Nukleofilna adicija u organskoj hemiji predstavlja reakciju adicije pri kojoj se u hemijskom jedinjenju π veza raskida tako što se formiraju dvije nove kovalentne veze adicijom nukleofila.
Reakcije adicije su ograničene na hemijska jedinjenja koja imaju višestruke veze:
molekul sa atomom ugljenika - višestruke veze sa heteroatom kao što su jedinjenja sa karbonilnom grupom, imini ili nitrili molekuli sa atomom ugljenika - dvostruke ili trostruke veze između atoma ugljenika.
Adicija na dvostruku vezu između atoma ugljenika i heteroatoma Reakcija adicije nukleofila na dvostruku vezu atoma ugljenika i heteroatoma kao što je -{C=O}- ili -{CN}- trostruka veza su raznovrsne. Ove veze su polarne (jer postoji razlika u elektronegativnosti između dva atoma) pri čemu je parcijalno pozitivno naelektrisanje koncentrisano na strani atoma ugljenika. Ovo čini atom ugljenika primarnom metom za nukleofil:.
Ovaj tip reakcije se takođe naziva 1,2 nukleofilna adicija. Proizvod koji se dobije pri ovoj reakciji je racemat. Postoje brojni primjeri ovakvog tipa adicije. Kada se pri reakciji adicije dešava i eliminacija onda je tip reakcije nukleofilna acil supstitucija ili reakcija adicije i eliminacije.
Karbonili Ako postoji karbonilna grupa kao elektrofil, nukleofil može biti:
voda u hidrataciji u geminalni diol alkohol u acetilizaciji u acetal hidrid u redukciji u alkohol amin sa formaldehidom u karbonilnim jedinjenjem u Manihovoj reakciji enolatni jon u aldolnoj reakciji organometalni nukleofil u Grinjarovoj reakciji cviterjon piridina u Hamikovoj reakciji
Nitrili Ako postoji nitril kao elektrofil nukleofilna adicija se može desiti sa: hidroliza nitrila u amid ili karboksilnu kiselinu alkoholi u Pinolovoj reakciji
Adicija na dvostruku vezu između dva atoma ugljenika Glavni mehanizam adicije alkena je formiranje nukleofila -{X-}- koji formira kovalentnu vezu sa nezasićenim sistemom koji je siromašan elektronima -{-C=C-}- (prvi korak). Negativno naelektrisanje na -{X}- se prenosi na vezu ugljenik-ugljenik.
U koraku 2 naelektrisani karbanjon se spaja sa -{(Y)}- koji je siromašan elektronima da bi se formirala druga kovalentna veza. Obični alkeni nisu skloni napadu nukleofila (jer imaju nepolarnu vezu). Stiren reaguje u toluenu sa natrijumom i stvara se 1,2-difenil propan pri čemu se kao intermedijer javlja karbanjon.
Drugi izuzetak od pravila je Varentrapova reakcija. Fulereni imaju neobičnu reaktivnost dvostruke veze i adicije kao što je Bingelova reakcija su češće.
Kada je -{X}- karbonilna grupa kao -{C=O}- ili -{COOR}- ili cijanidna grupa tip reakcije je reakcija konjugovane adicije. Supstituent -{X}- pomaže da se stabilizuje negativno naelektrisanje na atomu ugljenika putem svog induktivnog efekta.
Kada je -{Y-Z}- karbanjon reakcija je poznata kao Majklova reakcija.
Perfluorisani akleni (alkeni koji imaju sve atome vodonika zamijenjene fluorom) su podložni nukleofilnoj adiciji, na primjer fluoridnim jonom iz cezijum-fluorida ili srebro(I)-fluorida da bi se dobio perfluoro-alkilni anjon.
Reference