miniatura|dreapta|Structura difenilbutadiinei, Ph2C4 Cuplarea Glaser este un tip de reacție de cuplare. Este de departe una dintre cele mai vechi reacții de cuplare și se bazează pe compuși de cupru precum clorura de cupru (I) sau bromura de cupru (I) și un oxidant suplimentar, cum ar fi aerul. Baza utilizată în lucrarea de cercetare originală este amoniacul, iar solventul este apa sau un alcool. Reacția a fost raportată pentru prima dată de Carl Andreas Glaser în 1869. El a sugerat următorul proces pentru a obține difenilbutadiină:
CuCl + PhC2H + NH3 -> PhC2Cu + NH4Cl 4 PhC2Cu + O2 -> 2PhC2C2Ph + 2Cu2O
Principiu În cuplarea Glaser, două alchine terminale reacționează în prezența unei baze (ca amoniacul) și catalizat de săruri de cupru (I) pentru a forma diine (di-alchine) simetrice prin formarea de noi legături C-C. Ecuația generală a reacției poate fi sintetizată astfel:
faracadru|centru|500px
Variante Reacția Eglinton În reacția Eglinton analoagă, două alchine terminale sunt cuplate utilizând o sare de cupru(II), cum ar fi acetatul cupric și în prezență de piridină: 2R-\!{\equiv}\!-H ->[\overset{}\ce{Cu(OAc)2}][\ce{piridina}] R-\!{\equiv}\!-\!{\equiv}\!-R
Cuplarea oxidativă a alchinelor a fost utilizată pentru sintetizarea unui număr de produse naturale. Stoichiometria este reprezentată prin următoarea schemă simplificată:Eglinton, G.; McRae, W. Adv. Org. Chem. 1963, 4, 225.
Cuplarea Hay
Note
Vezi și Cuplare Cadiot-Chodkiewicz Cuplare Castro-Stephens Cuplare Sonogashira
Categorie:Reacții de cuplare Glaser