Капро́новая кислота́ (гекса́новая кислота́) — химическое соединение с формулой СH(CH)СООН, одноосновная предельная карбоновая кислота.
При стандартных условиях капроновая кислота представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с неприятным запахом. Органическая кислота средней силы.
Соли и эфиры капроновой кислоты называют капрона́тами.
Изомерия Наряду с капроновой кислотой существует еще 7 структурных изомеров общей формулы С5Н11COOH: 4-метилпентановая кислота: СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-COOH 3-метилпентановая кислота: СН3-СН2-СН(СН3)-СН2-COOH 2-метилпентановая кислота: СН3-СН2-СН2-СН(СН3)-COOH 2-этилбутановая кислота: СН3-СН2-СН(СН2-СН3)-COOH 3,3-диметилбутановая кислота: СН3-С(СН3)2-СН2-COOH 2,2-диметилбутановая кислота: СН3-СН2-С(СН3)2-COOH 2,3-диметилбутановая кислота: СН3-СH(СН3)-СH(СН3)-COOH
и 5 изомеров межклассовой изомерии:
Метиловый эфир валериановой кислоты (метилвалерианат): СН3-СН2-СН2-СН2-СOO-СН3 Этиловый эфир масляной кислоты (этилбутират): СН3-СН2-СН2-СOO-СН2-СН3 Пропиловый эфир пропионовой кислоты (пропилпропионат): СН3-СН2-СOO-СН2-СН2-СН3 Бутиловый эфир уксусной кислоты (бутилацетат): СН3-СOO-СН2-СН2-СН2-СН3 Пентиловый эфир муравьиной кислоты (пентилформиат): СOO-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3
Физические свойства Капроновая кислота — бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. Плотность 0,9274 г/см3. Плохо растворима в воде 9,68 г/л (20 °C), 11,71 г/л (60 °C). Хорошо растворима в метаноле, этаноле, эфире.
Химические свойства По химическим свойствам капроновая кислота — типичный представитель насыщенных алифатических карбоновых кислот. Кислота средней силы (pKa 4,88). Образует соли и сложные эфиры, галогенангидриды и ангидрид. Бромируется в α-положение бромом в присутствии фосфора.
Получение и нахождение в природе В природе эфиры капроновой кислоты находятся в различных животных жирах и в масле пальмы бабассу (0,2 %). Содержится в древесине Goupia glabra (=tomentosa); может быть получена: из нитрила — Н3С[СH2]4CN, окислением нормального гексанола, окислением содержащейся в клещевинном масле рицинолевой кислоты; образуется при брожении сахара в присутствии гнилого сыра, почему и является побочным продуктом при маслянокислом брожении; из фибрина она образуется под влиянием стрептококков. Входит в состав молочных жиров (3.6—7.2 %). Для добывания рекомендуется фракционировка сырой масляной кислоты, связанная с промыванием фракций водой (масляная кислота сравнительно растворимее).
Применение Используется для получения сложных эфиров, применяемых в качестве ароматизаторов, и для получения гексилфенолов.
Безопасность Температура вспышки — 102 °C, температура самовоспламенения — 380 °C. Пределы взрываемости 1,3—9,3 %. ПДК 5 мг/м3. ЛД50 — 3000 мг/кг (крысы перорально).
Литература
Примечания
Категория:Предельные карбоновые кислоты Категория:Одноосновные карбоновые кислоты