Furan je heterociklično organsko jedinjenje, koje se sastoji od petočlanog aromatičnog prstena sa četiri ugljenika i jednim kiseonikom. Klasa jedinjenja koje sadrži ovaj prsten se nazivaju furanima.

Furan je bezbojna, zapaljiva, visoko isparljiva tečnost sa tačkom ključanja blizo sobne temperature. On je toksičan i karcinogen. Furan se koristi kao početni materijal za sintezu drugih hemikalija.

Proizvodnja Furan se industrijski proizvodi paladijum-katalizovanom dekarboksilacijom furfurala, ili bakrom-katalizovanom oksidacijom 1,3-butadiena.

500px

U laboratoriji se furan može dobiti iz furfurala oksidacijom do furan-2-karboksilne kiseline, i naknadnom dekarboksilacijom.. On se takođe može pripremiti direktno termalnom dekompozicijom materijala koji sadrži pentozu, celuloznu masu, posebno drvo bora

Hemijske osobine Furan je aromatičan jer je jedan od slobodnih parova elektrona na atomu kiseonika delokalizovan u prstenu, čime se formira -{4n+2}- aromatični sistem (po Hukelovom pravilu) slično benzenu. Zbog aromatičnosti molekul je ravan i nema diskretne dvostruke veze. Drugi slobodni elektronski par atoma kiseonika je u ravni prstena. -{sp2}- hibridizacija omogućava jednom slobodnom paru kiseonika da se nalazi u -{p}- orbitali i da stoga interaguje unutar -{pi}--sistema.

Kao posledica aromatičnosti, furanovo ponašanje se veoma razlikuje od tipičnih heterocikličnih etara kao što je tetrahidrofuran. On je znatno reaktivniji od benzena u reakcijama elektrofilne supstitucije zbog elektron-donirajućih efekata kiseonikovog heteroatoma. Pregled rezonantnih doprinosa ukazuje na povećanu elektronsku gustinu prstena, što dovodi do povećane elektrofilne supstitucije. 600px|Resonance contributors of furan

Furan služi kao dien u Diels-Alderovim reakcijama sa elektron-deficitarnim dienofilima kao što je etil (E)-3-nitroacrilat. Reakcioni produkt je mešavina izomera sa preferencijom za endo izomer: 600px|Furan Diels-Alder reaction with ethyl (E)-3-nitroacrylate Hidrogenacija furana proizvodi dihidrofurane i tetrahidrofurane U -{Achmatowicz}- reakciji, furani se konvertuju u dihidropirane.

Vidi još Jednostavni aromatični prsteni Furanoza

Референце

Литература

Spoljašnje veze Sintetički metodi

Категорија:Фурани Категорија:Карциногени