grupo do Palmeiras e do Paraguai, nas semis. Os colombianos tinham um bom time, com os destaques sendo o arrojado goleiro Dudamel, o zagueiro Yepes, o volante e capitão Zapata, e o artilheiro Bonilla.

Caminhos até à final FaseOponenteResultadosGruposOponenteResultados 1–2 (F) 1–0 (C) 0–3 (F) 1–0 (C) 5–2 (F) 2–1 (C) 0–3 (F) 1–0 (C) 2–4 (F) 1–1 (C) 1–2 (F) 1–0 (C)Grupo 3 Equipe126402168+81063121210+2762131420-6561231115-4Grupo 2 Equipe9623163+39630348-4862228807621376+1OponenteResultadosOponenteResultados 1–1 (C) 4–2 (F)Oitavas 2–0 (C) 0–1 (F) 2–0 (C) 0–2 (4–2 p) (F)Quartas 2–1 (C) 1–1 (F) 0–1 (F) 3–0 (C)Semifinal 4–0 (C) 2–3 (F) Legenda: (C) casa; (F) fora

Partida de ida

Apostando num esquema mais ofensivo, o Palmeiras foi à Colômbia para a primeira partida e disputou um jogo muito acirrado. O time brasileiro teve dificuldades para criar oportunidades no primeiro tempo, pois duas das principais válvulas de escape do time, os laterais Arce e Júnior, não faziam boa partida. Enquanto o Palmeiras tentava levar perigo em jogadas de bola parada resistindo à pressão, quem abriu o placar foi o Deportivo, aos 42, após jogada de Candelo que Bonilla escorou de cabeça, dentro da pequena área, para abrir o placar para a equipe colombiana.

No segundo tempo, o técnico Luiz Felipe Scolari promoveu alterações no setor ofensivo, trocando Oséas, que não fazia boa partida, por Evair. Entretanto, a mudança não surtiu efeito e o Palmeiras continuou tendo problemas para criar jogadas. Novamente na bola parada, o Palmeiras teve sua melhor chance na partida com o lateral-direito Arce, que acertou o travessão colombiano aos 15.

Com o andar da partida, ambos os times foram cansando e as chances que apareceram na primeira etapa foram mais escassas durante o segundo tempo. No fim, o placar terminou com a vitória do Deportivo Cali pela contagem mínima.

Irritado com a derrota, Scolari apontou que o Palmeiras fez um jogo fraco e aquém do esperado, afirmando que o time palestrino deveria ter criado mais jogadas. Em entrevista ao documentário 1999 - O ano em que o PALMEIRAS conquistou a AMÉRICA, gravado em 2019, o atacante Paulo Nunes afirmou que, em conversa com o técnico após a partida, tinha convicção que o título viria para o Palestra Itália.

Detalhes

G 1 Rafael DudamelLD 14 John PérezZ 23 Mario Yepes Z 25 Andrés MosqueraLE 20 Gerardo BedoyaM 4 Alexander ViverosM 21 Martín Zapata M 17 Mayer CandeloA 11 Giovanni CórdobaA 9 Victor Bonilla A 7 Carlos Castillo Substitutos:G 22 Fabián DomínguezZ 3 Freddy HurtadoZ 5 Manuel ValenciaM 6 Hermán GaviriaM 13 Miguel Marrero A 16 Emiliano Rey A 24 Wilson CanoTreinador: José Hernández G 12 MarcosLD 2 Francisco Arce Z 3 Júnior BaianoZ 5 Roque JúniorLE 6 JúniorM 8 César Sampaio M 16 Rogério M 10 Alex M 11 Zinho A 7 Paulo NunesA 9 Oséas Substitutos:G 22 SérgioZ 23 AgnaldoLE 21 Rubens JúniorM 18 JacksonM 25 Galeano A 17 Evair A 24 Euller Treinador: Luiz Felipe Scolari

Partida de volta Catorze dias depois, as duas equipes voltaram a campo para a partida decisiva. Contando com um Palestra Itália abarrotado e com os 32 mil ingressos disponíveis vendidos em oito horas, o Palmeiras precisava de uma vitória de dois gols de diferença para ganhar o título, ou pelo menos vencer por um gol para levar a disputa para os pênaltis.

Primeiro tempo thumb|170px|O meia Alex teve duas grandes chances para abrir o placar de cabeça no primeiro tempo.

