Jednostavni aromatični prsteni (jednostavni areni, jednostavni aromatici) su aromatična organska jedinjenja koja se sastoje samo od konjugovanih planarnih prstenastih sistema sa delokalizovanim pi elektronskim oblakom. Mnogi jednostavni aromatični prsteni imaju trivijalna imena. Oni su nalaze kao podstrukture kompleksnijih molekula (supstituisani aromatici). Tipična jednostavna aromatična jedinjenja su benzen, indol, i ciklotetradekaheptan.
Jednostavni aromatični prsteni mogu da budu heterociklični ako sadrže neugljenične atome, npr, kiseonik, azot, ili sumpor. Oni mogu da budu monociklični kao benzen, biciklični kao naftalen, ili policiklični kao antracen. Jednostavni monociklični aromatični prsteni su obični petočlani prsteni poput pirola ili šestočlani poput piridina. Kondenzovani aromatični prsteni se sastoje od monocikličnih prstena koji dele spojne veze. __TOC__
Tabela jednostavnih aromatičnih prstena 63pxFuran 113pxBenzofuran 120pxIzobenzofuran 63pxPirol 113pxIndol 135pxIzoindol 63pxTiofen 113pxBenzotiofen 119pxBenzo[-{c}-]tiofen 63pxImidazol 113pxBenzimidazol 113pxPurin 70pxPirazol 120pxIndazol 63pxOksazol 113pxBenzoksazol 70pxIzoksazol 120pxBenzizoksazol 63pxTiazol 113pxBenzotiazol Šestočlani prstenovi: kondenzovani šestočlani prstenovi 67pxBenzen 119pxNaftalen 171pxAntracen 67pxPiridin 119pxHinolin 126pxIzohinolin 67pxPirazin 119pxHinoksalin 171pxAkridin 74pxPirimidin 126pxHinazolin 74pxPiridazin 126pxCinolin
Heterociklični aromatični prstenovi Aromatični prstenovi koji sadrže azot se mogu podeliti u bazne aromatične prstenove koji se lako protonuju, i formiraju aromatične katjone i soli (npr., piridinjium), i nebazne aromatične prstene.
U baznim aromatičnim prstenovima, slobodni par elektrona nije deo aromatičnog sistema i pruža se u ravni prstena. Taj slobodni par je odgovoran za baznost tih azotnih baza, slično azotnom atomu amina. U tim jedinjenjima atom azota nije vezan za atom vodonika. Primeri baznih aromatičnih prstena au piridin i hinolin. Nekoliko prstena sadrži bazne kao i nebazne atome azota, npr., imidazol i purin. U nebaznim prstenovima, slobodni elektronski par azota je delokalizovan i doprinosi aromatičnom pi elektronskom sistemu. U tim jedinjenjima, azot je vezan za atom vodonika. Primeri nebaznih aromatičnih prstena sa azotom su pirol i indol.
U aromatičnim prstenovima sa kiseonikom i sumporom, jedan od elektronskih parova heteroatoma doprinosi aromatičnom sistemu (slično nebaznim prstenovima sa azotom), dok se drugi slobodni par pruža u ravni prstena (slično baznim azotnim prstenovima).
Kriterijuma za aromatičnost
Molekul mora da bude cikličan. Svaki atom prstena mora da ima -{p}- orbitalu, koja se preklapa sa drugim -{p}- orbitalama na obe strane (koja je kompletno konjugovana). Molekul mora da bude planaran. On mora da sadrži paran broj pi elektrona; mora da zadovolji Hikelovo pravilo: (4-{n}-+2) pi electrona, gde je -{n}- ceo broj koje počinje od nule.
U kontrastu s tim, molekuli sa 4-{n}- pi elektrona su antiaromatični.
Vidi još Policiklični aromatični ugljovodonici (-{PAH}-)
Reference
Literatura
Категорија:Једноставни ароматични прстенови