Первые проявления элементов театрального искусства в Киеве принято относить к эпохе Киевской Руси, такими проявлениями называют выступления скоморохов. В средние века элементы театра присутствовали в народных обрядовых играх, церковных «действах» — мистериях, проводимых во время религиозных праздников.

XVII—XVIII века Первые сведения о театральных выступлениях в современном понимании относятся к второй трети XVII — началу XVIII в., когда главным учебным заведением города был Киевский коллегиум, с 1701 года получивший статус академии. Здесь имелся школьный театр, выступавший в здании коллегиума/академии, а в летнее время на открытых площадках. Одно из наиболее ранних упоминаний о школьном театре Киевского коллегиума содержится в письме архиепископа Лазаря Барановича Мелетию Дзику от 1676 года. В этом письме Лазарь вспоминает о собственном актёрском участии в представлениях (будучи студентом, очевидно, в 1630-е годы), вместе с ним в постановке трагедии участвовал Феодосий Сафонович. По свидетельству митрополита Евгения Болховитинова, летние выступления часто проходили на склонах горы Щекавицы, близ урочища реки Глубочицы. Школьные драмы писались преподавателями поэтики и риторики, существовала традиция ежегодно писать новые тексты, поэтому со временем появилось множество вариантов этих пьес. Они создавались в форме моралите, мираклей, диалогов, рождественских и пасхальных циклов. Одним из наиболее популярных было произведение, написанное неизвестным автором в 1673 году и впервые поставленное в 1674 — «Алексей, человек божий». Это была драма с агиографическим сюжетом, включавшая образы античной мифологии. В дополнение к «профессорским» пьесам, студенты писали небольшие комические интермедии на народные темы, которые играли между актами больших драм, иногда они были сюжетно связаны с основной драмой и дополняли её (интермедия «Играние свадьбы» к пьесе «Алексей, человек божий»). С 1650-х годов распространился жанр вертепной драмы, создаваемый также студентами Киевского коллегиума.

До второй половины XVIII века театральная жизнь города оставалась почти исключительно связанной с Киевской академией. В репертуар школьного театра входили такие произведения, как трагикомедии Феофана Прокоповича «Владимир» (она считалась образцом школьной драмы на исторические сюжеты), «Милость божия» неизвестного автора по сюжетам исторических песен и фольклора, «Трагикомедия» Сильвестра Ляскоронского, рождественское «Комическое действие» Митрофана Довгалевского, «Воскресение мёртвых» Григория Конисского. В XVIII веке в распоряжении театра Киевской академии имелись сложные декорации, использовались специальные зрительные, световые и звуковые эффекты.

Наряду со школьным театром, в XVIII веке популярными в Киеве начали становиться выступления народных балаганных артистов (лицедеев) и крепостных театров. Представления последних проходили в частных домах, в которых под «театр» выделяли большую комнату. С 1789 года для проведения театральных спектаклей был отведён флигель Мариинского дворца, также в конце века представления проходили в одном из домов на Печерске, называемом «Редутой».

XIX век

Первый и второй Городские театры

Особое значение для истории театра в Киеве имеет перевод в город дубненских контра́ктовых ярмарок в 1797 году. На киевские контрактовые ярмарки кроме купцов и деловых людей съезжались артисты. Здесь выступали польские, русские и украинские труппы, балет из Испании, итальянская опера. Тогда появилась необходимость в постройке постоянного театрального помещения. Первый киевский Городской театр был построен А. И. Меленским в 1804—1806 годах на площади, называвшейся в то время Конной. (После постройки театра она стала Театральная, современное название — Европейская). В 1834 году был построен первый в Киеве летний театр в Дворцовом парке. Позже летние театры открылись в парке Шато-де-Флёр (в 1864 году), в парке «Эрмитаж» на Трухановом острове (в 1890-х годах) и в Купеческом саду (Летний театр Купеческого собрания, 1901 год). Концертно-театральный зал имелся также в Контра́ктовом доме на Подоле, построенном В. Гесте и А. И. Меленским в 1815—1817 годах. В 1850 году утверждён проект постройки нового городского театра на углу улиц Владимирской и Кадетской. К тому времени деревянное здание первого театра обветшало и в 1851 году было снесено.

Каменный второй Городской театр (архитектор И. В. Штром) открылся только в 1856 году, и пять лет Киев оставался без постоянного театрального здания. На этот период киевские артисты учредили небольшое театральное общество, арендовавшее частные помещения — в усадьбе генеральши Бринкен на Крещатике, в доме наследников генерала Белогородского на Липках; также под временный театр было оборудовано здание бывшей этапной тюрьмы на Подоле.

До последней четверти XIX века киевский театр не имел собственной постоянной труппы и был универсальным — в его репертуаре были как пьесы драматического и комедийного жанра, так и опера, балет, оперетта. Да и труппы того времени зачастую не имели чёткой специализации по видам сценического искусства, даже одни и те же артисты могли выступать в качестве певцов или драматических актёров. Считается, что сезон 1806 года в первом Городском театре открыла крепостная труппа отставного полковника Дмитрия Ивановича Ширая, владельца имения Спиридонова Буда в Черниговской губернии. В 1805 году Д. И. Ширай приобрёл участок на склоне горы напротив театра, обустроил здесь усадьбу, в главном корпусе которой также работал театр. В труппе Д. Ширая участвовали около 200 артистов и музыкантов, среди которых были как крепостные, так и вольноотпущенные.