O Palmeiras começou a partida em casa em ritmo acelerado, como fez durante todo o torneio. Uma das principais estratégias do time palestrino para a partida foram as bolas aéreas, já que o goleiro Dudamel era conhecido por ser fraco pelo alto. Desta forma, as melhores chances criadas pelo Palmeiras no primeiro tempo surgiram com Alex, que, em duas oportunidades, recebeu cruzamento da direita e desviou de cabeça com Dudamel batido, mas em ambas a bola foi para fora. Outras chances criadas foram com o atacante Oséas, que chegou a marcar um gol mas estava impedido, e o zagueiro Roque Júnior, que aproveitou cobrança de Arce suspendida na área colombiana e testou a bola no pé da trave direita de Dudamel.

Do outro lado, o Deportivo Cali abusava das faltas (17 só no primeiro tempo), mas não se limitava apenas a se defender e chegava com certo perigo ao ataque. Em um lance, o sempre perigoso Bonilla recebeu passe de Betancourth, invadiu a área e finalizou, mas o goleiro Marcos conseguiu fazer a defesa e evitar o gol dos visitantes.

Justificando a estratégia, o Palmeiras terminou os primeiros 45 minutos com quinze bolas levantadas na área colombiana. Entretanto, apesar de movimentada, a primeira etapa terminou sem gols para ambos os lados.

Segundo tempo Com as duas equipes voltando sem alterações para a segunda etapa, o Palmeiras continuava atacando o adversário, que, assim como no primeiro tempo, continuava cometendo diversas faltas para travar o jogo e fazer o relógio andar. Aos 10, o Palmeiras conseguiu levar perigo em jogada organizada na esquerda pelo volante César Sampaio, até chegar a Paulo Nunes, que finalizou para grande defesa de Dudamel. No minuto seguinte, Felipão fez a primeira alteração no time: saiu o lateral Arce para a entrada do atacante Evair. O volante Rogério foi jogar na lateral-direita; desta forma, o Palmeiras abandonava o 4–4–2 habitual e mudou seu esquema para um mais ofensivo 4–3–3.

Aos 17, o Palmeiras finalmente abriu o placar: Rogério cruzou a bola no segundo pau para Paulo Nunes, que a desviou para dentro da pequena área na direção de Oséas; em disputa aérea com o centroavante, o zagueiro Yepes usou o braço esquerdo para afastar a bola. O árbitro paraguaio Ubaldo Aquino imediatamente apontou pênalti, convertido por Evair, que deslocou Dudamel, cobrando no canto direito.

Entretanto, a alegria palestrina não demorou para ser interrompida: aos 23, o lateral Bedoya recebeu passe de Betancourth pela esquerda, e foi derrubado pelo zagueiro Júnior Baiano dentro da área. Pênalti que o volante Zapata cobrou e empatou a partida.

Tanto o Palmeiras quanto o estádio sentiram o gol por alguns minutos, mas após duas chances criadas por Alex e Evair, o estádio novamente voltou a pulsar e a torcida voltou a ficar esperançosa pelo segundo gol. Aos 29, Felipão promoveu então mais uma alteração ao tirar Alex e colocar o atacante Euller para ajudar nas jogadas de velocidade e furar a retranca colombiana. E deu certo: no minuto seguinte, triangulação entre o lateral-esquerdo Júnior, Euller e o meia Zinho, que devolveu para o lateral, que já estava dentro da área; este, por sua vez, bateu cruzado e o atacante Oséas escorou para o gol, colocando novamente o time brasileiro na frente.

O Alviverde continuava indo ao ataque na busca do terceiro gol, mas, apesar dos ataques serem criados, estes eram finalizados de forma desordenada. O Deportivo Cali, por outro lado, não queria saber mais de jogo, cometendo, como de praxe, diversas faltas, fazendo muita cera para esfriar o jogo e enervar os jogadores palmeirenses. Aos 34, o time colombiano ficou com um a menos, após o zagueiro Mosquera ser expulso por cometer falta dura em Oséas ao disputar uma bola aérea no meio de campo. O jogo então virou ataque contra defesa, mas a zaga do Deportivo e o goleiro Dudamel conseguiram manter o placar pela diferença mínima nos minutos finais.

O árbitro Ubaldo Aquino deu 5 minutos de acréscimo. Aos 49, em lance confuso, o atacante Evair foi expulso após, segundo o árbitro, agredir o lateral Bedoya. Logo após a expulsão, o paraguaio finalizou a partida, que foi para a disputa de pênaltis.

Pênaltis