Норлейцин (скорочено Nle ) — амінокислота з формулою CH3(CH2)3CH(NH2)CO2H. Систематична назва цієї сполуки — 2-аміногексанова кислота. The use of the name norleucine is discouraged as it is a misnomer, given than nor is defined for an amino acid with one less methylene group than found in the proteinogenic form. Сполука є ізомером більш поширеної амінокислоти лейцину. Як і більшість інших α-амінокислот, норлейцин є хіральним. Це біла водорозчинна тверда речовина.
Поширеність Разом з норваліном норлейцин міститься в невеликих кількостях у деяких штамах бактерій, де його концентрація може наближатися до мілімолярної. Досліджено його біосинтез . Він виникає через дію 2-ізопропілмалатсинтази на α-кетобутират. Включення Nle в пептиди відображає недосконалу селективність асоційованої аміноацил-тРНК-синтетази .В експериментах Міллера-Юрі, що досліджують пребіотичний синтез амінокислот, утворюються норлейцин і особливо норвалін. Alvarez-Carreno, Claudia; Becerra, Arturo; Lazcano, Antonio "Norvaline and Norleucine May Have Been More Abundant Protein Components during Early Stages of Cell Evolution" Origins of Life and Evolution of Biospheres 2014, volume 43, 363-375.
Використання Він майже ізостеричний з метіоніном, навіть якщо він не містить сірки . Moroder, Luis "Isosteric replacement of sulfur with other chalcogens in peptides and proteins" Journal of Peptide Science 2005, volume 11, 187-214. З цієї причини норлейцин використовувався для дослідження ролі метіоніну в амілоїдному β-пептиді (AβP), центральному компоненті сенільних бляшок при хворобі Альцгеймера . Дослідження показало, що при заміні метіоніну в позиції 35 на норлейцин нейротоксичні ефекти пептидів Aβ були повністю зведені нанівець.
Список літератури