Ананов план, познат и као план поновног уједињења Кипра, био је предлог Уједињених нација за решавање спора између јужног и северног дела острва. Различити делови предлога засновани су на аргументацији коју је изнела свака страна: (кипарски Турци и кипарски Грци) на састанцима одржаним под покровитељством УН. Предлог је био да се Република Кипар реструктурира како би постала „Уједињена Република Кипар“, федерација двеју држава. Ревидиран је неколико пута пре него што је представљен народу Кипра на референдуму 2004. године, а подржало га је 65% кипарских Турака, али само 24% кипарских Грка.
Предлог Ананов план (назван по генералном секретару УН Кофију Анану) прошао је пет ревизија пре него што је достигао коначну верзију. Пета ревизија предложила је стварање Уједињене Републике Кипар, која би покривала острво Кипар у целости осим области суверених база Уједињеног Краљевства. Ова нова земља требало је да буде федерација две конститутивне државе – државе кипарских Грка и државе кипарских Турака – којима се придружио апарат савезне владе.
Овај савезни ниво, за који се тврди да је заснован на швајцарском федералном моделу (али је у пракси заправо сличнији дејтонској Босни и Херцеговини) укључивао би следеће елементе: Колективно председништво, састављено од шест чланова са правом гласа, распоређених према становништву (по садашњем нивоу, четири кипарска Грка и два кипарска Турчина), који је изабрао и гласао парламент. Додатна три члана без права гласа би била додељена у односу 2:1. Председник и потпредседник, које бира Председништво из реда својих чланова, по једног из сваке заједнице, да се смењују на својим функцијама сваких 20 месеци током петогодишњег мандата савета. Дводомно законодавно тело: Сенат (горњи дом), са 48 чланова, поделио је 24:24 између две заједнице; заступнички дом (доњи дом), са 48 чланова, подељених пропорционално популацији две заједнице (са најмање 12 за мању заједницу); врховни суд састављен од једнаког броја судија кипарских Грка и кипарских Турака, плус троје страних судија кога би именовак Председнички савет.
План је укључивао савезни устав, уставе за сваку конститутивну државу, низ уставних и савезних закона и предлог заставе Уједињене Републике Кипар и химне. Такође је предвидео Комисију за помирење која би зближила две заједнице и решила нерешене спорове из прошлости. Такође би успоставило ограничено право на повратак између територија две заједнице, и омогућило би и Грчкој и Турској да задрже стално војно присуство на острву, уз постепено смањење броја трупа.
thumb|Предложена застава Уједињене Републике Кипар
Преговори Планови I и II Након Резолуције 1250 Савета безбедности Уједињених нација од 29. јуна 1999, којом се од генералног секретара захтева да позове два лидера заједница на Кипру на преговоре, Алваро де Сото је именован за специјалног саветника генералног секретара за Кипар, генерални секретар је посетио Турску, а председник САД Бил Клинтон Турску и Грчку а блиски преговори у Њујорку договорени су почевши од 3. децембра. Мотивација за овај поновни покушај нагодбе на Кипру било је чланство Кипра у ЕУ и страх да ће такав развој догађаја створити препреку надама Турске да се придружи. Ова перспектива је била од посебног значаја не само за Турску, већ и за САД и УК, које су обе желеле да промовишу чланство Турске у ЕУ. Даља брига била је будућност британских војних база и инсталација на Кипру које су и Уједињено Краљевство и Сједињене Америчке Државе сматрале суштинским. У закључцима самита ЕУ у Хелсинкију од 10. до 11. децембра поздрављено је покретање преговора у Њујорку и наведено да ће „политичко решење олакшати приступање Кипра Европској унији“. Потом је уследило запажање да „ако се завршетком приступних преговора не постигне решење, одлука Савета о приступању биће донета без претходног услова“. Међутим, ЕУ је задржала своје опције отвореним додајући: „У овоме ће Савет узети у обзир све релевантне факторе.“
Након преговора у Њујорку, у Женеви су одржане још четири рунде блиских преговора: 31. јануар – 8. фебруар, 24. јул – 4. август, 12–26. септембар и 1–10. новембар 2000. Дана 24. новембра, као одговор на процену генералног секретара преговора (8. новембра 2000), коју је лидер кипарских Турака Рауф Денкташ одбацио и потом је најавио повлачење из преговора „јер никакав напредак није могао бити постигнут док две одвојене државе не буду признате". У одлуци га је подржала Турска.