В Городских театрах выступали польские, польско-украинские и русско-украинские труппы — А. Ленкавского, Лотоцкого, Жолкевского, П. Рекановского, И. Ф. Штейна, Л. Ю. Млотковского. Они давали спектакли обычно на польском языке, реже на русском и украинском. Спектакли ставились по классическим произведениям Шекспира, Шиллера, Мольера, Вольтера, играли оперы Россини, Керубини. Но часто давались постановки далеко не лучших произведений, зрителя пытались привлечь «ужасными» названиями этих низкопробных пьес, такими, как «Ужасная тень Ринальдо, или Фантом», «Аббелино, или Ужасный бандит венецианский». 2 марта 1823 года труппой Ленкавского впервые была поставлена украинская опера «Украинка, или Волшебный замок», в том же году шла драма на украинском языке "Елена, или Разбойники на Украине.

Часто проходили гастроли, на которых выступали выдающиеся актёры — М. С. Щепкин (1820-е и 1840-е), П. С. Мочалов (1837—1838), Л. И. Млотковская, А. Е. Мартынов, К. Т. Соленик (1845), Н. Х. Рыбаков. Отзыв об актёрском мастерстве Щепкина оставил Т. Г. Шевченко, а позже посвятил ему стихотворение «Заворожи мне, волхве» и поэму «Неофиты». Крупные театральные сезоны в Киеве прошли в 1821, 1829—1830, 1837—1838, 1840, 1843 годах. В 1823 году в Киеве гастролировали оперные певцы львовского театра, а в 1835 — парижская драматическая труппа с известным австрийским актёром Иосифом Скала. С 1840-х годов Киев начинает славиться как театральный город. В 1841—1842 годах здесь снова гастролирует драматический театр из Франции — во главе с м. Жорж, в Контра́ктовом доме выступали балет из Испании, оперные труппы из Италии и Польши.

Во второй половине XIX века театр занимает важное место не только в культурной, но и в общественно-политической жизни города. В 1860-х годах в Киеве работала постоянная русская драматическая труппа Н. К. Милославского. Она ставила пьесы русских классиков — Н. В. Гоголя, А. Н. Островского, М. Е. Салтыкова-Щедрина; произведения низкопробного содержания вытеснялись из репертуара. С конца 1860-х годов составлением высокохудожественного репертуара занимался специально созданный общественный комитет. Гастроли лучших русских актёров, знаменитых зарубежных театров стали регулярными. В 1860-е — 1890-е годы в Киев приезжали звёзды Москвы и Петербурга — И. Ф. Горбунов, В. В. Самойлов, В. В. Чарский, Ф. П. Горев, М. Г. Савина, П. А. Стрепетова, Г. Н. Федотова, М. Н. Ермолова, киевляне увидели игру европейских и американских мастеров — Э. Росси, С. Бернар, Б. Коклена, Э. Дузе, А. Олдриджа. В 1863—1865 годах в Киеве выступала итальянская опера, артисты которой стали хорошо известны в России — Т. Де Джули Борси, А. д’Альберти, А. Рене, хормейстер С. Сабателли. Антрепренёр этой труппы Ф. Бергер в 1867 году основал первую на Украине Русскую оперу. Датой рождения киевского оперного театра считается 27 октября 1867 года, когда на официальном открытии Русской оперы была поставлена «Аскольдова могила» А. Н. Верстовского. С 1870-х годов в Киеве жил и работал композитор Н. В. Лысенко, создатель украинской оперной классики. Его первые оперы «Черноморцы» и «Рождественская ночь» в 1872—1873 годах ставились любительскими коллективами и имели большой успех, а с 1874 года оперы Лысенко шли в Городском театре. Киевскую оперу неоднократно посещал П. И. Чайковский и оставил положительные отзывы как о мастерстве актёров и музыкантов, так и о художественном оформлении спектаклей. В 1890 году композитор сам руководил постановкой в Киеве своей оперы «Пиковая дама». В 1890-е годы была осуществлена постановка «Снегурочки» Н. А. Римского-Корсакова, на которой присутствовал автор, а С. В. Рахманинов выступал в качестве дирижёра на постановке оперы «Алеко».

Театры Бергонье и Соловцова

В 1878 году в Киеве появился второй постоянный театр. Предприниматель Огюст Бергонье преобразовал в театральное помещение принадлежавший ему же стационарный «Цирк-театр „Альказар“», построенный в 1875-м по проекту В. Н. Николаева на углу улиц Фундуклеевской и Ново-Елизаветинской. После этой реконструкции здание было известно как театр Бергонье. Украинская театральная культура с середины XIX века подвергалась жёстким цензурным ограничениям со стороны царских властей (см. Валуевский циркуляр, Эмсский указ). Против такой дискриминации выступали не только украинские, но и русские театральные деятели. Например, в 1877 году, через год после выхода Эмсского указа, в бенефис Г. Федотовой была поставлена драма Т. Шевченко «Назар Стодоля». Поступок актрисы имел большой общественно-политический резонанс. В 1882—1883 годах в театре Бергонье состоялись гастроли первых украинских профессиональных трупп — Г. А. Ашкаренко, М. Л. Кропивницкого, М. П. Старицкого. Спектакли Кропивницкого быстро приобрели популярность, особенно среди молодёжи, и это сильно встревожило власть. Вскоре киевские гастроли украинских театров приказом генерал-губернатора А. Р. Дрентельна были запрещены. После запрета только в 1893 году труппа Н. К. Садовского смогла появиться в Киеве, и с тех пор украинские театры выступали в городе ежегодно, но под ещё более усиленным контролем царской цензуры. В информационной записке, составленной ведущими деятелями украинской театральной культуры к Первому всероссийскому съезду сценических деятелей (1897 год) украинские пьесы тех лет названы «однообразными» и «совсем неинтересными для народа», что явилось следствием усиления цензуры. Лишь после революции 1905 года и выхода Манифеста 17 октября, предоставлявшего гражданские права и свободы, цензурное давление ослабло.