Трифенилфосфин — органическое соединение с формулой P(C6H5)3, или просто Ph3P. Является производным фосфина. Имеет вид белых кристаллов. Относительно стабилен при хранении на воздухе. Трифенилфосфин нашёл широкое применение в синтезе металлоорганических соединений. Оксид трифенилфосфина широко используется в микроэлектронике, и по его запаху собак породы лабрадор в США учат находить различные устройства электронной памяти.
Получение В лабораторных условиях трифенилфосфин может быть получен путём взаимодействия трихлорида фосфора с фенилмагнийбромидом или фениллитием. В промышленности трифенилфосфин получают в результате взаимодействия трихлорида фосфора, хлорбензола и натрия
PCl3 + 3PhCl + 6Na -> PPh3 + 6NaCl D. E. C. Corbridge «Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology» 5th Edition Elsevier: Amsterdam. ISBN 0-444-89307-5..
Физические свойства Трифенилфосфин — твердое белое вещество без запаха. Обладает триболюминесцентными свойствами. Представляет собой гранулы или крупные кристаллы. Кристаллическая структура напоминает пирамиду. Растворимость в воде 0,09 мг/л при 25 °C, что крайне мало. Хорошо растворим в эфирах; растворим в бензоле, хлороформе, ледяной уксусной кислоте. Плотность 1,1 г/см3.
Химические свойства Кислородом воздуха трифенилфосфин медленно окисляется с образованием оксида трифенилфосфина:
Трифенилфосфин может быть очищен от примеси оксида путём перекристаллизации из горячего этанола или из горячего изопропанола.D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 2nd ed.; Pergamon: New York, 1980; p 455. Этот метод основывается на том факте, что оксид является более полярным веществом по сравнению с исходным трифенилфосфином, и следовательно, оксид лучше растворим в полярных органических растворителях.
PPh3 является слабым основанием Брёнстеда, однако способен образовывать стабильные соли с сильными кислотами, например с HBr. Компонентом таких солей является катион трифенилфосфония [HPPh3]+.
Cl2 взаимодействует с PPh3 с образованием дихлорида трифенилфосфина ([PPh3Cl]Cl). Это соединение является водочувствительным галогенидом фосфора. В органическом синтезе этот реагент используется для трансформации спиртов в алкилгалогениды.
Применение Используется как инициатор полимеризации и промежуточное вещество для производства фармацевтических препаратов, солей фосфония и других фосфорных соединений.
Примечания
Категория:Фосфорорганические соединения Категория:Восстановители Категория:Фосфины Категория:Ароматические соединения