Након скоро годину дана без разговора и због тога малог напретка, Алваро де Сото је 5. септембра 2001. објавио да сам „у име генералног секретара пренео његовој екселенцији лидера кипарских Грка Глафкоса Клеридеса и Рауфа Денкташа, лидера кипарских Турака, позив да се настави трагање за свеобухватним решењем кипарског проблема под покровитељством генералног секретара… са одвојеним састанцима генералног секретара са сваким од двојице лидера 12. септембра 2001. у Њујорку.“ Денкташ је истог дана одбио Ананов позив, али га је посета Кипру у октобру 2001. председника Европске комисије Романа Продија натерала да поново размисли. Током посете Проди је изјавио да ће Кипар постати чланица ЕУ са или без решења. Убрзо након тога, Денкташ је ступио у преписку са Клеридесом, а састанак у присуству Алвара де Сота организован је у Никозији 4. децембра 2001. Након састанка, де Сото је саопштио да су се двојица лидера договорила следеће: Да ће генерални секретар Уједињених нација, у вршењу своје мисије добрих услуга, позвати два лидера на директне разговоре; Да ће се ови разговори одржати на Кипру почев од средине јануара 2002. године у просторијама УН; Да неће бити предуслова; Да ће сва питања бити на столу; Да ће наставити да преговарају у нади док се не постигне свеобухватно решење; Да ништа неће бити договорено док се све не договори.
Нова рунда преговора одржана је у Никозији и трајала је од 16. јануара. У септембру је место одржавања премештено у Париз, а затим су у октобру одржани састанци у Њујорку. Након састанака у Њујорку, Алваро де Сото, прочитао је поруку генералног секретара да „свеобухватно решење мора бити сложено, интегрисано, правно обавезујуће и споразумно, где су права и обавезе свих заинтересованих јасна, недвосмислена и не подлежу даљим преговорима.“
Алваро де Сото је 11. новембра 2002. представио свеобухватан план за решавање кипарског питања (Ананов план I). Након повратних информација, али без преговора између две стране, ревидирана верзија је објављена 10. децембра (Ананов план II), два дана пре самита ЕУ у Копенхагену. У свом извештају Савету безбедности од 1. априла 2003, Кофи Анан открива да је Самит Европског савета у Копенхагену 12. и 13. децембра 2002. виђен као рок: "Мој специјални саветник је помогао у вођењу дискусија и до средине 2002. давао је конкретне предлоге како би помогао странама да изграде мостове. Међутим, уздржао сам се од давања писаног суштинског доприноса све до 11. новембра 2002, када сам, пошто није постигнут никакав напредак и верујући да ниједан други правац деловања није остао отворен ако би се искористила прилика, изнео документ за који сам веровао да представља здраву основу за договор о свеобухватном решењу. Након интензивних консултација, изнео сам ревидирани предлог 10. децембра 2002, у нади да ћу помоћи странама да постигну споразум на време за Европски савет у Копенхагену 12. и 13. децембра 2002. године."
