Квінболон (), який продається під торговими назвами «Анаболікум» та «Анаболвіс» — андрогенний та анаболічний стероїд, який раніше продавався в Італії. Квінболон був розроблений компанією «Parke-Davis» як стабільний пероральний андрогенний та анаболічний стероїд з незначною або відсутньою гепатотоксичністю.
Фармакологія Більшість пероральних анаболічних стероїдів показують свої властивості завдяки наявності алкільованого 17α-атома вуглецю, який запобігає метаболізму першого проходження через печінку. Однак такий підхід призводить до гепатотоксичності. Квінболон не є 17α-алкільованим; натомість він має підвищену пероральну біодоступність завдяки своїй циклопентеніловій етерній групі. Після прийому всередину неактивний квінболон перетворюється на болденон.
Сам квінболон має дуже мало андрогенних ефектів, і більшість з того, що він має, є результатом його перетворення на болденон та його метаболіти. Через високі дози, необхідні для андрогенних ефектів, вартість та незручності означали, що квінболон так і не виявився комерційно успішним, а його клінічне застосування було досягнуто за допомогою альтернативних, більш ефективних андрогенних анаболічних стероїдів. Його незаконне використання в бодібілдингу та спорті також виявилося обмеженим, хоча тести на наявність квіноболону все ще використовуються для виявлення його метаболітів, оскільки він залишається забороненою речовиною для більшості змагальних видів спорту. Квінболон через болденон може трансформуватися в естрогени, і тому може мати певну естрогенну активність.
Хімічні властивості Квінболон, також відомий як δ1-тестостерон 17β-циклопент-1-еніловий етер або як андроста-1,4-дієн-17β-ол-3-он 17β-(1-циклопент-1-ен)еноловий етер, є синтетичним андростановим стероїдом та похідним тестостерону. Він є C17β циклопентил еноловий етером болденону (δ1-тестостерон). Спорідненим андрогенним анаболічним стероїдом є ундециленат болденону (δ1- естостерон 17β-ундек-10-еноат).
Синтез Квінболон можна отримати з тестостерону. Дегідрування за допомогою DDQ утворює болденон. Реакція з 1,1-диметоксициклопентаном з подальшим нагріванням для видалення метанолу дає квінболон.
Історія Квінболон був описаний ще в 1962 році. Його продавала в Італії компанія «Parke-Davis».
Примітки