Према Клер Пејли, ревизије Анановог плана I "нису биле равноправне":„… гледано свеукупно, промене Анановог првог плана, направљене пре самита у Копенхагену, почеле су да мењају равнотежу даље од постојећих „компромиса“ у „предлозима за премошћивање“ иако су, зарад „образа“, неки релативне измене учињене као одговор на представке кипарских Грка.“
Извршен је интензиван притисак на обе стране да пристану на Ананов план II пре одлуке самита у Копенхагену у вези са захтевом за чланство Кипра, али безуспешно. Ипак, самит је потврдио да ће цео Кипар постати члан 1. маја 2004, али „у недостатку решења, примена права и обавеза чланица ЕУ на северни део острва ће бити суспендована”: "Кипар ће бити примљен као нова држава чланица Европске уније. Ипак, Европски савет потврђује своју снажну склоност ка приступању уједињеног Кипра у Европску унију. У том контексту поздравља посвећеност кипарских Грка и кипарских Турака да наставе преговоре са циљем закључења свеобухватног решења кипарског проблема до 28. фебруара 2003. године на основу предлога Генералног секретара УН. Европски савет верује да ти предлози пружају јединствену прилику за постизање решења у наредним недељама и позива лидере заједница кипарских Грка и кипарских Турака да искористе ову прилику…. Европски савет је одлучио да се, у недостатку решења, обустави примена заједничких права и обавеза које је обавезујуће за све државе чланице ЕУ на северни део острва, док Савет једногласно не одлучи другачије, на основу предлога Комисије. У међувремену, Савет позива Комисију да, у консултацији са владом Кипра, размотри начине за унапређење економског развоја северног дела Кипра и његово приближавање Унији. "
У исто време Турској је речено да ће одлука о датуму почетка преговора о придруживању бити одложена док се Кипар не придружи: "Ако Европски савет у децембру 2004. године, на основу извештаја и препоруке Комисије, одлучи да Турска испуњава политичке критеријуме из Копенхагена, Европска унија ће без одлагања отворити приступне преговоре са Турском."
План III Уследило је исхитрени покушај Алвара де Сотоа и његовог тима да изнесу верзију плана коју би обе стране могле да прихвате пре 28. фебруара 2003, рока који је поставила ЕУ како би цео процес би могао да буде завршен пре потписивања споразума о приступању ЕУ од стране Кипра, који је одржан 16. априла 2003. године. У свом Извештају од 1. априла 2003. Кофи Анан је написао да верује да је трећи план, који је достављен двема странама два дана пре рока, требала да буде коначна верзија плана: "Током последње недеље у фебруару посетио сам Турску, Грчку и Кипар, а 26. фебруара сам званично представио трећи, и за који сам веровао да би требало да буде коначна верзија мог плана, под називом Основа за свеобухватно решење кипарског проблема. Пре моје посете мој специјални саветник је допринео писању важних промена које сам имао на уму. Ова верзија је садржала даља побољшања, посебно се бавила основним захтевима турске стране у исто време и испуњавала низ забринутости кипарских Грка како би се одржала укупна равнотежа. Такође сам попунио све преостале празнине у кључним деловима плана, посебно оне које се односе на безбедност око којих Грчка и Турска нису успеле да се договоре."
Према речима Клер Пејли, тим УН је „поново извршио измене у складу са турским забринутостима“, а она као потврду наводи фразу „посебно испуњавајући основне захтеве турске стране“ из горњег параграфа.
Након што је представио „коначну“ верзију Плана, Кофи Анан је позвао лидере кипарских Грка и Турака 10. марта у Хаг, где је требало да га обавесте да ли су спремни „да потпишу обавезу да поднесу план на одобрење на посебном истовремени референдуми 30. марта 2003.“. У међувремену, План је измењен са додатком опсежних „Исправки и појашњења“, и у овом новом облику представљен је лидерима 7. марта 2003. На страни кипарских Грка дошло је до промене руководства након избора 16. фебруара када је Тасос Пападопулос изабран за председника Републике Кипар. Измењени План је добио када је ишао за Хаг да се састане са генералним секретаром.
Дана 10. марта 2003. у Хагу, у Холандији, напори УН су пропали када је Денкташ рекао генералном секретару да неће ставити Ананов план на референдум. Како преноси Би-Би-Си, „коначно је била страна кипарских Турака та која је одбила да чак и даље разговара и која је окривљена за неуспех мировног процеса”. У истом новинском чланку Денкташ је цитиран како је рекао: "План је био неприхватљив за нас. Ово није био план за који бисмо тражили од наших људи да гласају."